6-氯吡嗪-2-甲醛 | 874114-34-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-氯吡嗪-2-甲醛
• 英文名称: 6-chloropyrazine-2-carbaldehyde
• CAS: 874114-34-8
• 化学式: C₅H₃ClN₂O
• mdl: MFCD10698568
• 分子量: 142.545
• InChiKey: NWLIHAPBHUZMAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.4±35.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  84.1±25.9℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体氛围

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯吡嗪-2-甲醛 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (2E)-3-(6-chloropyrazin-2-yl)-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAINDOLES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  [FR] AZAINDOLES COMME INHIBITEURS DE JANUS KINASE

  摘要：

  本发明提供了如下的化合物I的公式：或其药用盐。化合物I的公式是Janus激酶的抑制剂，因此对于治疗由该酶介导的各种疾病和病况（如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病、肌萎缩侧索硬化症等）非常有用。

  公开号：

  WO2011137022A1
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪-2-羧酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-氯吡嗪-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  提供了用于治疗癌症的化合物以及治疗癌症的方法，包括向需要的受试者施用本文描述的化合物。

  公开号：

  WO2015003640A1

文献信息

• NOVEL MORPHOLINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160168139A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  There is provided a morpholine derivative represented by General Formula [1A] or a salt thereof. (In the formula, a ring A represents a ring represented by General Formula [I]; * represents a bonding position; Z 2 represents CH or the like; Z 1 represents CR 6 or the like; R 6 represents a hydrogen atom or the like; X 1 represents CHR 7 or the like; R 7 represents a hydrogen atom or the like; X 2 represents CH 2 or the like; R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each of R 1 and R 2 represents a hydrogen atom or the like; R 3 , R 4 , and R 5 are the same as or different from each other, and each of R 3 , R 4 , and R 5 represents a hydrogen atom, NR a R b , or the like; and each of R a and R b represents a hydrogen atom, a C 1-8 alkyl group which may have a substituent, or the like.)

  提供一种由通用式[1A]表示的吗啉衍生物或其盐。 （在该式中，环A代表由通用式[I]表示的环；*代表连接位置；Z 2 代表CH或类似物；Z 1 代表CR 6 或类似物；R 6 代表氢原子或类似物；X 1 代表CHR 7 或类似物；R 7 代表氢原子或类似物；X 2 代表CH 2 或类似物；R 1 和R 2 相同或不同，且R 1 和R 2 中的每一个代表氢原子或类似物；R 3 ，R 4 和R 5 相同或不同，且R 3 ，R 4 和R 5 中的每一个代表氢原子，NR a R b 或类似物；R a 和R b 中的每一个代表氢原子，可能具有取代基的C 1-8 烷基基团，或类似物。）
• [EN] NITROGEN HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：BLACK DIAMOND THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021127397A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present disclosure relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers thereof. The present disclosure also relates to methods of preparing the compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds as inhibitors of receptor tyrosine kinases, in particular oncogenic mutants of ErbB-receptors e.g. in the treatment of cancer.

  本公开涉及式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐和立体异构体。本公开还涉及制备这些化合物的方法，包含这些化合物的组合物，以及将这些化合物用作受体酪氨酸激酶的抑制剂的方法，特别是ErbB受体的致癌突变体，例如在癌症治疗中的应用。
• THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Konteatis Zenon D.

  公开号：US20150018328A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  Provided are compounds useful for treating cancer and methods of treating cancer comprising administering to a subject in need thereof a compound described herein.

  提供了用于治疗癌症的化合物以及治疗癌症的方法，包括向需要的受试者施用本文所述的化合物。
• [EN] AMINO-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLES<br/>[FR] ISOTHIAZOLES AMINO-SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015113927A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to amino-substituted isothiazoles of general formula (I): in which A, R1 and R2 are as defined in the claims, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of neoplasms, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式(I)的氨基取代异噻唑化合物，其中A、R1和R2如权利要求中所定义，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是肿瘤，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Stable Colchicine-Binding Site Tubulin Inhibitors 6-Aryl-2-benzoyl-pyridines as Potential Anticancer Agents
  作者：Hao Chen、Shanshan Deng、Najah Albadari、Mi-Kyung Yun、Sicheng Zhang、Yong Li、Dejian Ma、Deanna N. Parke、Lei Yang、Tiffany N. Seagroves、Stephen W. White、Duane D. Miller、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00715

  日期：2021.8.26

  action by inhibiting tubulin polymerization and was effective against P-glycoprotein-mediated multiple drug resistance and taxol resistance. In vivo, 60c exhibited a strong inhibitory effect on tumor growth and metastasis in a taxol-resistant A375/TxR xenograft model without obvious toxicity. Collectively, this work showed that 60c is a promising lead compound for further development as a potential anticancer

  我们之前报道了一种有效的微管蛋白抑制剂 CH-2-77。在本研究中，我们通过阻断代谢不稳定位点来优化CH-2-77的结构，并合成了一系列CH-2-77类似物。两种化合物40a和60c保留了效力，同时将代谢稳定性比 CH-2-77 提高了 3 至 4 倍（在人微粒体中为 46.8 和 29.4 vs 10.8 分钟）。我们确定了40a （分辨率 2.3 Å）和60c （分辨率 2.6 Å）与微管蛋白复合物的高分辨率 X 射线晶体结构，并证实了它们在秋水仙碱结合位点的直接结合。在体外， 60c通过抑制微管蛋白聚合来维持其作用模式，并能有效对抗P-糖蛋白介导的多重耐药性和紫杉醇耐药性。在体内， 60c在紫杉醇耐药的A375/TxR异种移植模型中表现出对肿瘤生长和转移的强烈抑制作用，且无明显毒性。总的来说，这项工作表明60c是一种有前途的先导化合物，可以进一步开发为潜在的抗癌剂。