2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide | 162894-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: Ftcpqrvevlvnhl-lashmrehsa-；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-azido-4-benzoyloxy-3-hydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 162894-87-3
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₇
• 分子量: 454.439
• InChiKey: FTCPQRVEVLVNHL-LASHMREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  二硫代琥珀酰（Dts）氨基保护基，用于合成1,2-反-氨基糖苷

  摘要：

  具有氨基官能团的N-二硫代琥珀酰（N- Dts）保护基的合适的受保护的D-葡糖胺衍生物已经以新的替代途径应用于1，2-反式-糖基化。所述ø - （3,4,6-三- ø -乙酰基-2-脱氧-2- dithiasuccinoylamino-β- d吡喃葡萄糖基）三- chloroacetimidate 7已被用于制备相应的以良好的收率由路易斯酸促进β糖苷。所述Ñ -dithiasuccinoyl保护基团是很容易通过硫解使用2- sulfanylethanol或二硫苏糖醇或还原使用boranuide钠，从而得到去除，之后Ñ-乙酰化，相应的N-乙酰基-β - D-葡糖胺糖苷。已经证明，可以在使用叠氮基的情况下，通过硼氢化钠选择性地还原Dts基团，或者通过二硫苏糖醇通过二硫苏糖醇同时还原Dts-和叠氮基团，使用二异丙基乙胺作为催化剂。构建块的合成。Ñ α -Fmoc-SER（AC 3 -β- d -GlcNDts）-OPfp

  DOI：

  10.1039/p19950000405
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-d-吡喃葡萄糖叠氮化物 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67.7%的产率得到2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  二硫代琥珀酰（Dts）氨基保护基，用于合成1,2-反-氨基糖苷

  摘要：

  具有氨基官能团的N-二硫代琥珀酰（N- Dts）保护基的合适的受保护的D-葡糖胺衍生物已经以新的替代途径应用于1，2-反式-糖基化。所述ø - （3,4,6-三- ø -乙酰基-2-脱氧-2- dithiasuccinoylamino-β- d吡喃葡萄糖基）三- chloroacetimidate 7已被用于制备相应的以良好的收率由路易斯酸促进β糖苷。所述Ñ -dithiasuccinoyl保护基团是很容易通过硫解使用2- sulfanylethanol或二硫苏糖醇或还原使用boranuide钠，从而得到去除，之后Ñ-乙酰化，相应的N-乙酰基-β - D-葡糖胺糖苷。已经证明，可以在使用叠氮基的情况下，通过硼氢化钠选择性地还原Dts基团，或者通过二硫苏糖醇通过二硫苏糖醇同时还原Dts-和叠氮基团，使用二异丙基乙胺作为催化剂。构建块的合成。Ñ α -Fmoc-SER（AC 3 -β- d -GlcNDts）-OPfp

  DOI：

  10.1039/p19950000405

文献信息

• Synthesis and binding properties of divalent and trivalent clusters of the Lewis a disaccharide moiety to Pseudomonas aeruginosa lectin PA-IIL
  作者：Karine Marotte、Cathy Préville、Charles Sabin、Myriame Moumé-Pymbock、Anne Imberty、René Roy

  DOI：10.1039/b708227d

  日期：——

  The synthesis of oligomeric glycocomimetics has been performed for targeting the Pseudomonas aeruginosa PA-IIL lectin, which is of therapeutical interest for anti-adhesive treatment. The disaccharide alpha-L-Fucp-(1-->4)-beta-D-GlcNAc, which is a high-affinity ligand of the lectin, has been coupled to dimeric and trimeric linkers with various lengths and geometries. A series of linear dimers displayed

  寡聚糖代谢物的合成已经针对铜绿假单胞菌PA-IIL凝集素进行了靶向，这对于抗粘连治疗具有治疗意义。作为凝集素的高亲和力配体的二糖α-L-Fucp-（1→4）-β-D-GlcNAc已与具有不同长度和几何形状的二聚体和三聚体连接体偶联。一系列线性二聚体显示出有效的聚集效应和非常强的亲和力，解离常数较低，为90 nM。该三聚体化合物在抑制测定中效率较低，但在溶液中显示出高亲和力。滴定微量热法和分子模型可以对结合数据进行深入分析和合理化。