顺-2-戊烯醇 | 1576-95-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺-2-戊烯醇
• 中文别名: 顺-2-戊烯-1-醇
• 英文名称: cis-2-penten-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-penten-1-ol；(Z)-pent-2-en-1-ol；cis-2-pentenol；(Z)-2-pentenol；(2Z)-pentenol
• CAS: 1576-95-0
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: BTSIZIIPFNVMHF-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.52°C
• 沸点：
  138 °C(lit.)
• 密度：
  0.853 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  119 °F
• LogP：
  1.22
• 物理描述：
  Colourless liquid; Green diffusive aroma
• 溶解度：
  Slightly soluble in water; soluble in non-polar solvents
• 折光率：
  1.427-1.433
• 保留指数：
  743;740;751;736;734;760;760;744;764;750;748;740;749;737.4;749;746;747;748;746
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂、酸以及热源直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1987 3/PG 3
• 海关编码：
  2905290000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

顺-2-戊烯-1-醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： cis-2-PeNTen-1-ol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 顺-2-戊烯-1-醇
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 1576-95-0
分子式： C5H10O
顺-2-戊烯-1-醇 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
顺-2-戊烯-1-醇 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
熔点： 无资料
沸点/沸程 138 °C
闪点： 52°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.85
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1987
正式运输名称： 醇类, 不另作详细说明
顺-2-戊烯-1-醇 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
2-戊烯醛	食品	食用药用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量	-

注：2-戊烯醛作为食品用香料，其最大允许使用量和最大允许残留量需遵循GB 2760的规定。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 chromium dichloride 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 溴化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium bromide 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  环戊烷的三组分偶联方法。

  摘要：

  已经开发出一种新的2，3-二取代的环戊烯酮的方法。该方法由两步方案组成，涉及在Barbier型条件下将Z-乙烯基溴化物环化以形成环戊烯醇，然后将其氧化重排以生成环戊烯酮。Z-乙烯基溴化物又衍生自炔烃，烯酮和HBr等价物的钌催化的三组分偶联。已经产生了各种2，3-二取代的环戊烯酮，包括茉莉酮和二氢茉莉酮的短合成。该策略的进一步适用性在四氢二烯酮B，罗沙前列醇和选择性COX-2抑制剂的总合成中显示。

  DOI：

  10.1021/jo010593b
• 作为产物：
  描述：

  2-(pent-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 顺-2-戊烯醇
  参考文献：
  名称：

  通过同源混合物的组合合成构建挥发性化合物的化学文库：Alk-4-en-1-ols、Alk-4-enals 和 Methyl Alk-4-enoates

  摘要：

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200817
• 作为试剂：
  描述：

  14-羟基二氢降吗啡酮盐酸盐 在 hydrazine hydrate 、 顺-2-戊烯醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium carbonate 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-azido-N-((4R,4aS,7R,7aR,12bS)-4a,9-dihydroxy-3-(prop-2-yn-1-yl)-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl)-3-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  用于放射光亲和标记细胞系和小鼠脑中阿片受体的 IBNtxA 叠氮基芳基类似物的合成和表征。

  摘要：

  Mu 阿片受体 (MOR-1) 介导临床使用的阿片类药物（如吗啡、羟考酮和芬太尼）的生物学作用。μ 阿片受体基因 OPRM1 经历广泛的选择性剪接，产生多个剪接变体。一种类型的剪接变体是仅包含六个跨膜结构域 (6TM) 的截短变体，可介导新型阿片类药物（例如 3'-碘苯甲酰纳曲胺 (IBNtxA)）的镇痛作用。以前，我们已经证明 IBNtxA 是一种有效的镇痛剂，对一系列疼痛模型有效，但没有许多与传统阿片类药物相关的副作用。为了调查 IBNtxA 标记的目标，我们合成了 IBNtxA 的两种芳基叠氮基类似物，它们允许对转染细胞系中的小鼠 mu 阿片受体 (mMOR-1) 和可能包含小鼠大脑中 6TM 位点的 mMOR-1 蛋白复合物进行光标记。我们证明了 IBNtxA 的烯丙基和炔烃芳基叠氮基衍生物在细胞系和 MOR-1 蛋白复合物外源或内源性表达以及在小鼠大脑中发现的有效放射性光标记 m

  DOI：

  10.1007/s10571-020-00867-6

文献信息

• Asymmetric Enzymatic Synthesis of Allylic Amines: A Sigmatropic Rearrangement Strategy
  作者：Christopher K. Prier、Todd K. Hyster、Christopher C. Farwell、Audrey Huang、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/anie.201601056

  日期：2016.4.4

  Sigmatropic rearrangements, while rare in biology, offer opportunities for the efficient and selective synthesis of complex chemical motifs. A “P411” serine‐ligated variant of cytochrome P450BM3 has been engineered to initiate a sulfimidation/[2,3]‐sigmatropic rearrangement sequence in whole E. coli cells, a non‐natural function for any enzyme, providing access to enantioenriched, protected allylic amines

  适马重排虽然在生物学中很少见，但为复杂化学基序的有效和选择性合成提供了机会。经过工程改造，细胞色素P450 BM3的“ P411”丝氨酸连接变体可在整个大肠杆菌细胞中启动亚磺酰亚胺化/ [2,3]-σ重排序列，这是任何酶的非天然功能，可提供对映体富集的，保护的烯丙基胺。酶中的五个突变大大增强了其对这一新功能的活性，证明了催化剂对具有挑战性的腈转移反应的进化能力。析出的催化剂还可以对非烯丙基硫化物进行高度对映选择性的酰亚胺化反应。
• Hydrosilylation-Promoted Furan Diels–Alder Cycloadditions with Stereoselectivity Controlled by the Silyl Group
  作者：Zhi-Yun Liu、Ming Zhang、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b11909

  日期：2020.1.8

  unprecedented B(C6F5)3-catalyzed cascade reaction of N-allyl-N-furfurylamides involving an initial intramolecular furan Diels-Alder reaction and subsequent ether cleavage. The reaction has a broad substrate scope, even tolerating a trialkyl-substituted olefin as the dienophile, which has not previously been observed with conventional furan Diels-Alder reactions. In addition, the relative configuration

  在此，我们描述了一种前所未有的 B(C6F5)3 催化的 N-烯丙基-N-糠基酰胺级联反应，包括初始分子内呋喃 Diels-Alder 反应和随后的醚裂解。该反应具有广泛的底物范围，甚至可以容忍三烷基取代的烯烃作为亲二烯体，这在以前的常规呋喃 Diels-Alder 反应中是没有观察到的。此外，产物的相对构型可以通过选择甲硅烷基来控制：涉及 Et3SiH 和 iPr3SiH 的反应产生不同的非对映异构体。对照实验和计算研究表明，甲硅烷基的空间体积在决定反应途径和产物的相对构型方面起着关键作用。
• Piperidine compounds and their preparation and use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05041455A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  The present invention relates to therapeutically active piperidine compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful as stimulants of the cognitive function of the forebrain and hippocampus of mammals and especially in the treatment of Alzheimer's disease, severe painful conditions and glaucoma.

  本发明涉及治疗活性哌啶化合物，一种制备该化合物的方法以及包含该化合物的药物组合物。这些新颖化合物可用作哺乳动物前脑和海马体认知功能的刺激剂，特别适用于治疗阿尔茨海默病、严重疼痛症状和青光眼。
• Oxidative and dehydrative cyclizations of nitroacetate esters with Mn(OAc)3
  作者：Barry B Snider、Qinglin Che

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00911-0

  日期：2002.9

  Reaction of α-unsubstituted nitroacetates with Mn(OAc)3 gives mixtures of isoxazolines, formed by dehydration to a nitrile oxide that undergoes cycloaddition, and isoxazoline oxides or cyclopropane, formed by oxidative cyclization. Oxidative cyclization is favored with electron-rich alkenes and cycloaddition with the nitrile oxide to give isoxazolines is favored with electron-poor alkenes. On the other

  α-未取代的硝基乙酸盐与Mn（OAc）3的反应产生了异恶唑啉和异恶唑啉的混合物，所述异恶唑啉通过脱水形成的腈经过环加成反应，而异恶唑啉氧化物或环丙烷则通过氧化环化反应形成。富含电子的烯烃有利于氧化环化，而与腈电子的环加成则有利于贫电子的烯烃进行异恶唑啉的加成。另一方面，α-取代的硝基乙酸盐不能脱水并且只能进行自由基反应。
• Ti-direct, powerful, stereoselective aldol-type additions of esters and thioesters to carbonyl compounds: application to the synthesis and evaluation of lactone analogs of jasmone perfumes
  作者：Ryohei Nagase、Noriaki Matsumoto、Kohei Hosomi、Takahiro Higashi、Syunsuke Funakoshi、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b613544g

  日期：——

  thiophenyl esters or thioaryl esters with aldehydes and ketones was performed (total 46 examples). The present method is advantageous from atom-economical and cost-effective viewpoints; good to excellent yields, moderate to good syn-selectivity, substrate variations, reagent availability, and simple procedures. Utilizing the present reaction as the key step, an efficient short synthesis of three lactone

  进行了有效的TiCl（4）-Et（3）N或Bu（3）N促进的醛和酮与苯和硫代苯基酯或硫代芳基酯的醛醇型加成反应（共46例）。从原子经济和成本有效的观点来看，本发明的方法是有利的。从良好到优异的产率，中等到良好的同选选择性，底物变化，试剂的可获得性和简单的程序。利用本反应作为关键步骤，进行了茉莉花香精的三种内酯[2（5H）-呋喃酮]类似物的有效短合成。其中，顺式茉莉酮的内酯类似物具有独特的香料特性（tabac）。

表征谱图