(E,2S,3R)-2,3-isopropylidenedioxy-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-4-hexenol | 1256911-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,2S,3R)-2,3-isopropylidenedioxy-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-4-hexenol
• 英文别名: [(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E)-3-(oxan-2-yloxy)prop-1-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 1256911-56-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: HGUMMENXANQLMV-FUNQFJOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3R)-2,3-isopropylidenedioxy-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-4-hexenol 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 水 、 sodium hydride 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 5-O-benzyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  钯(II)催化的不稳定半缩醛环化合成戊糖

  摘要：

  PdCl 2 (PhCN) 2 (5 mol%)-催化由 (E,2S,3R)-2,3-异亚丙基二氧基-6-(四氢-2H-吡喃-2-基)-4-己烯醛衍生的半缩醛环化甲醇以中等收率产生取代的呋喃糖苷，仅通过 5-外模式环化，无需再氧化剂。由于异头效应（无 -σ * co ）和 A 1,2 应变，四氢呋喃环上 C1 和 C4 处的新立体中心分别显示出优先的 1R 和 4R 立体化学。该方法应用于戊糖的立体控制合成：D-核糖和 L-来苏糖。

  DOI：

  10.3987/com-10-12001
• 作为产物：
  描述：

  (E,4R,5S)-6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4,5-isopropylidenedioxy-1-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-2-hexene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(E,2S,3R)-2,3-isopropylidenedioxy-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-4-hexenol
  参考文献：
  名称：

  钯(II)催化的不稳定半缩醛环化合成戊糖

  摘要：

  PdCl 2 (PhCN) 2 (5 mol%)-催化由 (E,2S,3R)-2,3-异亚丙基二氧基-6-(四氢-2H-吡喃-2-基)-4-己烯醛衍生的半缩醛环化甲醇以中等收率产生取代的呋喃糖苷，仅通过 5-外模式环化，无需再氧化剂。由于异头效应（无 -σ * co ）和 A 1,2 应变，四氢呋喃环上 C1 和 C4 处的新立体中心分别显示出优先的 1R 和 4R 立体化学。该方法应用于戊糖的立体控制合成：D-核糖和 L-来苏糖。

  DOI：

  10.3987/com-10-12001