白头翁皂苷 H | 68027-14-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 白头翁皂苷 H
• 中文别名: 白头翁皂苷H；3-O-Beta-D-葡萄糖(1→4)-[a-L-鼠李糖(1→2)]-a-L-阿拉伯糖常春藤配基-28-O-鼠李糖(1→4)葡萄糖(1→6)葡萄糖苷；3-O-Β-D-葡萄糖( 1→4)-[ A -L-鼠李糖(1→2)]- A-L-阿拉伯糖 常春藤配基- 28-O-鼠李糖(1→4)葡萄糖(1→6)葡萄糖苷
• 英文名称: hederacolchiside F
• 英文别名: Pulsatilla saponin H；[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-9-(hydroxymethyl)-10-[(2S,3R,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 68027-14-5
• 化学式: C₆₅H₁₀₆O₃₁
• 分子量: 1383.54
• InChiKey: OTQUUEGQKWTQTA-FSPLGDHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208℃
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  492
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  31

制备方法与用途

生物活性方面，Pulsatilla saponin H 可从朝鲜乌头根部的天然成分中分离获得。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  白头翁皂甙D	pulsatilla saponin D	68027-15-6	C47H76O17	913.11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白头翁皂苷 H 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 白头翁皂甙D
  参考文献：
  名称：

  从根茎生物活性齐墩果烷型皂甙海葵太白

  摘要：

  所述的调查Ñ的根茎的提取物-BuOH海葵太白导致了五个新的齐墩果烷型三萜皂甙（隔离1 - 5），用七个已知皂苷（一起6 - 12）。通过广泛使用1 D和2 D NMR实验以及ESIMS分析和酸水解来确定其结构。的糖苷配基1，2和4被确定为siaresinolic酸，其据报道该属首次。皂苷1 – 12，促皂甙元的细胞毒性分别评估了4a，5a，10a – 12a和皂苷元唾液酸树脂（SA），齐墩果酸（OA），二十碳皂素（HE）针对五种人类癌细胞系，包括HepG2，HL-60，A549，HeLa和U87MG。所述monodesmosidic皂苷6 - 8，5A，10A - 12A和皂苷元SA，OA，HE表现出细胞毒性活性对所有癌细胞系，用IC 50个值范围为2.25至57.28微米。值得注意的是，双糖苷皂苷1 –图4和9显示了对U87MG细胞的选择性细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.006

文献信息

• Method of Improving Anticancer Effect of Pulsatillae Radix and a Composition Prepared by the Method
  申请人：Kim Song-Bae

  公开号：US20080268072A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to a composition enriched with 3-0-[O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[0-β-D-glucopyranosyl-(1-→4)]-α-L-arabinopyranosyl]hederagenin (Code No. SB 365) of which antitumor activity is very strong by enzyme-reacting and extracting Pulsatillac radix.

  本发明涉及一种通过酶反应和从半夏根提取的，富含3-0-[O-α-L-鼠李糖苷基-(1→2)-[0-β-D-葡萄糖苷基-(1→4)]-α-L-阿拉伯糖苷基]齐墩果苷（代码号SB 365）的组合物，其抗肿瘤活性非常强。
• Structure–activity relationship and biofilm formation-related gene targets of oleanolic acid-type saponins from Pulsatilla chinensis against Candida albicans
  作者：Junfeng Tan、Zengguang Zhang、Dan Zheng、Yu Mu、Bixuan Cao、Junwei Yang、Li Han、Xueshi Huang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107311

  日期：2024.5

  the structure–activity relationship and antifungal activities of oleanolic acid-type saponins (–) from against human and plant pathogenic fungi were elucidated. The analysis of structure–activity relationship of oleanolic acid-type saponins showed that the free carboxyl at C-28 was essential for their antifungal activities; the free hydroxyl group at the C-23 site of oleanolic acid-type saponins played

  在我们抗真菌天然产物的研究过程中，阐明了齐墩果酸型皂苷（-）针对人类和植物病原真菌的结构活性关系和抗真菌活性。齐墩果酸型皂苷的构效关系分析表明，C-28位的游离羧基对其抗真菌活性至关重要；齐墩果酸型皂苷C-23位点的游离羟基在其抗真菌活性中发挥着至关重要的作用； C-3齐墩果酸型皂苷的寡糖链显示出对抗真菌功效的显着影响，并且C-3位的二糖或三糖部分显示出最佳的抗真菌活性。典型的皂苷 pulchinenoside B3 (PB3) 对人类和植物病原真菌表现出令人满意的抗真菌活性，尤其是 MIC 值为 12.5 μg/mL。此外，PB3可以通过下调生物膜形成相关转录因子（Bcr1 Efg1、Ndt80、Brg1、Rob1和Tec1）和粘附相关靶基因（、、和）的整合网络的表达来抑制生物膜形成。同时，我们发现PB3可以通过氧化损伤有效破坏成熟的生物膜并诱导细胞内线粒体介导的细胞凋亡。
• Bioactive oleanane-type saponins from the rhizomes of Anemone taipaiensis
  作者：Xiao-Yang Wang、Hui Gao、Wei Zhang、Yuan Li、Guang Cheng、Xiao-Li Sun、Hai-Feng Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.006

  日期：2013.10

  extensive use of 1D and 2D NMR experiments along with ESIMS analyses and acid hydrolysis. The aglycone of 1, 2 and 4 was determined as siaresinolic acid, which was reported in this genus for the first time. The cytotoxicities of the saponins 1–12, prosapogenins 4a, 5a, 10a–12a and sapogenins siaresinolic acid (SA), oleanolic acid (OA), hederagenin (HE) were evaluated against five human cancer cell lines

  所述的调查Ñ的根茎的提取物-BuOH海葵太白导致了五个新的齐墩果烷型三萜皂甙（隔离1 - 5），用七个已知皂苷（一起6 - 12）。通过广泛使用1 D和2 D NMR实验以及ESIMS分析和酸水解来确定其结构。的糖苷配基1，2和4被确定为siaresinolic酸，其据报道该属首次。皂苷1 – 12，促皂甙元的细胞毒性分别评估了4a，5a，10a – 12a和皂苷元唾液酸树脂（SA），齐墩果酸（OA），二十碳皂素（HE）针对五种人类癌细胞系，包括HepG2，HL-60，A549，HeLa和U87MG。所述monodesmosidic皂苷6 - 8，5A，10A - 12A和皂苷元SA，OA，HE表现出细胞毒性活性对所有癌细胞系，用IC 50个值范围为2.25至57.28微米。值得注意的是，双糖苷皂苷1 –图4和9显示了对U87MG细胞的选择性细胞毒性。