3-乙氧羰基苯硼酸频哪醇酯 | 269410-00-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙氧羰基苯硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯甲酸乙酯；3-碳乙氧基苯硼酸频哪醇酯；3-乙酯基苯硼酸频呐醇酯；3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)苯甲酸乙酯；3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯甲酸盐
• 英文名称: ethyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• CAS: 269410-00-6
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₄
• mdl: MFCD03093896
• 分子量: 276.14
• InChiKey: RQKGHIGGSFNVGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-44 °C(lit.)
• 沸点：
  378.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温、干燥且密封的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-乙氧羰基苯硼酸频哪醇酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Ethyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
3-Carboethoxyphenylboronic acid pinacol ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Ethyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
别名
3-Carboethoxyphenylboronic acid pinacol ester
: C15H21BO4
分子式
: 276.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Ethoxycarbonylphenylboronic acid pinacol ester
-
CAS 号 269410-00-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 40 - 44 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧羰基苯硼酸频哪醇酯 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 1-[3-[1-[7-(4-Methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]piperidin-3-yl]phenyl]-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Optimization of novel reversible Bruton’s tyrosine kinase inhibitors identified using Tethering-fragment-based screens

  摘要：

  Since the approval of ibrutinib for the treatment of B-cell malignancies in 2012, numerous clinical trials have been reported using covalent inhibitors to target Bruton's tyrosine kinase (BTK) for oncology indications. However, a formidable challenge for the pharmaceutical industry has been the identification of reversible, selective, potent molecules for inhibition of BTK. Herein, we report application of Tethering-fragment-based screens to identify low molecular weight fragments which were further optimized to improve on-target potency and ADME properties leading to the discovery of reversible, selective, potent BTK inhibitors suitable for preclinical proof-of-concept studies.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.021
• 作为产物：
  描述：

  3-甲硫基苯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-乙氧羰基苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过光激活的CS活化，芳基S盐的氧化还原中性硼化反应。

  摘要：

  本文报道了一种使用双（频哪醇）二硼作为硼源进行芳基sulf盐的硼化的新光诱导策略。该方法利用氧化还原中性芳基sulf在无过渡金属条件下进行光激发时通过CS键活化来获得芳基自由基。因此，它可从容易获得的芳基sulf获得具有良好性能的各种芳基硼酸酯，并伴有温和的条件，操作简便和易于扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03850

文献信息

• The First Suzuki Cross-Couplings of Aryltrimethylammonium Salts
  作者：Simon B. Blakey、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja034908b

  日期：2003.5.1

  The first Suzuki cross-coupling reaction of aryltrimethylammonium triflates based on the use of an IMes.Ni(0) catalyst system is described. A wide range of electron-withdrawing and electron-donating substituents are tolerated on both the aryltrimethylammonium triflate and the boronic acid components of this reaction. In addition to arylboronic acids, the scope of the reaction is extended to encompass

  描述了基于使用 IMes.Ni(0) 催化剂体系的芳基三甲基三氟甲磺酸铵的第一个 Suzuki 交叉偶联反应。芳基三甲基三氟甲磺酸铵和该反应的硼酸组分都可以耐受各种吸电子和给电子取代基。除芳基硼酸外，反应范围扩展到包括硼酸酯和烯基硼烷。这种方法构成了一种新的、温和的方法来激活金属催化的交叉偶联反应中的苯胺。
• Synthesis of Pinacol Arylboronates from Aromatic Amines: A Metal-Free Transformation
  作者：Di Qiu、Liang Jin、Zhitong Zheng、He Meng、Fanyang Mo、Xi Wang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo3018878

  日期：2013.3.1

  A metal-free borylation process based on Sandmeyer-type transformation using arylamines derivatives as the substrates has been developed. Through optimization of the reaction conditions, this novel conversion can be successfully applied to a wide range of aromatic amines, affording borylation products in moderate to good yields. Various functionalized arylboronates, which are difficult to access by

  基于芳基胺衍生物作为底物的基于Sandmeyer型转化的无金属硼化工艺已得到开发。通过优化反应条件，这种新颖的转化方法可以成功地应用于各种芳族胺，从而以中等至良好的收率获得硼酸酯化产物。通过这种无金属的转化，可以容易地获得各种难以通过其他方法获得的官能化的芳基硼酸酯。此外，在不纯化硼酸酯化产物的情况下，Suzuki-Miyaura交叉偶联后即可进行这种转化，从而增强了该方法的实用性。已经提出了可能的涉及自由基物质的反应机理。
• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Enamides by an Oxidative Heck Reaction
  作者：Yu Liu、Dan Li、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201101550

  日期：2011.8.1

  Functionalization of enamides under Heck conditions has been limited to those with unsubstituted vinyl groups. By tuning reaction parameters that allow for the balance between stability and reactivity of reactants, the oxidative Heck cross‐coupling to produce highly substituted enamides in good to excellent yields was achieved (see scheme).

  在Heck条件下，酰胺的功能仅限于具有未取代乙烯基的酰胺。通过调整反应参数以实现反应物的稳定性和反应性之间的平衡，可以实现氧化Heck交叉偶联，从而以良好或优异的收率生产高度取代的酰胺（参见方案）。
• Ligand‐Enabled Catalytic CH Arylation of Aliphatic Amines by a Four‐Membered‐Ring Cyclopalladation Pathway
  作者：Chuan He、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201508912

  日期：2015.12.21

  palladium‐catalyzed CH arylation of aliphatic amines with arylboronic esters is described, proceeding through a four‐membered‐ring cyclopalladation pathway. Crucial to the successful outcome of this reaction is the action of an amino‐acid‐derived ligand. A range of hindered secondary amines and arylboronic esters are compatible with this process and the products of the arylation can be advanced to

  描述了钯催化的脂肪族胺与芳基硼酸酯的CH芳基化，并通过四元环环钯途径进行。该反应成功的关键是氨基酸衍生的配体的作用。一系列受阻的仲胺和芳基硼酸酯与该方法相容，并且芳基化的产物可以通过连续的CH活化反应推进为复杂的多环分子。
• [EN] MAP4K4 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MAP4K4
  申请人：IMPERIAL INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2019073253A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  This invention relates to pyrrolopyrimidine comprising compounds that may be useful as inhibitors of Mitogen-activated Protein Kinase Kinase Kinase Kinase-4 (MAP4K4). The invention also relates to the use of these pyrrolopyrimidine comprising compounds, for example in a method of treatment. There are also provided processes for producing compounds of the present invention and method of their use. In particular, the present invention relates to compounds of formula (I).

  这项发明涉及含有吡咯吡嘧啶的化合物，这些化合物可能作为丝裂原活化蛋白激酶激酶激酶激酶-4（MAP4K4）的抑制剂而有用。该发明还涉及利用这些含有吡咯吡嘧啶的化合物，例如在治疗方法中的使用。还提供了生产本发明化合物的方法以及它们的使用方法。具体而言，本发明涉及式（I）的化合物。