1-N-乙酰基-2-乙酰氨基-beta-吡喃葡萄糖基胺 | 6205-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-N-乙酰基-2-乙酰氨基-beta-吡喃葡萄糖基胺
• 英文名称: N,N'-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3-diyl)diacetamide
• 英文别名: 1-N-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine；1,2-diacetamido-1,2-dideoxy-β-D-glucose；1-N-Acetyl-2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosylamin；1-N-Acetyl-2-acetamido-beta-glucopyranosylamine；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 6205-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₆
• 分子量: 262.263
• InChiKey: MVMHZICMHUYFIW-VVULQXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-乙酰基-2-乙酰氨基-beta-吡喃葡萄糖基胺 在 肼 作用下， 反应 30.0h， 以35%的产率得到1-N-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Degradation during the hydrazinolysis of 2-acetamido-1-N-acyl-2-deoxy-β-d-glucopyranosylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88252-4
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 ammonium bicarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1080.0h， 生成 1-N-乙酰基-2-乙酰氨基-beta-吡喃葡萄糖基胺
  参考文献：
  名称：

  A new simple synthesis of amino sugar β-d-glycosylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85037-6

文献信息

• Radical‐Mediated Acyl Thiol‐Ene Reaction for Rapid Synthesis of Biomolecular Thioester Derivatives
  作者：Joshua T. McLean、Pierre Milbeo、Dylan M. Lynch、Lauren McSweeney、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/ejoc.202100615

  日期：2021.8.6

  Radical-mediated acyl thiol-ene reactions between biologically relevant alkene and thioacid components enables rapid, chemoselective and high yielding thioester formation. This reaction in combination with substrates that enable intramolecular acyl transfer permits access to native and modified products beyond the thioether linkage.

  生物相关烯烃和硫代酸组分之间自由基介导的酰基硫醇-烯反应能够快速、化学选择性和高产率地形成硫酯。该反应与能够进行分子内酰基转移的底物结合，允许获得超出硫醚键的天然和修饰产物。
• Synthesis and biological activity of some 1-N-substituted 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glycopyranosylamine derivatives and related analogs
  作者：Brajeswar Paul、Ralph J. Bernacki、Walter Korytnyk

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85318-5

  日期：——

  adenocarcinoma TA3, leukemia L1210, or leukemia P-288 cells at 1-0.01 mM concentration in vitro. Some of these derivatives were less active after O-deacetylation. Analogs of 1 in which NH2-1 was replaced by OH- or OAc-1 were also active on the same cell systems. The growth-inhibitory activity was correlated with inhibition of the incorporation of 2-amino-deoxy-D-glucose and L-leucine into a macromolecular fraction

  2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O的几种1-N-取代的衍生物[卤代乙酰基，甘氨酰-，（二甲基）氨基-乙酰基，叠氮基乙酰基，三氟乙酰基和三氟甲基磺酰基-] -乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺（1）被合成为细胞膜糖缀合物的潜在代谢抑制剂。在体外浓度为1-0.01 mM时，发现几种完全乙酰化的衍生物可以抑制小鼠乳腺腺癌TA3，白血病L1210或白血病P-288细胞的生长。这些衍生物中的一些在O-脱乙酰基之后活性较低。其中NH2-1被OH-或OAc-1取代的类似物1在相同的电池系统上也很活跃。生长抑制活性与2-氨基-脱氧-D-葡萄糖和L-亮氨酸掺入大分子级分的抑制有关。
• Model studies pertaining to the hydrazinolysis of glycopeptides and glycoproteins: hydrazinolysis of the 1-N-acetyl and 1-N-(l-β-aspartyl) derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosylamine
  作者：May S. Saeed、J.Michael Williams

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85432-4

  日期：1980.9

  Abstract The products of hydrazinolysis of the 1- N -acetyl and 1- N -( l -β-aspartyl) derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-β- d -glucopyranosylamine could not be converted quantitatively into 2-amino-2-deoxy- d -glucose under mild conditions. Proton and 13 C-n.m.r. measurements indicated that the hydrazone of 2-amino-2-deoxy- d -glucose was a major product of the hydrazinolysis of 2-acetamido-1- N -acetyl-2-deoxy-β-

  摘要2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖胺的1-N-乙酰基和1-N-（l-β-天冬氨酰）衍生物的肼解产物不能定量地转化为2-氨基-2 -脱氧-d-葡萄糖在温和的条件下。质子和13 Cn.mr测量表明2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的zone是2-乙酰氨基-1-N-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖胺的肼解作用的主要产物。对照实验表明，乙酰肼在肼解条件下缓慢转化为4-氨基-3,5-二甲基-1,2,4-三唑，2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖与乙酰肼反应缓慢。在稀乙酸中。讨论了这些结果与糖肽和糖蛋白的肼解作用有关。
• Chemoselective coupling of sugar oximes and α-ketoacids to glycosyl amides and N-glycopeptides
  作者：Claudia Pöhner、Vera Ullmann、Ramona Hilpert、Eric Samain、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.056

  日期：2014.4

  The reaction of unprotected sugar hydroxylamines and oximes with α-ketoacids leads to the chemoselective formation of glycosyl amides following the decarboxylative condensation pathway of Bode’s ketoacid hydroxylamine (KAHA) ligation. Sugar oximes with gluco configuration stereoselectively form β-linked products. This method can be used for the convergent synthesis of N-acylated sugars and oligosaccharides

  未保护的糖羟胺和肟与α-酮酸的反应会导致Bode酮酸羟胺（KAHA）的脱羧缩合路径发生化学选择性的糖基酰胺形成。具有葡萄糖构型的糖肟立体选择性地形成β-连接的产物。该方法可用于收敛合成在酰基部分带有小标记，间隔基或肽的N-酰化糖和寡糖。
• Enzymatic synthesis of N-glycoprotein linkage region disaccharide mimetics using β-N-acetylhexosaminidases from Aspergillus oryzae and Vigna radiata
  作者：Thiruneelakantan Lakshmanan、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.016

  日期：2005.1

  the versatility of β-N-acetylhexosaminidase from Aspergillus oryzae. The efficacy of the enzyme from Vigna radiata for synthesis has been demonstrated for the first time. This is also the first report on the use of derivatized sugars as co-reactants in glycosidase catalyzed reversed hydrolysis mode of synthesis. The excellent (1→6) selectivity of mung beans β-N-acetylhexosaminidase under transglycosylation

  糖苷酶是用于合成多种二糖和寡糖的有价值的催化剂。本文中，我们报道了N-糖蛋白连接区的简单模型β-1- N-乙酰氨基-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖作为β- N催化的二糖合成的新型受体的用途。-米曲霉和绿豆（Vigna radiata）的α-乙酰己糖胺酶在转糖基化作用下以及逆水解作用下发生。二糖模型，β-d-GlcNAc-（1→4）的专属形成-D-GlcNAcβNHAc，通过转糖和下反转水解相应的（1→6）模拟无论是在合理的产率表明的β-通用性Ñ -乙酰己糖胺酶米曲霉。首次证明了来自Vigna radiata的酶用于合成的功效。这也是关于在糖苷酶催化的逆水解合成模式中使用衍生糖作为共反应物的第一份报告。绿豆β- N-乙酰基己糖胺酶在转糖基作用下的优异选择性（1→6）和米曲霉在逆水解作用下的优异选择性将被证明是非常有用的。