2-甲基-3-苯基色烯-4-酮 | 24258-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-苯基色烯-4-酮
• 英文名称: 2-methylisoflavone
• 英文别名: 2-methyl-3-phenyl-4H-chromen-4-one；4H-1-Benzopyran-4-one, 2-methyl-3-phenyl-；2-methyl-3-phenylchromen-4-one
• CAS: 24258-66-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: UDQQUQGPUPSWJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  374.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基色烯-4-酮 在 phosphorous (V) sulfide 、 xylene 作用下， 生成 2-methyl-3-phenyl-chromene-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 998,1001

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-甲基-3-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Ac 2 O介导的2-芳基乙酰基-1-萘的脱芳基乙酰化二聚反应：萘并[1,2-b]呋喃-3-酮的合成。

  摘要：

  通过回流的THF中NaH / Ac2O介导的2-芳基乙酰基-1-萘的脱芳基乙酰化二聚作用，描述了一种合成2-芳基-2-萘基萘并[1,2-b]呋喃-3-酮的新颖有效途径。在开瓶条件下。还提出并讨论了一种可行的机制。一锅转化研究了各种反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03298

文献信息

• NOVEL KINASE MODULATORS
  申请人：MUTHUPPALANIAPPAN Meyyappan

  公开号：US20110118257A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention provides PI3K protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of kinase mediated diseases or disorders with them.

  本发明提供了PI3K蛋白激酶调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及使用它们进行激酶介导的疾病或紊乱的治疗、预防和/或改善的方法。
• METHODS OF DESIGNING, PREPARING, AND USING NOVEL PROTONOPHORES
  申请人：Martineau Louis C.

  公开号：US20140135359A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides a computer-assisted method of generating a protonophore requiring the use of a computer including a processor. The method includes: designing the protonophore, calculating, using the processor, an estimated protonophoric activity; producing the protonophore if the estimated protonophoric activity corresponds to an U 50 of about 20 μM or less; and determining the uncoupling activity of the protonophore. The present invention also provides novel protonophores that meet the above requirement and their methods of use.

  本发明提供了一种利用计算机辅助的方法来生成需要使用处理器的质子载体。该方法包括：设计质子载体，使用处理器计算估计的质子载体活性；如果估计的质子载体活性对应于大约20微米或更少的U50，则生产质子载体；并确定质子载体的解耦活性。本发明还提供了符合上述要求的新型质子载体及其使用方法。
• An efficient one-pot synthesis of indanone fused heterocyclic compounds via SeO2/FeCl3 promoted intramolecular Friedel-Craft acylation reaction
  作者：Huan Zhang、Qi Wang、Lu Huang、Ziye Tian、Shunguang Zhang、Youlai Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153070

  日期：2021.5

  for generating indanone fused heterocyclic compounds which contains a unique tetracyclic isoflavone moiety was developed. This unprecedented one-pot route utilizes a wide spread of substrates through three-step tandem Riley oxidation/Friedel-Crafts reaction/oxidation with SeO2/FeCl3 in moderate yield. Moreover, some of the synthesized heterocyclic compounds have shown moderate anticancer activities

  茚满酮已显示出广泛的生物活性。开发了一种高效且直接的合成方法，用于生成包含独特的四环异黄酮部分的茚满酮稠合杂环化合物。这种前所未有的一锅法通过中等步骤的三步串联赖利氧化/弗里德尔-克来福特反应/ SeO 2 / FeCl 3氧化利用了广泛的底物。此外，一些合成的杂环化合物显示出中等的抗癌活性。
• Studies in the chemistry of chromone epoxides
  作者：John A. Donnelly、John R. Keegan、Killian Quigley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83137-9

  日期：1980.1

  Chromones and isoflavones, but not flavones, were epoxidized by alkaline hydrogen peroxide. 3-Substituted chromone epoxides were considerably more stable than others; one isoflavone epoxide was converted into a fluorohydrin, another into a 1,2-diol. The latter is a 2-hydroxychromanone and a similarly structured compound was obtained by the cyclisation of 2'-benzoyloxy-2,2-dibromoacetophenone. Acid-catalysed

  碱性过氧化氢将色酮和异黄酮（而不是黄酮）环氧化。3-取代的色酮环氧化物比其他化合物稳定得多。一种异黄酮环氧化物被转化为氟代醇，另一种转化为1,2-二醇。后者是2-羟基苯并二氢吡喃酮，并且通过2′-苯甲酰氧基-2，2-二溴苯乙酮的环化获得类似结构的化合物。色酮环氧化物的酸催化开环发生区域选择性产生3-羟基色氨酸。碱催化的开环也选择性地在3-位发生。酸和碱催化的2-甲基-异黄酮环氧化物的水解导致两个杂环的裂解，分别产生1,3-和1,2-二酮。该环氧化物与硫酸形成环状硫酸盐。
• New Procedures for the Preparation of Isoflavones with Unsubstituted Ring A
  作者：Albert Lévai、Péter Sebòk

  DOI：10.1080/00397919208020493

  日期：1992.6

  Abstract Isoflavones with unsubstituted ring A have been synthesized either by the ring closure of 2-hy-droxydeoxybenzoins or by the dehydroxylation of 7-hy-droxyisoflavones. 7-Mercaptoisoflavones have also been prepared.

  摘要 具有未取代环 A 的异黄酮已通过 2-羟基脱氧安息香的闭环或通过 7-羟基异黄酮的脱羟基合成。7-巯基异黄酮也已制备。