3-乙氧苯基甲胺 | 93071-76-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙氧苯基甲胺
• 中文别名: 3-乙氧基苄胺
• 英文名称: (3-ethoxyphenyl)methanamine
• 英文别名: 3-ethoxybenzylamine；3-ethoxy-benzylamine；3-Aethoxy-benzylamin；3-ethoxy-phenylmethyl-amine；1-(3-Ethoxyphenyl)methanamine
• CAS: 93071-76-2
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD03410991
• 分子量: 151.208
• InChiKey: ORFDOJUUDDVASP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  107-110 °C
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧苯基甲胺 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-N-((Z)-4-(3-ethoxybenzyl)-3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5(4H)-ylidene)-N′-phenylbenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  Innovative Strategy toward Mutant CFTR Rescue in Cystic Fibrosis: Design and Synthesis of Thiadiazole Inhibitors of the E3 Ligase RNF5

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00608
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙醚 在 盐酸 、 乙醇 、 硫化氢 、 氨 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-乙氧苯基甲胺
  参考文献：
  名称：

  Ethoxybenzyl Ureas

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01306a048

文献信息

• [EN] ANTI-NEOPLASTIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTINÉOPLASIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：PROGENRA INC

  公开号：WO2010114881A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Disclosed are novel compounds which are useful as therapeutics, especially in anti-neoplastic therapy and in other therapeutic regimes where cysteine protease inhibition is implicated.

  公开的是新型化合物，这些化合物在治疗上具有用途，特别是在抗肿瘤治疗和其他涉及半胱氨酸蛋白酶抑制的治疗方案中。
• Pyridylthiazole-based ureas as inhibitors of Rho associated protein kinases (ROCK1 and 2)
  作者：Roberta Pireddu、Kara D. Forinash、Nan N. Sun、Mathew P. Martin、Shen-Shu Sung、Brian Alexander、Jin-Yi Zhu、Wayne C. Guida、Ernst Schönbrunn、Saïd M. Sebti、Nicholas J. Lawrence

  DOI：10.1039/c2md00320a

  日期：——

  Potent ROCK inhibitors of a new class of 1-benzyl-3-(4-pyridylthiazol-2-yl)ureas have been identified. Remarkable differences in activity were observed for ureas bearing a benzylic stereogenic center. Derivatives with hydroxy, methoxy and amino groups at the meta position of the phenyl ring give rise to the most potent inhibitors (low nM). Substitutions at the para position result in substantial loss of potency. Changes at the benzylic position are tolerated resulting in significant potency in the case of methyl and methylenehydroxy groups. X-Ray crystallography was used to establish the binding mode of this class of inhibitors and provides an explanation for the observed differences of the enantiomer series. Potent inhibition of ROCK in human lung cancer cells was shown by suppression of the levels of phosphorylation of the ROCK substrate MYPT-1.

  新一类1-苄基-3-(4-吡啶基噻唑-2-基)脲的强效ROCK抑制剂已被鉴定出来。带有苄基不对称中心的脲在活性上表现出显著差异。在苯环的间位具有羟基、甲氧基和氨基的衍生物产生了最强大的抑制剂（低纳摩尔水平）。对位上的取代导致活性大幅度丧失。苄基位置上的变化可被容忍，特别是甲基和甲叉羟基时产生了显著的活性。通过X射线晶体学确定了这类抑制剂的结合模式，并解释了所观察到的对映体系列之间的差异。通过抑制人类肺癌细胞中ROCK底物MYPT-1的磷酸化水平，证明了强效抑制ROCK的作用。
• Chemical Validation of DegS As a Target for the Development of Antibiotics with a Novel Mode of Action
  作者：Jens Bongard、Anna Laura Schmitz、Alex Wolf、Gunther Zischinsky、Michel Pieren、Birgit Schellhorn、Kenny Bravo‐Rodriguez、Jasmin Schillinger、Uwe Koch、Peter Nussbaumer、Bert Klebl、Jörg Steinmann、Jan Buer、Elsa Sanchez‐Garcia、Michael Ehrmann、Markus Kaiser

  DOI：10.1002/cmdc.201900193

  日期：2019.6.5

  inhibitors based on a pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine scaffold, that the serine protease DegS and the cell envelope stress-response pathway σE represent a target for generating antibiotics with a novel mode of action. Moreover, DegS inhibition is synergistic with well-established membrane-perturbing antibiotics, thereby opening promising avenues for rational antibiotic drug design.

  尽管有数百种抗生素药物可供使用，但传染病仍然是最臭名昭著的健康问题之一。此外，耐多药病原体的传播与新型抗生素的开发之间的差异说明了重要的未满足医疗需求，这只能通过确定新的靶标来解决。在本文中，我们通过开发第一种基于吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪支架的体内活性DegS抑制剂，证实丝氨酸蛋白酶DegS和细胞包膜应激反应途径σE代表产生具有新颖作用方式的抗生素的靶标。此外，DegS抑制与成熟的膜干扰抗生素协同作用，从而为合理的抗生素药物设计开辟了有希望的途径。
• Identification of Selective Dual ROCK1 and ROCK2 Inhibitors Using Structure-Based Drug Design
  作者：Adrian D. Hobson、Russell A. Judge、Ana L. Aguirre、Brian S. Brown、Yifang Cui、Ping Ding、Eric Dominguez、Enrico DiGiammarino、David A. Egan、Gail M. Freiberg、Sujatha M. Gopalakrishnan、Christopher M. Harris、Marie P. Honore、Karen L. Kage、Nicolas J. Kapecki、Christopher Ling、Junli Ma、Helmut Mack、Mulugeta Mamo、Stefan Maurus、Bradford McRae、Nigel S. Moore、Bernhard K. Mueller、Reinhold Mueller、Marian T. Namovic、Kaushal Patel、Steve D. Pratt、C. Brent Putman、Kara L. Queeney、Kathy K. Sarris、Lisa M. Schaffter、Vincent Stoll、Anil Vasudevan、Lei Wang、Lu Wang、William Wirthl、Kimberly Yach

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01098

  日期：2018.12.27

  structural data indicated the preferred configuration at the central benzylic carbon would be (R), and application of this information to compound design resulted in compound 16. This compound was shown to be a potent and selective dual ROCK inhibitor in both enzyme and cell assays and efficacious in the retinal nerve fiber layer model after oral dosing. This tool compound has been made available through the

  一项HTS运动确定了化合物1，这是一种出色的命中分子，可启动药物化学工作以优化ROCK1和ROCK2双重抑制剂。取代吡啶铰链结合基序的（2-Cl，2-NH 2，2 -F，3-F）或用嘧啶替代，提供了具有干净CYP抑制谱的化合物。在PKA，ROCK1和ROCK2中获得了早期铅化合物的共晶体结构。这为药物化学驱动化合物设计提供了关键的结构信息。结构数据表明，中心苄基碳原子的优选构型为（R），并且将该信息应用于化合物设计可得到化合物16。该化合物在酶和细胞分析中均显示为有效且选择性的双重ROCK抑制剂，口服给药后在视网膜神经纤维层模型中有效。该工具化合物可通过AbbVie Compound Toolbox获得。最后，共晶结构还确定了ROCK2中的天冬氨酸残基176和218（它们是PKA中的谷氨酸）可以作为残基来靶向，以同时驱动效价和激酶组选择性。在化合物系列中引入哌啶-3-氨基甲胺基团产生了化合
• [EN] AMINO METHYL IMIDAZOLES AS C5A RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] AMINOMETHYL IMIDAZOLES EN TANT QUE MODULATEURS DE RECEPTEURS C5A
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2004018460A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Amino methyl imidazoles of Formula (I) are provided: wherein R, Rl, R2, R3, R4, R5, and R6 are defined herein.Such compounds are ligands of C5a receptors. Preferred compounds of Formula (I) bind to C5a receptors with high affinity and exhibit neutral antagonist or inverse agonist activity at C5a receptors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds. It further relates to the use of such compounds in treating a variety of inflammatory, cardiovascular, and immune system disorders. Additionally, this invention provides labeled amino methyl imidazoles compounds, which are useful as probes for the localization of C5a receptors.

  本发明提供了化学式（I）中的氨甲基咪唑衍生物：其中R，Rl，R2，R3，R4，R5和R6如本文所定义。这些化合物是C5a受体的配体。化学式（I）的优选化合物具有高亲和力与C5a受体结合，并在C5a受体上表现为中性拮抗剂或逆激动剂活性。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。它进一步涉及使用这些化合物治疗各种炎症、心血管和免疫系统疾病。此外，本发明提供了标记的氨甲基咪唑衍生物化合物，它们可用作定位C5a受体的探针。