N-(N-benzyloxycarbonyl-β-alanyl)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine | 1202249-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(N-benzyloxycarbonyl-β-alanyl)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: benzyl N-[3-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 1202249-93-1
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₈
• 分子量: 425.439
• InChiKey: BOCIFFLWBKSDKA-JVNHZCFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-β-alanyl)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以100%的产率得到N-(N-benzyloxycarbonyl-β-alanyl)-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  通过无保护糖基叠氮化物的无痕施陶丁格连接立体选择性合成 N-糖基氨基酸

  摘要：

  描述了未保护的α-和β-糖基叠氮化物与2-(二苯基膦酰基)-4-氟苯基酯的立体保守施陶丁格结扎，以提供α-和β-N-糖基氨基酸。对于葡糖、半乳糖和岩藻糖系列的未受保护的 β-叠氮化物，连接方法非常可靠。使用 β-葡萄糖基-N-乙酰叠氮化物获得较低的产率（约 50%）。与使用非氟化膦相比，α-葡萄糖基叠氮化物的反应也带来了重大改进。所有 N-糖基氨基酸产物都可以通过简单的水萃取从粗反应混合物中分离和去除副产物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900692
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-β-alanine 2-(diphenylphosphanyl)-4-fluorophenyl ester 、 2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-d-吡喃葡萄糖叠氮化物 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到N-(N-benzyloxycarbonyl-β-alanyl)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  通过无保护糖基叠氮化物的无痕施陶丁格连接立体选择性合成 N-糖基氨基酸

  摘要：

  描述了未保护的α-和β-糖基叠氮化物与2-(二苯基膦酰基)-4-氟苯基酯的立体保守施陶丁格结扎，以提供α-和β-N-糖基氨基酸。对于葡糖、半乳糖和岩藻糖系列的未受保护的 β-叠氮化物，连接方法非常可靠。使用 β-葡萄糖基-N-乙酰叠氮化物获得较低的产率（约 50%）。与使用非氟化膦相比，α-葡萄糖基叠氮化物的反应也带来了重大改进。所有 N-糖基氨基酸产物都可以通过简单的水萃取从粗反应混合物中分离和去除副产物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900692

文献信息

• Stereoselective Synthesis of<i>N</i>-Glycosyl Amino Acids by Traceless Staudinger Ligation of Unprotected Glycosyl Azides
  作者：Filippo Nisic、Manuel Andreini、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/ejoc.200900692

  日期：2009.11

  stereoconservative Staudinger ligation of unprotectedα- and β-glycosyl azides with 2-(diphenylphosphanyl)-4-fluorophenyl esters to afford α- and β-N-glycosyl amino acids is described. The ligation method works reliably well for unprotected β-azides of the gluco, galacto and fuco series. Lower yields (ca. 50 %) were obtained with a β-glucosyl-N-acetyl azide. The reaction of an α-glucosyl azide also led to

  描述了未保护的α-和β-糖基叠氮化物与2-(二苯基膦酰基)-4-氟苯基酯的立体保守施陶丁格结扎，以提供α-和β-N-糖基氨基酸。对于葡糖、半乳糖和岩藻糖系列的未受保护的 β-叠氮化物，连接方法非常可靠。使用 β-葡萄糖基-N-乙酰叠氮化物获得较低的产率（约 50%）。与使用非氟化膦相比，α-葡萄糖基叠氮化物的反应也带来了重大改进。所有 N-糖基氨基酸产物都可以通过简单的水萃取从粗反应混合物中分离和去除副产物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)