11-O-没食子酰岩白菜素 | 82958-44-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 11-O-没食子酰岩白菜素
• 英文名称: 11-O-(3',4',5'-trihydroxygalloyl)bergenin
• 英文别名: 11-O-galloyl bergenin；bergenin-11-O-gallate；11-O-Galloylbergenin；6-O-galloylbergenin；[(2R,3S,4S,4aR,10bS)-3,4,8,10-tetrahydroxy-9-methoxy-6-oxo-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]isochromen-2-yl]methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 82958-44-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₃
• 分子量: 480.382
• InChiKey: CDRRULDABVKKHU-YQBPHPIXSA-N

物化性质

• 熔点：
  269℃
• 沸点：
  887.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.713±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

11-O-没食子酸岩白菜素是从菲律宾马洛托斯乙醇提取物中分离得到的一种化合物，具有镇痛和抗炎活性，并且可以作为治疗疼痛和炎症的先导化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-O-没食子酰岩白菜素 在 三氟乙酸 作用下， 生成 二-O-甲基岩白菜素
  参考文献：
  名称：

  Bergenin derivatives from Mallotus japonicus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82451-6
• 作为产物：
  描述：

  岩白菜素 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 11-O-没食子酰岩白菜素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiglycation potentials of bergenin derivatives

  摘要：

  Bergenin (1), major bioactive compound isolated from methanolic extract of Mallotus philippinensis, displayed moderate AGE inhibition activity (IC50 = 186.73 mu M). A series of derivatives of bergenin (3a-k) containing variety of aromatic acids were synthesized under mild conditions by modification of sugar part. Selective esterification of hydroxyl groups on the sugar part enhanced antiglycation potential of bergenin. Compounds 3j and 3k exhibited potent antiglycation activity with the IC50 values of 60.75 and 12.28 mu M, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.131

文献信息

• Synthesis and antiglycation potentials of bergenin derivatives
  作者：T. Vijaya Kumar、Ashok K. Tiwari、A. Robinson、K. Suresh Babu、R. Sateesh Chandra Kumar、D. Anand Kumar、A. Zehra、J. Madhusudna Rao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.131

  日期：2011.8

  Bergenin (1), major bioactive compound isolated from methanolic extract of Mallotus philippinensis, displayed moderate AGE inhibition activity (IC50 = 186.73 mu M). A series of derivatives of bergenin (3a-k) containing variety of aromatic acids were synthesized under mild conditions by modification of sugar part. Selective esterification of hydroxyl groups on the sugar part enhanced antiglycation potential of bergenin. Compounds 3j and 3k exhibited potent antiglycation activity with the IC50 values of 60.75 and 12.28 mu M, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bergenin derivatives from Mallotus japonicus
  作者：Takashi Yoshida、Kaoru Seno、Yukiko Takama、Takuo Okuda

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82451-6

  日期：1982.6