2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖醇 | 10486-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖醇
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-D-galacticol
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-D-galactitol；2-acetamido-2-deoxy-D-galacitol；2-acetamido-2-deoxygalactitol；N-acetyl-galactosaminitol；N-acetyl-D-galactosamine；D-GalNAc-ol；N-Acetylgalactosaminitol；N-[(2S,3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-yl]acetamide
• CAS: 10486-91-6
• 化学式: C₈H₁₇NO₆
• 分子量: 223.226
• InChiKey: DWAICOVNOFPYLS-OSMVPFSASA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  656.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-D-galactose N,N'-diphenylformazan
  参考文献：
  名称：

  Messmer, A.; Pinter, I.; Zsoldos-Mady, V., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 113, # 4, p. 393 - 402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-D-半乳糖胺 生成 2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖醇
  参考文献：
  名称：

  Determination of the position of linkage of 2-acetamido-2deoxy-D-galactose and 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose residues in oligosaccharides and glycoproteins. Synthesis of 2-acetamido-2deoxy-D-xylitol and 2-acetamido-2-deoxy-L-threitol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83307-8

文献信息

• Anhydroalditols in the sugar analysis of methanolysates of alditols and oligosaccharide-alditols
  作者：Gerrit J. Gerwig、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85307-0

  日期：1984.7

  Abstract In the context of the methanolysis procedure for sugar analysis, several alditols were investigated for their capacity to form anhydro derivatives in m methanolic HCl (24 h, 85°). Xylitol, d -arabinitol, l -fucitol, d -glucitol, galactitol, 2-acetamido-2-deoxy- d -galactitol, and the alditols of N -acetylneuraminic acid were very prone to form anhydrides, whereas 2-amino-2-deoxy- d -galactitol

  摘要在用于糖分析的甲醇分解方法的背景下，研究了几种糖醇在盐酸甲醇中（24 h，85°）形成脱水衍生物的能力。木糖醇，d-阿拉伯糖醇，1-fucitol，d-葡萄糖醇，半乳糖醇，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖醇和N-乙酰神经氨酸的糖醇极易形成酸酐，而2-氨基-2-脱氧-d-半乳糖醇，2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖醇，d-甘露糖醇和2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖醇几乎不形成酸酐。当存在于还原的低聚糖中时，观察到相关醛糖醇的酸酐形成。这一发现对于基于甲醇分解，N-（重新）乙酰化，三甲基甲硅烷基化和随后的毛细管色谱分析对糖残基进行定量分析非常重要。
• 2-Acetamido-2-deoxyaldonolactones from sugar formazans
  作者：Virág Zsoldos-Mády、István Pintér、András Neszmélyi、András Messmer、András Perczel

  DOI：10.1016/0008-6215(94)90007-8

  日期：1994.1

  Abstract A new approach towards simple aldonic acid derivatives starting from the corresponding aldoses via the 2-acetamido-2-deoxy formazans resulted in the synthesis of 2-acetamido-2-deoxy- d -galactono-1,4-lactone (8), and its 6-deoxy (11) and 6-azido-6-deoxy (14) analogues on treatment with trifluoroacetic acid. The five-membered ring structure of the lactones and that of the intermediate lactone

  摘要从相应的醛糖开始，通过2-乙酰氨基-2-脱氧甲maz制备简单醛糖酸衍生物的新方法导致了2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖-1,4-内酯的合成（8），及其三氟乙酸处理的6-脱氧（11）和6-叠氮基6-脱氧（14）类似物。内酯的五元环结构和中间体内酯苯hydr（7）的五元环结构已通过1H和13C NMR研究证明，包括氘诱导的差分同位素位移（DIS）测量。用硼氢化钠将内酯8和11分别转化为2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖醇（15）和其6-脱氧类似物（17）。
• IMMUNITY INDUCER FOR SACCHARIDE ANTIGENS
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20160074522A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides an immunity inducer and an immunity inducing method using same. The immunity inducer has an immunopotentiation effect on any target oligosaccharide antigen, in particular oligosaccharide antigens included in mammal-derived glycoprotein N-linked sugar chains; is capable of providing a monoclonal antibody having high specificity to and affinity with target oligosaccharide antigens; and has as an effective component thereof a glycolipid including a target oligosaccharide antigen (R) and indicated by general formula (2), or a salt thereof. General formula (2): R—Z—Y—CH(NH—CO—(CH 2 ) n1 —CH 3 )—(CH 2 ) n2 —CH 3 (in the formula, R indicates a straight-chain or branched oligosaccharide comprising 2-30 of at least one type of monosaccharide. Z indicates a single bond, O, S or NH, a linker bound to thiomethyl, amino methylated sugar alcohol. Y indicates —(CH 2 ) m —. n1 indicates an integer of 2-40, n2 indicates an integer of 1-27, and m indicates an integer of 1-30).

  本发明提供了一种免疫诱导剂和使用该免疫诱导剂的免疫诱导方法。该免疫诱导剂对任何目标寡糖抗原具有免疫增强效果，特别是对哺乳动物来源的糖蛋白N-连接糖链中包含的寡糖抗原具有免疫增强效果；能够提供具有高特异性和亲和力的单克隆抗体以及有效成分为包括目标寡糖抗原（R）的糖脂，由通式（2）表示，或其盐。通式（2）：R—Z—Y—CH（NH—CO—（CH2）n1—CH3）—（ ）n2— （在公式中，R表示由至少一种单糖组成的直链或支链寡糖，包括2-30个单糖。Z表示单键，O，S或NH，与硫甲基化，氨基甲基化糖醇结合的连接物。Y表示—（ ）m—。n1表示2-40的整数，n2表示1-27的整数，m表示1-30的整数）。
• GLYCAN COMPOSITIONS, PROCESSES FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USES AS A DRUG
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150209408A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Glycan compositions, processes for preparing the same and their uses as a drug.

  糖基组成物、其制备方法及其作为药物的用途。
• O-demethylation of Per-O-methyl Derivatives of 2-amino 2-deoxyhexitols During Acid Hydrolysis and Acetolysis
  作者：Martine Caroff、Ladislas Szabó

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85428-2

  日期：1980.9

  conditions of acid hydrolysis, acetolysis, and methanolysis, 2-acet-amido-2-deoxy-, and 2-deoxy-1,3,4,5,6-penta- O -methyl-2-( N -methylacetamido)- d glucitol and - d -galactitol undergo O -demethylation, the N -methyl group being preserved. Upon acetylation, mainly 2-acetamido-I- O -acetyl-2-deoxy-, and 1- O -acetyl-2-deoxy-3,4,5,6-tetra- O -methyl-2-( N -methylacetamido)hexitol derivatives are formed

  摘要在酸水解，乙酰化和甲醇分解的条件下，2-乙酰氨基-2-脱氧-和2-脱氧-1,3,4,5,6-戊-O-甲基-2-（N-甲基乙酰胺-d-葡萄糖醇和-d-半乳糖醇进行O-脱甲基化，保留N-甲基。乙酰化后，主要是2-乙酰氨基-I-O-乙酰基-2-脱氧-和1-O-乙酰基-2-脱氧-3,4,5,6-四-O-甲基-2-（N-甲基乙酰胺基形成己糖醇衍生物 没有检测到先前假定的2-（N-乙酰基乙酰胺基）-2-脱氧-1,3,4,5,6-戊-O-甲基己糖醇衍生物。