(2E,4Z)-庚二烯醇 | 70979-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E,4Z)-庚二烯醇
• 英文名称: (2E,4Z)-hepta-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,4Z)-2,4-heptadien-1-ol；(2E,4Z)-2,4-heptadienol；(E)-2,(Z)-4-heptadienol；(2E,4Z)-heptadien-1-ol；hepta-(2E,4Z)-dienol；(2E,4Z)-heptadienol；2E,4Z-Heptadien-1-ol
• CAS: 70979-88-3
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: MDRZSADXFOPYOC-DNVGVPOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  58℃ (0.023 Torr)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.768 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-庚二烯醇 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (7Z,9e)-7,9-乙酸十二二烯酯
  参考文献：
  名称：

  碲在有机合成中的应用：一种合成昆虫信息素的（Z，E）二烯前体的方法

  摘要：

  开发了一种简单直接的途径制备昆虫信息素的（Z，E）二烯二烯前体。该路线以（Z，E）二烯碲化物与Lipshutz烷基铜酸盐的交叉偶联为特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.005
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-1-pentyn-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二氯二茂锆 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4Z)-庚二烯醇
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (2,4)-dien-1-ols; key intermidiates for synthesis of sex pheromones of silk worm and of grape vine moth

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80994-1

文献信息

• The preparation and electrocyclic ring-opening of cyclobutenes: Stereocontrolled approaches to substituted conjugated dienes and trienes
  作者：Falmai Binns、Roy Hayes、Kevin J. Hodgetts、Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace、Christopher J. Wallis

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00039-7

  日期：1996.3

  Thermal electrocyclic ring-opening of 4-alkyl-2-cyclobutene-1-carbaldehydes occurs at low temperature to give (2Z,4E)-alkadienals exclusively, and the process is exploited in transforming cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol 1 into a variety of naturally occurring 1,3,5-alkatrienes and 2,4-decadienoates. Desymmetrisation of 1 with Pseudomonas fluorescens lipase gives access to both enantiomers of 3-oxabicyclo[3

  4-烷基-2-环丁烯-1-碳醛在低温下发生热电开环，仅生成（2 Z，4 E）-链二烯醛，该方法用于顺式-3-环丁烯-1，2的转化。-二甲醇1转化为各种天然存在的1,3,5-链烷烃和2,4-癸二烯酸酯。的去对称1与荧光假单胞菌的脂肪酶可以访问-3-氧杂二环[3.2.0]庚-6-烯-2-酮的两种对映体4，用于立体控制路由使用至6-含氧（2 Ž，4 ë）-alkadienals 。
• Use of cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol in stereoselective routes to some naturally occurring conjugated dienes and trienes
  作者：Kevin J. Hodgetts、Suthiweth T. Saengchantara、Christopher J. Wallis、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73742-7

  日期：1993.9

  Thermal electronic ring-opening of 4-alkyl-2-cyclobutene-1-carbaldehydes occurs at low temperature to give (2Z,4E)-alka-2,4-dienals exclusively, and this process is exploited en route to various isomeric naturally occurring 1,3,5-alkatrienes and 2,4-decadienoates from a single precursor, cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol 4.

  的4-烷基-2-环丁烯-1- carbaldehydes热电子开环发生在低温下，得到（2- Ž，4 ê）-alka -2,4- dienals排他地，并且这个过程被利用途中至各种同分异构天然存在的1,3,5-链烷烃和2,4-癸二烯酸酯，来自单个前体，顺式-3-环丁烯-1,2-二甲醇4。
• Identification and Distribution of New Impact Aldehydes in Toasted Oak Wood (<i>Quercus petraea</i>)
  作者：Marie Courregelongue、Svitlana Shinkaruk、Andrei Prida、Philippe Darriet、Alexandre Pons

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01828

  日期：2022.9.21

  (Wittig reaction) followed by semipreparative HPLC purification (chiral phase). Their detection thresholds in model wine solution were 60 ng/L (1) and 16 ng/L (2). Their distribution in toasted oak wood samples [GC-NCI-MS (NH3) analysis] ranged from some ng/g to 210 ng/g for (1) and 85 ng/g for (2). Finally, additional sensory experiments demonstrated the impact of newly identified aldehydes in toasted

  本研究的目的是确定与橡木 ( Quercus petraea ) 烘烤强度相关的香气化合物。使用 GC-O-TOFMS 通过感官引导方法分析来自橡木样品（在不同温度-时间对下烘烤）的粗有机提取物，然后用半制备型 HPLC（反相）纯化。这种方法揭示了两个特定的气味区域 (OZ)，让人联想到金属和酥皮点心。第一个 OZ 被鉴定为反式-4,5-epoxy-(E)-2-decenal (1) 通过共注射商业产品，而鉴定 (2 E ,4 E ,6 Z)-nonatrienal (2) 与油酥点心 OZ 相关，通过多步化学合成方法（维蒂希反应）和半制备 HPLC 纯化（手性相）进行了验证。它们在模型酒溶液中的检测阈值为 60 ng/L (1) 和 16 ng/L (2)。它们在烤橡木样品中的分布 [GC-NCI-MS (NH 3 ) 分析] 的范围为 (1) 的 ng/g 至 210 ng/g 和 (2)
• 5-FLUORO PYRIMIDINE DERIVATIVES AS FUNGICIDES
  申请人：Dow AgroSciences, LLC

  公开号：EP2562167A1

  公开（公告）日：2013-02-27

  This present disclosure is related to the field of 5-fluoro pyrmidines and their derivatives and to the use of these compounds as fungicides.

  本公开涉及 5-氟吡啶及其衍生物领域，以及这些化合物作为杀菌剂的用途。
• Highly stereocontrolled synthesis of (2e,4z)-dienic esters by alumina catalyst
  作者：Sadao Tsuboi、Toshihide Masuda、Hiroshi Makino、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86787-8

  日期：1982.1