7-羟基-2-甲基-3-苯氧基-4H-苯并吡喃-4-酮 | 87891-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 7-羟基-2-甲基-3-苯氧基-4H-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 2-methyl-3-phenoxy-7-hydroxychromone
• 英文别名: 7-hydroxy-2-methyl-3-phenoxy-4H-chromen-4-one；7-hydroxy-2-methyl-3-phenoxychromen-4-one
• CAS: 87891-62-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• mdl: MFCD00571773
• 分子量: 268.269
• InChiKey: WGDLKKMGZLAZSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-2-甲基-3-苯氧基-4H-苯并吡喃-4-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-(5-methyl-4-phenoxy-1H-pyrazol-3-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Modified Flavonoids. 24. Synthesis of 4- Aryloxy-3-(2-hydroxy-4-hydroxy/alkoxyphenyl)pyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000027889.10448.c1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-苯氧基乙酮 在 盐酸 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-羟基-2-甲基-3-苯氧基-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel Antagonist of the Type 2 Lysophosphatidic Acid Receptor (LPA₂), UCM-14216, Ameliorates Spinal Cord Injury in Mice

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00046

文献信息

• 7-Hydroxy-3-phenoxy-8-formylchromones, analogs of natural flavonoids
  作者：T. V. Shokol、O. A. Lozinskii、T. M. Tkachuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-009-9345-7

  日期：2009.5

  7-Hydroxy-3-phenoxy-8-formylchromones were synthesized using the Duff reaction and were reacted with 2,4-dinitrophenylhydrazine to produce hydrazones and with an excess of hydrazine hydrate to produce the pyrazole recyclization products. Derivatives of α-pyrono[2,3-f]chromones were synthesized using the Knoevenagel condensation with 2-azahetarylacetonitriles and the Perkin reaction.

  使用Duff反应合成了7-羟基-3-苯氧基-8-甲醛色酮，并将其与2,4-二硝基苯肼反应生成脒，与过量的水合肼反应生成吡唑环化产物。通过与2-氮杂环丙叉乙腈的Knoevenagel缩合反应和Perkin反应合成了α-吡咯啉[2,3-f]色酮的衍生物。
• ——
  作者：M. M. Garazd、Ya. L. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1017642208068

  日期：——

  Peptide-chemistry methods have produced various amino-acid conjugates of 3-phenoxychromones in which 7-hydroxychromone is bound to the amino acid by the C- or N-terminus.
• Synthesis and biological properties of 3-phenoxchromones and 3-phenoxy-4-hydroxy-7-methoxycoumarin
  作者：S. A. Vasil'ev、M. S. Luk'yanchikov、G. I. Molchanov、V. D. Turubarov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf00772001

  日期：1991.7
• WO2017/155942
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BENZOPYRAN DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Novation Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20220016071A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The present disclosure provides for compounds useful for the treatment or prevention of disorders with an etiology associated with or comprising excessive cytokine or chemokine release. The compounds are also useful for the treatment of cancer, inflammatory disorders and disorders associated with an increased stability or translation of mRNA which has an mRNA instability sequence.