6-溴-4-氯-3-硝基喹啉 | 723281-72-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-4-氯-3-硝基喹啉
• 英文名称: 6-bromo-4-chloro-3-nitroquinoline
• 英文别名: 3-nitro-4-chloro-6-bromoquinoline
• CAS: 723281-72-9
• 化学式: C₉H₄BrClN₂O₂
• mdl: MFCD09909913
• 分子量: 287.5
• InChiKey: KHKPVEMMXJCWGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.834

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-氯-3-硝基喹啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 铁粉 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(8-(6-amino-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-1-(6-(2-cyanopropan-2-yl)pyridin-3-yl)-3-methyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-2(3H)-ylidene)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE COMPOUNDS, INTERMEDIATES AND POLYMORPHS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE SUBSTITUÉS, D'INTERMÉDIAIRES ET DE POLYMORPHES DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及一种制备取代咪唑并[4,5-c]喹啉化合物（如所述的化合物I的化合物）及其中间体的方法。本发明还涉及化合物I中包含的化合物的多晶形态及其在治疗增殖性疾病，特别是癌症中的应用。

  公开号：

  WO2015145369A1
• 作为产物：
  描述：

  5-[(4-溴苯基氨基)亚甲基]-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮 在 硝酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 110.0~200.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 4.17h， 生成 6-溴-4-氯-3-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  喹啉-咪唑衍生物的设计、合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  设计并合成了一系列以前未报道的含有喹啉-咪唑的化合物（8a-e、9a-e、10a-e、11a-e 和 12a-e）。通过MTT方法评估目标化合物对A549、PC-3、HepG2和MCF-7细胞的抗肿瘤活性，NVP-BEZ235为阳性对照。大多数化合物显示出中等活性，化合物 12a 对 HepG2、A549 和 PC-3 细胞显示出最佳活性，半数抑制浓度 (IC50) 值为 2.42 ± 1.02 µM、6.29 ± 0.99 µM 和 5.11 ± 1.00 µM，分别等于 NVP-BEZ235（0.54 ± 0.13 µM、0.36 ± 0.06 µM、0.20 ± 0.01 µM）。此外，12a 对细胞系 WI-38（人胎肺成纤维细胞）的 IC50 值为 32.8 ± 1.23 µM，表明目标化合物对癌细胞具有选择性。所以，针对 PI3Kα 和 mTOR 评估了 11a 和 12a，以确定这些化合物是否通过

  DOI：

  10.1002/ardp.201700407
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴-4-氯-3-硝基喹啉 、 2-(4-氨基苯基)-2-甲基丙腈 在 6-溴-4-氯-3-硝基喹啉 作用下， 生成 2-(4-(6-溴-3-硝基喹啉-4-基氨基)苯基)-2-甲基丙腈
  参考文献：
  名称：

  1,3-dihydro-imidazo[4,5-c]quinolin-2-ones as lipid kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及通过给予公式（I）的新有机化合物治疗需要此类治疗的人类或动物的增殖性疾病的方法，该增殖性疾病对PI3-激酶相关蛋白激酶，特别是PI3-激酶的抑制作出反应；以及通过给予该化合物治疗炎症性或阻塞性呼吸道疾病，如哮喘，与移植有关的常见疾病或增殖性疾病，如肿瘤疾病的方法。

  公开号：

  US08431592B2

文献信息

• In vitro evaluation of imidazo[4,5 -c ]quinolin-2-ones as gametocytocidal antimalarial agents
  作者：Paresma R. Patel、Wei Sun、Myunghoon Kim、Xiuli Huang、Philip E. Sanderson、Takeshi Q. Tanaka、John C. McKew、Anton Simeonov、Kim C. Williamson、Wei Zheng、Wenwei Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.045

  日期：2016.6

  Novel imidazo[4,5-c]quinolin-2-ones were synthesized and evaluated in asexual blood stage and late stage gametocyte assays of Plasmodium falciparum, a major causative agent of malaria. The design of these compounds is based on a recently identified lead compound from a high throughput screen. A concise synthesis was developed that allowed for generation of analogues with substitution around both the

  合成了新型咪唑并[4,5-c]喹啉-2-酮，并在疟疾的主要病原体恶性疟原虫的无性血液阶段和晚期配子细胞测定中进行了评估。这些化合物的设计基于最近从高通量筛选中鉴定出的先导化合物。开发了一种简明的合成方法，该方法可生成在喹啉和咪唑烷酮环上均被取代的类似物。通过结构-活性关系研究，鉴定了许多有效的化合物，它们对无性和有性阶段均具有优异的抗疟活性，并且在哺乳动物细胞中具有最小的细胞毒性。这是第一封描述咪唑并[4,5-c]喹啉-2-酮（一种新的用于治疗和预防疟疾的先导系列产品）的SAR和杀真菌活性的第一封信。
• 咪唑酮类衍生物、其药物组合物和用途
  申请人：北京富龙康泰生物技术有限公司

  公开号：CN104411706B

  公开（公告）日：2016-11-16

  本申请涉及咪唑酮类化合物、其药学可接受的盐、溶剂化物、多晶形物或前药，还涉及包含上述物质的药物组合物和用于预防和治疗蛋白激酶相关性疾病如癌症、代谢疾病、心血管疾病等的用途。
• [EN] COMBINATION OF KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMBINAISON D'INHIBITEURS DE KINASE ET SES UTILISATIONS
  申请人：INTELLIKINE LLC

  公开号：WO2014151147A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides for a method for treating a disease condition associated with PI3-kinase a and/or mTOR in a subject. In another aspect, the invention provides for a method for treating a disease condition associated with PI3-kinase a and/or mTOR in a subject. In yet another aspect, a method of inhibiting phosphorylation of both Akt (S473) and Akt (T308) in a cell is set forth. The present invention also provides a pharmaceutical kit effective for treating a disease condition associated with PI3 -kinase α and/or mTOR in a subject.

  本发明提供了一种治疗与受体内PI3-激酶α和/或mTOR相关的疾病状况的方法。另一方面，该发明提供了一种治疗与受体内PI3-激酶α和/或mTOR相关的疾病状况的方法。在另一个方面，提出了一种抑制细胞内Akt（S473）和Akt（T308）磷酸化的方法。本发明还提供了一种有效治疗与受体内PI3-激酶α和/或mTOR相关的疾病状况的药物套装。
• COMBINATION OF KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：INTELLIKINE, LLC

  公开号：US20150030588A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention provides for a method for treating a disease condition associated with PI3-kinase a and/or a receptor tyrosine kinase (RTK) in a subject. In another aspect, the invention provides for a method for treating a disease condition associated with PI3-kinase α and/or an RTK in a subject. In yet another aspect, a method of inhibiting phosphorylation of Akt (S473) in a cell is set forth.

  本发明提供了一种治疗与PI3-激酶a和/或受体酪氨酸激酶（RTK）有关的疾病状况的方法。另一方面，该发明提供了一种治疗与PI3-激酶α和/或受体酪氨酸激酶（RTK）有关的疾病状况的方法。另一方面，提出了一种抑制细胞中Akt（S473）磷酸化的方法。
• Acid-Promoted Cascade Reaction of<i>N</i>-(4-Chloroquinolin-3-yl)carbamates with Amines: One-Pot Assembly of Imidazo[4,5-<i>c</i>]quinolin-2-ones
  作者：Xiao Lu、Myunghoon Kim、Meghan J. Orr、Hao Li、Wenwei Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201701772

  日期：2018.4.9

  amination/intramolecular cyclization reaction sequence. In combination with subsequent Suzuki coupling, this three-component telescopic procedure provides rapid access to various bioactive imidazo[4,5-c]quinolin-2-one derivatives.

  描述了 4-氯喹啉-3-基氨基甲酸酯与胺的酸促进级联反应。该方法通过分子间胺化/分子内环化反应序列形成两个新的CN键。与随后的 Suzuki 耦合相结合，这种三组件伸缩程序提供了对各种生物活性咪唑并 [4,5-c] quinolin-2-one 衍生物的快速访问。