7-羟基-2-甲基-3-苯基苯并吡喃-4-酮 | 2859-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 7-羟基-2-甲基-3-苯基苯并吡喃-4-酮
• 中文别名: 7-羟基-2-甲基-3-苯基-色烯-4-酮
• 英文名称: 7-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-chromen-4-one
• 英文别名: 7-hydroxy-2-methylisoflavone；7-Hydroxy-2-methyl-isoflavon；7-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-4H-chromen-4-one；7-hydroxy-2-methyl-3-phenylchromen-4-one
• CAS: 2859-88-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• mdl: MFCD00546333
• 分子量: 252.269
• InChiKey: BBCDTCKKROIGAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C
• 沸点：
  452.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914400090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-2-甲基-3-苯基苯并吡喃-4-酮 在 镍 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-甲基-3-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  制备未取代环 A 异黄酮的新方法

  摘要：

  摘要 具有未取代环 A 的异黄酮已通过 2-羟基脱氧安息香的闭环或通过 7-羟基异黄酮的脱羟基合成。7-巯基异黄酮也已制备。

  DOI：

  10.1080/00397919208020493
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium carbonate 作用下， 生成 7-羟基-2-甲基-3-苯基苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Baker; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1983

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anabolic-weight-gain promoting compositions containing isoflavone
  申请人：Chinoin Gyogyszer-es Vegyeszeti Termakek Gyara RT

  公开号：US03949085A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  A method of anabolic treatment in humans comprises administering a compound of the following formula: ##SPC1## Wherein R is halosubstituted, nitrosubstituted, or unsubstituted benzyl, R.sup.2 is hydrogen, methyl or carboxy, and R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, methoxy or nitro. Pharmaceutical compositions are also disclosed.

  这种方法的人类合成代谢治疗包括以下化合物的给药：##SPC1## 其中R为卤素取代基、硝基取代基或不取代的苄基，R.sup.2为氢、甲基或羧基，R.sup.3和R.sup.4为氢、甲氧基或硝基。还公开了药物组合物。
• Animal feed containing anabolic isoflavones
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04166862A1

  公开（公告）日：1979-09-04

  An animal feed containing 0.00002 to 0.1% by weight of: 2-methyl-7-methoxy-4'-nitroisoflavone, 7-[hydroxyethoxy]-2-methylisoflavone, 7-carbethoxy-2-methylisoflavone, 7-ethoxyisoflavone, 7-n-benzyloxy-2-methylisoflavone, 7-p-nitrobenzyloxyisoflavone, 7-p-nitrobenzyloxy-2-methylisoflavone, 7-p-chlorobenzyloxyisoflavone, 7-cetyloxy-2-methylisoflavone, 7-(2-octyloxy)-isoflavone, 7-benzyloxy-3',4'-dimethoxyisoflavone, and 7-hexadecyloxyisoflavone As a weight-gain promoting anabolic ingredient.

  一种动物饲料，按重量计含有0.00002至0.1%的：2-甲基-7-甲氧基-4'-硝基异黄酮，7-[羟乙氧基]-2-甲基异黄酮，7-乙酰氧基-2-甲基异黄酮，7-乙氧基异黄酮，7-n-苄氧基-2-甲基异黄酮，7-p-硝基苄氧基异黄酮，7-p-硝基苄氧基-2-甲基异黄酮，7-p-氯苄氧基异黄酮，7-十六烷氧基-2-甲基异黄酮，7-(2-辛氧基)-异黄酮，7-苄氧基-3',4'-二甲氧基异黄酮，以及7-十六烷氧基异黄酮，作为一种促进体重增加的合成代谢成分。
• Furo[2,3-h]Chromones and Pyrano[2′,3′:5,6]Chromeno [4,3-B]Pyridines Based on Natural Isoflavones
  作者：T. V. Shokol、N. V. Gorbulenko、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-018-2556-z

  日期：2018.11

  Furo[2,3-h]chromone and pyrano[2′,3′:5,6]chromeno[4,3-b]pyridine derivatives were synthesized from 7-hydroxy-8-formylisoflavones, which were prepared from natural isoflavones using a Duff reaction, via reactions with bromoacetophenones and ethyl 3-aminocrotonate, respectively.

  呋喃[2,3-h]色酮和吡喃并[2',3':5,6]色并[4,3-b]吡啶衍生物由7-羟基-8-甲酰基异黄酮合成，其由天然异黄酮制备而成a Duff 反应，分别通过与溴苯乙酮和 3-氨基巴豆酸乙酯反应。
• Reactivity of Condensed Isoflavone Derivatives for Hydrazine
  作者：G. P. Mrug、N. V. Bondarenko、S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-018-2439-3

  日期：2018.7

  Recyclization by hydrazine of furo[3,2-b]pyrano[2,3-f]chromen-4-ones, dipyrano[2,3-b:2,3-f]chromen4-ones, and pyrano[2,3-a]xanthen-4-ones derived from natural isoflavonoids and their analogs was studied. The reaction was shown to proceed selectively with opening of the chromone ring. Several substituted 4-arylpyrazoles containing furo[3,2-b]chromen-5-ol, pyrano[2,3-b]chromen-6-ol, and xanthen-8-ol fragments were synthesized.

  研究了从天然异黄酮及其类似物衍生得到的呋喃并[3,2-b]吡喃并[2,3-f]色烯-4-酮、二吡喃并[2,3-b:2,3-f]色烯-4-酮和吡喃并[2,3-a]咕吨-4-酮的肼解重排反应。反应显示以色烯环选择性开环进行。合成了含有呋喃并[3,2-b]色烯-5-醇、吡喃并[2,3-b]色烯-6-醇和咕吨-8-醇片段的多种取代4-芳基吡唑。
• Synthesis of novel-9-cyano/acetylpyrano[2,3-<i>f</i>]chromones <i>via</i> Baylis-Hillman reaction
  作者：Rao Y. Jayaprakash、K. Niranjan、Y. Hemasri、Krupadanam G.L. David

  DOI：10.1515/hc.2011.037

  日期：2011.12.1

  Condensation of 8-formyl-7-hydroxy chromones 2a–e with methyl vinyl ketone and acrylonitrile in the presence of diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) under Baylis-Hillman reaction conditions afforded 9-cyano/acetyl-substituted pyrano[2,3-f]chromones 3a–e and 4a–e.

  摘要 在 Baylis-Hillman 反应条件下，在二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 存在下，8-甲酰基-7-羟基色酮 2a-e 与甲基乙烯酮和丙烯腈缩合，得到 9-氰基/乙酰基取代的吡喃并[2,3-f]色酮 3a-e 和 4a-e。