2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 | 214467-60-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物
• 中文别名: 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物；2-乙酰氨基-3,4,6-三苯甲基-2-脱氧-β-D-葡糖叠
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl Azide；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 214467-60-4
• 化学式: C₂₉H₃₂N₄O₅
• 分子量: 516.597
• InChiKey: XOOBJDMHDWWHLZ-HWVUQVAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-D-
产品名称
吡喃葡萄糖酰基叠氮化物
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C29H32N4O5
分子式
: 516.59 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
吸湿的 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
170 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-d-吡喃葡萄糖叠氮化物	2-N-acetylamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide	29847-23-2	C8H14N4O5	246.223
  ——	ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside	168644-99-3	C37H37NO6S	623.77
  ——	ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside	115533-35-2	C30H31NO6S	533.645

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine	522634-52-2	C29H34N2O5	490.599

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 在 palladium on activated charcoal 三丁基膦 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-N^ω-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Glycopeptide Containing Oligosaccharides: Chemoenzymatic Synthesis of Eel Calcitonin Analogues Having Natural N-Linked Oligosaccharides

  摘要：

  We describe a novel chemoenzymatic synthesis of eel calcitonin (eCT) glycopeptide analogues having natural N-linked oligosaccharides, such as a disialo biantennary complex-type I(NeuAc-Gal-GlcNAc-Man)(2)-Man-GlcNAc(2)], an asialo complex-type [(Gal-GlcNAc-Man)(2)-Man-GlcNAc(2)], and a high-mannose type [MansGlcNAc(2)] as model compounds for glycoprotein synthesis. First, a glycoprotein containing N-acetylglucosamine (GlcNAc) was prepared by a chemical synthesis. Next, natural oligosaccharides were added to the prepared glycopeptide containing GlcNAc by a transglycosylation reaction using endo-beta-N-acetylglucosaminidase (endo-beta-GlcNAc-ase) from Mucor hiemalis.

  DOI：

  10.1021/ja9831305
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 molecular sieve 、 叠氮基三甲基硅烷 、 乙二胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fully and partially benzylated glycosyl azides via thioalkyl glycosides as precursors for the preparation of N-glycopeptides

  摘要：

  Fully O-benzylated mono-, di- and trisaccharide glycosyl azides representing the reducing terminal of the core structure of N-glycans were synthesized. Totally and partially benzylated thioalkyl glucosamine glycosides were converted into the corresponding glycosyl azides with trimethylsilyl azide in the presence of methyl triflate. The beta-mannosidic linkage was created by C-2 epimerization of the initially introduced beta-D-gluco-unit via oxidation followed by stereoselective reduction with tetrabutylammonium borohydride. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01540-8

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of New <i>N</i> ‐Alkylammonium and Carbonate‐Triazole Derivatives within Desosamine of 14‐ and 15‐Membered Lactone Macrolides
  作者：Anna Janas、Paulina Pecyna、Marzena Gajecka、Franz Bartl、Piotr Przybylski

  DOI：10.1002/cmdc.202000273

  日期：2020.8.19

  Desosamines of azithromycin (AZM) and clarithromycin (CLA) were modified by N‐alkylation or nucleophilic substitution at the carbonyl/CuAAC sequence. Biological studies revealed a higher antibacterial potency of quaternary N‐alkylammonium bromides of CLA as compared to AZM. SAR studies of CLA salts, including biological, conformation and molecular‐docking analysis, enriched by physicochemical parameters

  阿奇霉素（AZM）和克拉霉素（CLA）的去氨胺通过N-烷基化或在羰基/ CuAAC序列上的亲核取代进行修饰。生物学研究表明，与AZM相比，CLA的季烷基N烷基溴化铵具有更高的抗菌效力。CLA盐的SAR研究包括生物学，构象和分子对接分析，并通过理化参数进行了丰富的研究，结果表明，体积小和不饱和取代基对于在核糖体隧道中有效对接方式以及对临床和标准肺炎链球菌和化脓性链球菌菌株（MIC 0.25或0.5μg/ mL）。在对肺炎链球菌临床菌株具有相当的抗菌活性时，这些CLA盐的细胞毒性也比参考抗生素低至少三倍。当考虑它们在核糖体通道中的结合模式，而不是通常的低亲脂性和优异的水溶性时，可以更好地理解带有较小体积N取代基的AZM和CLA盐在抗菌作用上的差异。
• Synthesis and Antibacterial Activities of <i>N</i>-Glycosylated Derivatives of Tyrocidine A, a Macrocyclic Peptide Antibiotic
  作者：Honggang Hu、Jie Xue、Benjamin M. Swarts、Qianli Wang、Qiuye Wu、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/jm801577r

  日期：2009.4.9

  method for macrocyclic glycopeptide synthesis was developed and utilized to synthesize tyrocidine A and its glycosylated derivatives. The method is based on solid-phase peptide synthesis using 2-chlorotrityl resin as the solid-phase support and glycosyl amino acids as building blocks. After glycopeptides with fully protected glycans and side chains were released from the acid-labile resin, their C- and

  开发了一种有效且实用的大环糖肽合成方法，并将其用于合成酪氨酸A及其糖基化衍生物。该方法基于固相肽合成，其中2-氯三苯甲基树脂为固相载体，糖基氨基酸为结构单元。从酸不稳定的树脂中释放出具有完全保护的聚糖和侧链的糖肽后，它们的C-和N-末端在溶液中分子内偶联，以定量产率提供环状糖肽。该合成方法通常应适用于各种大环糖肽。合成酪氨酸A衍生物的生物学研究表明，将聚糖直接连接到酪氨酸A的Asn残基上可减少其抗菌活性，但通过简单的间隔子将聚糖连接到Asn却没有。这些结果揭示了聚糖对糖肽抗生素的活性，可能还有其结构的重要影响。
• <i>C2</i>-Amidoglycosylation. Scope and Mechanism of Nitrogen Transfer
  作者：Jing Liu、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja026281n

  日期：2002.8.1

  A one-pot C2-amidoglycosylation reaction for the synthesis of 2-N-acyl-2-deoxy-beta-pyranosides from glycals is described. Glycal donors activated by the reagent combination of thianthrene-5-oxide (11) and Tf2O, followed by treatment with an amide nucleophile and a glycosyl acceptor, lead to the formation of various C2-amidoglycoconjugates. Both the C2-nitrogen transfer and the glycosidic bond formation

  描述了用于从糖基合成 2-N-酰基-2-脱氧-β-吡喃糖苷的一锅 C2-酰胺糖基化反应。由 thanthrene-5-oxide (11) 和 Tf2O 的试剂组合激活的糖基供体，然后用酰胺亲核试剂和糖基受体处理，导致形成各种 C2-酰胺糖缀合物。C2-氮转移和糖苷键形成都立体选择性地进行，允许在 C2 处引入天然和非天然酰胺官能团，同时在一锅法中形成异头键。
• A Simple Method for the Synthesis of Nβ-Glycosylated-Asparagine and -Glutamine Derivatives
  作者：Mamoru Mizuno、Ikuyo Muramoto、Katsuaki Kobayashi、Hiroshi Yaginuma、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1055/s-1999-3674

  日期：——

  N β-Glycosylated-asparagine and -glutamine derivatives, which are useful precursors for the synthesis of N-glucopeptides and their analogs, were obtained in good yields by the reaction of a glycosyl azide and an N α-protected-aspartic/glutamic acid α-monoester in the presence of trialkylphosphine at low temperature.

  在三烷基膦存在下，通过糖基叠氮化物与 N δ-保护-天冬氨酸/谷氨酸 δ-单酯在低温下的反应，获得了 N δ-糖基化-天冬酰胺和-谷氨酰胺衍生物，这些衍生物是合成 N-葡肽及其类似物的有用前体，产量很高。
• The total chemical synthesis of the monoglycosylated GM2 ganglioside activator using a novel cysteine surrogate
  作者：Kohei Sato、Keisuke Kitakaze、Takahiro Nakamura、Naoto Naruse、Keisuke Aihara、Akira Shigenaga、Tsubasa Inokuma、Daisuke Tsuji、Kohji Itoh、Akira Otaka

  DOI：10.1039/c5cc02967h

  日期：——

  describe a novel peptide ligation/desulfurization strategy using [small beta]-mercapto-N-glycosylated asparagine derivative. The newly developed procedure is successfully applied to total chemical synthesis of GM2 ganglioside activator protein bearing a monosaccharide...

  我们描述了使用β-巯基-N-糖基化的天冬酰胺衍生物的新型肽连接/脱硫策略。新开发的程序已成功应用于带有单糖的GM2神经节苷脂激活蛋白的全化学合成。