8-[(N,N-dimethylamino)methyl]-7-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-4H-chromen-4-one | 111442-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 8-[(N,N-dimethylamino)methyl]-7-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-2-methyl-8-dimethylaminomethyl-isoflavon；8-dimethylaminomethyl-7-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-chromen-4-one；8-[(dimethylammonio)methyl]-2-methyl-4-oxo-3-phenyl-4H-chromen-7-olate；8-[(dimethylazaniumyl)methyl]-2-methyl-4-oxo-3-phenylchromen-7-olate
• CAS: 111442-25-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: IVBPMCTZBKREST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(N,N-dimethylamino)methyl]-7-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-4H-chromen-4-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-hydroxy-3,3-dimethyl-7-(5-methyl-4-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Condensed Isoflavone Derivatives for Hydrazine

  摘要：

  研究了从天然异黄酮及其类似物衍生得到的呋喃并[3,2-b]吡喃并[2,3-f]色烯-4-酮、二吡喃并[2,3-b:2,3-f]色烯-4-酮和吡喃并[2,3-a]咕吨-4-酮的肼解重排反应。反应显示以色烯环选择性开环进行。合成了含有呋喃并[3,2-b]色烯-5-醇、吡喃并[2,3-b]色烯-6-醇和咕吨-8-醇片段的多种取代4-芳基吡唑。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2439-3
• 作为产物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 7-羟基-2-甲基-3-苯基苯并吡喃-4-酮 以 异丙醇 为溶剂， 生成 8-[(N,N-dimethylamino)methyl]-7-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Condensed Isoflavone Derivatives for Hydrazine

  摘要：

  研究了从天然异黄酮及其类似物衍生得到的呋喃并[3,2-b]吡喃并[2,3-f]色烯-4-酮、二吡喃并[2,3-b:2,3-f]色烯-4-酮和吡喃并[2,3-a]咕吨-4-酮的肼解重排反应。反应显示以色烯环选择性开环进行。合成了含有呋喃并[3,2-b]色烯-5-醇、吡喃并[2,3-b]色烯-6-醇和咕吨-8-醇片段的多种取代4-芳基吡唑。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2439-3

文献信息

• [EN] 3-ARYL-4H-CHROMENE-4-ONES AS ANTINEOPLASTIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] 3-ARYL-4H-CHROMÈNE-4-ONES SERVANT D'AGENTS ANTINÉOPLASIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV KENTUCKY RES FOUND

  公开号：WO2016183157A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Isoflavonoids or pharmaceutically acceptable salts thereof or pharmaceutically acceptable compositions thereof for the treatment of prostate cancer or for the treatment or inhibition of prostate cancer metastasis in a patient in need thereof are disclosed.

  揭示了用于治疗前列腺癌或治疗或抑制患有前列腺癌转移的患者的异黄酮类化合物或其药用可接受盐或药用可接受组合物。
• 3-ARYL-4H-CHROMENE-4-ONES AS ANTINEOPLASTIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：The University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20160332981A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Isoflavonoids or pharmaceutically acceptable salts thereof or pharmaceutically acceptable compositions thereof for the treatment of prostate cancer or for the treatment or inhibition of prostate cancer metastasis in a patient in need thereof are disclosed.
• US9718799B2
  申请人：——

  公开号：US9718799B2

  公开（公告）日：2017-08-01
• Reactivity of Condensed Isoflavone Derivatives for Hydrazine
  作者：G. P. Mrug、N. V. Bondarenko、S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-018-2439-3

  日期：2018.7

  Recyclization by hydrazine of furo[3,2-b]pyrano[2,3-f]chromen-4-ones, dipyrano[2,3-b:2,3-f]chromen4-ones, and pyrano[2,3-a]xanthen-4-ones derived from natural isoflavonoids and their analogs was studied. The reaction was shown to proceed selectively with opening of the chromone ring. Several substituted 4-arylpyrazoles containing furo[3,2-b]chromen-5-ol, pyrano[2,3-b]chromen-6-ol, and xanthen-8-ol fragments were synthesized.

  研究了从天然异黄酮及其类似物衍生得到的呋喃并[3,2-b]吡喃并[2,3-f]色烯-4-酮、二吡喃并[2,3-b:2,3-f]色烯-4-酮和吡喃并[2,3-a]咕吨-4-酮的肼解重排反应。反应显示以色烯环选择性开环进行。合成了含有呋喃并[3,2-b]色烯-5-醇、吡喃并[2,3-b]色烯-6-醇和咕吨-8-醇片段的多种取代4-芳基吡唑。