sodium 4-methylumbelliferonate | 5980-33-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: sodium 4-methylumbelliferonate
• 英文别名: 7-hydroxy-4-methylcoumarin sodium salt；4-methylumbelliferone sodium salt；4-methyl-7-hydroxycoumarin sodium salt；mendiaxon sodium；4-methyl-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one sodium salt；Cantabiline sodium；sodium;4-methyl-2-oxochromen-7-olate
• CAS: 5980-33-6
• 化学式: C₁₀H₇O₃*Na
• 分子量: 198.154
• InChiKey: JGMQHDNPUCPRQE-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.82
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T+
• 危险类别码：
  R26/27/28
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-Methylumbelliferone sodium salt
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
β-Methylumbelliferone
7-Hydroxy-4-methylcoumarin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: β-Methylumbelliferone
别名
7-Hydroxy-4-methylcoumarin
: C10H7NaO3 C10H7NaO3
分子式
: 198.15 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 钠的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 90 - 92 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GN7570000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

cantabiline钠是一种香豆素衍生物，具有解痉、利胆和光保护作用。它还在分析化学中用于测定硝酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-methylumbelliferonate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Profiling of Glycosidase Activities Using Coumarin-Conjugated Glycoside Cocktails

  摘要：

  Glycosidases are a large subgroup of carbohydrate-processing enzymes that hydrolytically cleave the glycosidic bond. Glycans formed by the action of glycosidases are involved in various biological processes. Genetic abnormalities in glycosidases are associated with inherited diseases. Thus, characterization of the catalytic activities of glycosidases is of great importance. Herein, we describe a simple and rapid approach for determining glycosidase activity profiles using coumarin-conjugated glycoside cocktails.

  DOI：

  10.1021/ol062889f
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 甲醇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium perchlorate 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium 4-methylumbelliferonate
  参考文献：
  名称：

  Kdn糖苷的非酶解机理研究

  摘要：

  4-硝基苯基唾液酸苷是用于评估神经氨酸酶活性和选择性的底物，当 C5 取代基在空间上变小（较低的 A 值）时，其内在反应性会增加，而电子效应（Taft 值）对这些水解反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101387

文献信息

• Fluorogenic sialic acid glycosides for quantification of sialidase activity upon unnatural substrates
  作者：Cristina Y. Zamora、Marc d’Alarcao、Krishna Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.076

  日期：2013.6

  Herein we report the synthesis of N-acetyl neuraminic acid derivatives as 4-methylumbelliferyl glycosides and their use in fluorometrically quantifying human and bacterial sialidase activity and substrate specificities. We found that sialidases in the human promyelocytic leukemic cell line HL60 were able to cleave sialic acid substrates with fluorinated C-5 modifications, in some cases to a greater

  在本文中，我们报告了N-乙酰神经氨酸衍生物作为 4-甲基伞形酮糖苷的合成及其在荧光定量人类和细菌唾液酸酶活性和底物特异性中的用途。我们发现人早幼粒细胞白血病细胞系 HL60 中的唾液酸酶能够切割带有氟化 C-5 修饰的唾液酸底物，在某些情况下比天然N-乙酰基官能团的切割程度更大。人类唾液酸酶亚型还能够切割具有庞大和疏水性 C-5 修饰的非天然底物。相比之下，我们发现从产气荚膜梭菌中分离的细菌唾液酸酶在这个位置对唾液酸衍生化的耐受性较低，几乎没有观察到这些糖苷的裂解。根据我们的结果，我们得出结论，人类唾液酸酶活性是利用非天然唾液酸衍生物进行唾液酸代谢糖工程研究的一个重要因素。我们的荧光探针有助于进一步了解细胞环境中人类唾液酸酶的活性和底物特异性。
• Phase-transfer-catalyzed synthesis of aryl α-ketosides of N-acetylneuraminic acid. A 2-methylfluoran-6-yl glycoside of N-acetylneuraminic acid, 2-methyl-6-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-d-glycero-d-galacto-nonulopyranosyl-onic acid)xanthene-9-spiro-1′-isobenzofuran-3′-one, a new substrate for neuraminidase assay
  作者：Jörg Rothermel、Hans Faillard

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84104-3

  日期：1990.2

  catalysis in chloroform-aqueous alkali gave several known and some new aryl alpha-ketosides in a short reaction time and in good yields. The 4-methylumbelliferyl alpha-ketoside, the standard substrate for neuraminidase, was prepared in a yield of up to 70%. New Neu5Ac ketosides were prepared with fluorescein and the fluorescein analog, 2-methyl-6-hydroxyfluoran (2-methyl-6-hydroxyxanthene-9-spiro-1'-isobenzofuran-3'-one)

  通过在氯仿-水溶液中的相转移催化对N-乙酰神经氨酸进行糖苷化反应，可以在较短的反应时间内以高收率得到几种已知的和一些新的芳基α-酮苷。制备了神经氨酸酶的标准底物4-甲基伞形酮基α-酮基，产率最高为70％。用荧光素和荧光素类似物2-甲基-6-羟基荧烷（2-甲基-6-羟基氧杂蒽-9-螺基-1'-异苯并呋喃-3'-one）作为糖苷配基制备了新的Neu5Ac酮苷。 2-（2-羟基-5-甲基-苯甲酰基）苯甲酸和3-氟苯酚。α构型通过400-MHz 1H-nmr光谱法和通过用霍乱弧菌和产气荚膜梭菌的神经氨酸酶裂解酮苷来确定。
• Analysis of PUGNAc and NAG-thiazoline as Transition State Analogues for Human <i>O</i>-GlcNAcase:  Mechanistic and Structural Insights into Inhibitor Selectivity and Transition State Poise
  作者：Garrett E. Whitworth、Matthew S. Macauley、Keith A. Stubbs、Rebecca J. Dennis、Edward J. Taylor、Gideon J. Davies、Ian R. Greig、David J. Vocadlo

  DOI：10.1021/ja065697o

  日期：2007.1.1

  PUGNAc and NAG-thiazoline, provide insight into the features of NAG-thiazoline that resemble the transition state and reveal where PUGNAc fails to capture significant binding energy. These studies also point to late transition state poise for the O-GlcNAcase catalyzed reaction with significant nucleophilic participation and little involvement of the leaving group. The potency of NAG-thiazoline, its transition

  O-GlcNAcase 催化 β-O-连接的 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷 (O-GlcNAc) 从翻译后修饰蛋白的丝氨酸和苏氨酸残基中裂解。这种酶的两种有效抑制剂是 O-(2-acetamido-2-deoxy-d-glupyranosylidene)amino-N-phenylcarbamate (PUGNAc) 和 1,2-dideoxy-2'-methyl-alpha-d-glupyranoso[2, 1-d]-Delta2'-噻唑啉（NAG-噻唑啉）。这些抑制剂的衍生物对人 O-GlcNAcase 的选择性与功能相关的人溶酶体 β-己糖胺酶的选择性不同，PUGNAc 衍生物表现出适度的选择性，而 NAG-噻唑啉衍生物表现出高选择性。解决了这种选择性差异的分子基础，以及这些抑制剂模拟 O-GlcNAcase 稳定的过渡态 (TS) 的程度。使用一系列基板，基态 (GS)
• A Near-IR Uncaging Strategy Based on Cyanine Photochemistry
  作者：Alexander P. Gorka、Roger R. Nani、Jianjian Zhu、Susan Mackem、Martin J. Schnermann

  DOI：10.1021/ja5065203

  日期：2014.10.8

  The development of photocaging groups activated by near-IR light would enable new approaches for basic research and allow for spatial and temporal control of drug delivery. Here we report a near-IR light-initiated uncaging reaction sequence based on readily synthesized C4′-dialkylamine-substituted heptamethine cyanines. Phenol-containing small molecules are uncaged through sequential release of the

  近红外光激活的光笼化基团的发展将为基础研究提供新的方法，并允许对药物输送的空间和时间进行控制。在这里，我们报告了基于容易合成的 C4'-二烷基胺取代的七甲炔花青的近红外光引发的解笼锁反应序列。含酚的小分子通过 C4'-胺的连续释放和分子内环化被解开。释放序列由先前未开发的花青荧光团支架的光化学反应引发。解笼锁过程与生物环境兼容，并以低强度 690 nm 光启动。我们表明可以通过雌激素受体拮抗剂 4-羟基环芬酯的光依赖性释放来抑制细胞活力。此外，通过对同一化合物的解笼锁，在源自转基因小鼠的配体依赖性 CreERT/LoxP 报告细胞系中，基因表达受近红外光控制。这些研究提供了一个化学基础，我们预计它将能够使用细胞相容的组织渗透近红外光特定递送小分子。
• 3.BETA.-Hydroxysialic Acid Glycosides. I. Calcium-Binding Ability and Chemical and Enzymatic Stabilities.
  作者：Kaoru OKAMOTO、Taisuke HASEGAWA、Yoshio TOYOMAKI、Masahiro YAMAKAWA、Nobuhisa OKUKADO

  DOI：10.1248/cpb.40.2728

  日期：——

  Methyl alpha- and beta-glycosides of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) and N-acetyl-3 beta-hydroxyneuraminic acid (Neu5Ac beta 3OH) (1-4) were prepared to evaluate their calcium-binding ability. (Methyl alpha-glucopyranosidonyl) alpha- and beta-, and 4-methylumbelliferyl alpha-glycosides of Neu5Ac and Neu5Ac beta 3OH (5-10) were also synthesized for the comparison of chemical and enzymatic stabilities

  制备了N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和N-乙酰基-3β-羟基神经氨酸（Neu5Acβ3OH）（1-4）的甲基α-和β-糖苷，以评估它们的钙结合能力。还分别合成了Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH（5-10）的（甲基α-葡萄糖基吡喃糖苷基）α-和β-和4-甲基伞形基α-糖苷，分别用于化学和酶稳定性的比较。Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH的甲基β-糖苷3和4，分别显示出强烈的钙结合能力，而在相应的α-糖苷1和2中未观察到这种能力.Neu5Ac beta 3OH糖苷6,8和10相比，相应的Neu5Ac糖苷5、7和9对酸性水解和唾液酸酶消化的抵抗力强得多。