非索非那定杂质8 | 169032-17-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 非索非那定杂质8
• 英文名称: 2-[4-(4-chloro-butyryl)-phenyl]-2-methyl-propionitrile
• 英文别名: 2-(4-(4-chlorobutanoyl)phenyl)-2-methylpropanenitrile；2-[4-(4-Chlorobutyryl)phenyl]isobutyronitrile；4-(4-chlorobutyryl)-phenyl-α,α-dimethylacetonitrile；2-[4-(4-chlorobutanoyl)phenyl]-2-methylpropanenitrile
• CAS: 169032-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO
• 分子量: 249.74
• InChiKey: DFBINOKKRKAUOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  非索非那定杂质8 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 非索芬那定
  参考文献：
  名称：

  Novel Preparation of H₁ Receptor Antagonist Fexofenadine

  摘要：

  A novel synthetic route for the preparation of H-1 receptor antagonist fexofenadine is described. The synthetic route started from the para-substituted aromatic derivative of methyl 4-(cyanomethyl)benzoate, 2, and gave fexofenadine in 26.0% overall yield via six steps. The whole process featured a method wherein fexofenadine could be obtained in excellent quality without ortho- or meta-unpurified regioisomers.

  DOI：

  10.1021/op100090j
• 作为产物：
  描述：

  alpha,alpha-二甲基苯乙酸 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 jones reagent 、 草酰氯 、 sodium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 非索非那定杂质8
  参考文献：
  名称：

  羧基terfenadine（非索非那定）及其生物等位四唑类似物的新合成。

  摘要：

  描述了基于α-卤代-烷基芳基酮到相应的取代的2-芳基链烷酸酯的转化的羧基特非那定（4）的新合成。据报道其两个生物等位四唑类似物的对映选择性合成以及初步的生物学结果。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00070-1

文献信息

• Intermediates useful for the preparation of antihistaminic piperidine derivatives
  申请人：Merrell Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06348597B2

  公开（公告）日：2002-02-19

  The present invention is related to a novel intermediates and processes which are useful in the preparation of certain antihistaminic piperidine derivatives of the formula wherein W represents —C(═O)— or —CH(OH)—; R1 represents hydrogen or hydroxy; R2 represents hydrogen; R1 and R2 taken together form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2; n is an integer of from 1 to 5; m is an integer 0 or 1; R3 is —COOH or —COOalkyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched each of A is hydrogen or hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof, with the proviso that where R1 and R2 are taken together to form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2 or where R1 represented hydroxy, m is an integer 0.

  本发明涉及一种新型中间体和过程，该中间体和过程在制备某些抗组胺酸哌啶衍生物的过程中非常有用，其化学式为 其中 W代表—C(═O)—或—CH(OH)—; R1代表氢或羟基; R2代表氢; R1和R2一起形成连接R1和R2的碳原子之间的第二键; n为1至5的整数; m为0或1的整数; R3为—COOH或—COO烷基，其中烷基基团具有1至6个碳原子，直链或支链，A的每个是氢或羟基;以及其药用可接受盐和各自的光学异构体， 但是当R1和R2一起形成连接R1和R2的碳原子之间的第二键或当R1代表羟基时，m为0。
• [EN] Process for the production of 2-[4-(cyclopropanecarbonyl)phenyl]-2-methyl-propanenitrile<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION DE 2-[4-(CYCLOPROPANECARBONYL)PHÉNYL]-2-MÉTHYL-PROPANENITRILE
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2016116555A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  A new process for the production of 2-[4-(cyclopropanecarbonyl)phenyl]-2-methyl- propanenitrile is described. This compound can be used for the production of drugs, such as Fexofenadine.

  描述了一种生产2-[4-(环丙基甲酰基)苯基]-2-甲基丙腈的新工艺。这种化合物可用于生产药物，如非索非丁。
• Intermediates useful for the preparation of antihistaminic piperidine
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06147216A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  The present invention is related to a novel intermediates and processes which are useful in the preparation of certain antihistaminic piperidine derivatives of the formula ##STR1## wherein W represents --C(.dbd.O)-- or --CH(OH)--; R.sub.1 represents hydrogen or hydroxy; R.sub.2 represents hydrogen; R.sub.1 and R.sub.2 taken together form a second bond between the carbon atoms bearing R.sub.1 and R.sub.2 ; n is an integer of from 1 to 5; m is an integer 0 or 1; R.sub.3 is --COOH or --COOalkyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched each of A is hydrogen or hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof, with the proviso that where R.sub.1 and R.sub.2 are ta to form a second bond between the carbon R.sub.1 and R.sub.2 or where R.sub.1 represented hydroxy integer 0.

  本发明涉及一种新型中间体和工艺，可用于制备某些抗组胺酸哌啶衍生物，其化学式为##STR1##其中W代表--C(.dbd.O)--或--CH(OH)--；R.sub.1代表氢或羟基；R.sub.2代表氢；R.sub.1和R.sub.2共同形成连接R.sub.1和R.sub.2的碳原子之间的第二键；n为1至5的整数；m为0或1的整数；R.sub.3为--COOH或--COOalkyl，其中alkyl基含有1至6个碳原子，是直链或支链；每个A都是氢或羟基；以及其药用盐和单体光学异构体，但其中R.sub.1和R.sub.2形成连接R.sub.1和R.sub.2的碳原子之间的第二键或R.sub.1代表羟基时除外。
• Antihistaminic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ERREGIERRE S.p.A.

  公开号：EP0648759A1

  公开（公告）日：1995-04-19

  The present invention relates to terfenadine derivatives of formula where R₁, which is in position 1 or 2 of the tetrazole ring, stands for H, or a linear or branched alkyl group containing from 1 to 6 carbon atoms; R₂ and R₃, different from one another, are selected between H and OH, and their pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及公式的苯噻啶衍生物，其中R₁位于四唑环的1或2位置，代表H或含有1至6个碳原子的线性或支链烷基；R₂和R₃彼此不同，可选择H或OH，以及它们的药学上可接受的盐。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 2-[4-(CYCLOPROPANECARBONYL)PHENYL]-2-METHYL-PROPANENITRILE
  申请人：SANOFI-AVENTIS DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：US20170369440A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  A new process for the production of 2-[4-(cyclopropanecarbonyl)phenyl]-2-methyl-propanenitrile is described. This compound can be used for the production of drugs, such as Fexofenadine.

  一种生产2-[4-(环丙烷羰基)苯基]-2-甲基丙腈的新工艺被描述。该化合物可用于制造药物，如费索非那定。