人参皂苷Rb2 | 11021-13-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参皂苷Rb2
• 中文别名: 人参皂甙Rb2；人参皂甙RB2
• 英文名称: ginsenoside Rb2
• 英文别名: 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl]-3β,12β,20β-trihydroxydammar-24-ene；(3β,12β)-20-[(6-O-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-12-hydroxydammar-24-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside；3-O-(β-D-glucopyranosyl-2-β-glucopyranosyl)-20(S)-O-[α-L-arabinopyranosyl-6-β-D-glucopyranosyl]-dammar-24-ene-(3β,12β)-diol；(20S)-protopanaxadiol 3-O-[β-D-glucopyranosyl(1->2)-β-D-glucopyranosyl]-20-α-L-arabinopyranosyl(1->6)-β-D-glucopyranoside；3-O-(β-D-glucopyranosyl-(1-2)-β-D-glucopyranosyl)-20-O-(α-L-arabinopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranosyl)-20(S)-protopanaxadiol；ginsenoside R_b2；Ginsenoside C；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 11021-13-9
• 化学式: C₅₃H₉₀O₂₂
• 分子量: 1079.28
• InChiKey: NODILNFGTFIURN-GZPRDHCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  197～199℃
• 沸点：
  1117.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）
• LogP：
  4.730 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  22

安全信息

• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  LZ5779240
• 海关编码：
  29389090
• 安全说明：
  S45

制备方法与用途

概述

人参皂苷Rb2是一种化学品，分子式为C53H90O22。人参所含的化学成分包括人参皂苷、糖类、氨基酸、维生素、蛋白质、多肽、有机酸、脂溶性成分以及微量元素等。现代医学证明，人参皂苷是人参中最为重要的一类生理活性物质，具有调节中枢神经系统、改善心血管及造血系统、调节内分泌系统、提高免疫力、抗疲劳以及抗癌等多种作用。

在人参中已经发现的单体皂苷有40多种，其含量约占人参干质量的4%。而人参主根中的总皂苷含量约为2.0%-7.0%。人参皂苷是由糖链和苷元连接而成的三萜类化合物。

基本信息 化学分类

• 类别：Triterpenes（三萜类）
• 来源：Panax ginseng C.A.Mey.
• 规格：>95%
• 性状：白色粉末

提取方法

将鲜人参或西洋参（包括须根、支根、根茎、主根等）为原料，切碎后用60～98％的乙醇（投药量于乙醇用量之比为1/10～1/20），在室温下冷浸提取2～6次，每次8-16小时。提取过程中要充分搅拌。将提取液在40℃条件下减压回收溶剂，浓缩为水溶液。

向浓缩液中加入氢氧化钠或氢氧化钾或氢氧化铵（每千克原料中加入碱的量为30一70克，浓度为3％-5％，pH＝9～10），在室温条件下（＜40℃）待样品全部水解后上大孔树脂柱D101。先用水洗五个柱体积，再用70%乙醇洗脱，得到总皂苷。回收乙醇后，用正丁醇萃取得到人参二醇组皂苷。

采用ODS加压柱层析法，ODS柱料8千克装柱，取150-300克人参二醇组皂苷上样，洗脱液用乙醇∶水梯度洗脱。每1000mL为一个流份，用薄层板不断的检测，将含有人参皂苷Rb2的洗脱液回收溶剂后冻干得到人参皂苷Rb2粗品。然后经乙醇和正丁醇重结晶，得到纯品单体人参皂苷Rb2。

药理作用 对中枢神经系统的作用

人参皂Rb2、Rb1和Rc的混合皂甙有安定作用。Rb2可中等度抑制猫的行为和脑电，并抑制电刺激猫所引起的脑电觉醒反应。

对传出神经系统的影响

人参皂甙Rb2能减少乙酰胆碱引起的豚鼠离体子宫的收缩，但高浓度反而引起子宫收缩。

对循环系统的作用

人参皂甙Rb2对大鼠有减慢心率和先微升后下降的双相性血压作用。还有舒张大血管的作用。

溶血作用

人参皂甙Rb2有溶血作用。

对物质代谢的影响

人参皂甙Rb2能明显增加大鼠骨髓细胞DNA、蛋白质的合成，促进血清蛋白质合成。

抗疲劳作用

人参皂甙Rb2可明显增加小鼠被强迫行走后的自发活动。

用途

• 化学性质：来源于五加科植物人参Panax ginseng C.A.Mey. 的根。
• 用途：用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效包括上述作用，并具有高效的抗氧化和抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  人参皂苷Rb2 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.08h， 以0.02 mg/mg的产率得到原人参二醇
  参考文献：
  名称：

  Microwave Degradation of Floatation-Enriched Ginsenoside Extract fromPanaxquinquefoliumL. Leaf

  摘要：

  Even though the degradation of ginsenosides has been thoroughly studied in animals and in vitro using acids, enzymes, and intestinal bacteria, a new degradation method is established for obtaining the ginsenosides Rg(3), Rh-2 and their aglycon 20(S)-protopanaxadiol. This method is based on the microwave irradiation degradation of the major ginsenosides from the Panax quinquefolium L. coupled with foam floatation. The results indicated that ginsenosides Rg(3), Rh-2 and aglycon are not naturally present in Panax quinquefolium L., but are the products obtained simultaneously in the microwave irradiation degradation process. The yield of Rg(3) is 7.69 mg/g and 250 times as high as that obtained from red ginseng, and the transformation rate of total ginsenosides to aglycon is 78.11%. It is important to stress that a new degradation medium, N,N-dimethylformamide, was discovered and, when the medium was used, the transformation rate of total ginsenosides to aglycon was 20.20%. The proposed method is simple, efficient, time saving and a noteworthy improvement on the traditional degradation methods such as acidic hydrolysis, alkaline degradation, enzymatic conversion or microbial degradation.

  DOI：

  10.1021/jf902153a
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-3-O-{β-D-6-O-[(E)-but-2-enoyl]glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyl}-20-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl]protopanaxadiol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 人参皂苷Rb2
  参考文献：
  名称：

  人参根中酰化原人参二醇型人参皂苷

  摘要：

  从最重要的中草药之一人参的根中分离出六种新的原人参二�