(+)-Dimenthyl (1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylate | 96149-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-Dimenthyl (1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (+)-dimenthyl (1R,2R)-cyclopentane dicarboxylate；bis[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 96149-02-9
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄
• 分子量: 434.66
• InChiKey: WJBYGKSDZXOKQA-AOZRQXGISA-N

物化性质

• 沸点：
  500.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Dimenthyl (1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 imidazolium dichromate 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 氨 、 双氧水 、 氧气 、 四氯化锡 、 calcium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium fluoride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.03h， 生成 (2R,7R)-7-hydroxy-2,5,7-trimethylspiro[2,3-dihydroindene-6,1'-cyclopropane]-1-one
  参考文献：
  名称：

  天然 (-)-ptaquilosin、强蕨菜致癌物 ptaquiloside 的苷元和 (+)-对映异构体的全合成及其 DNA 切割活性

  摘要：

  天然 (-)-ptaquilosin (2) 来自蕨菜的强致癌物质 ptaquiloside (1) 的苷元及其 (+)-对映异构体 (2) 的全合成已从 (+)-dimenthyyl (1R,2R) 开始)-环戊烷-1,2-二羧酸酯。合成分 20 步进行（总产率为 2.9%）。作为 DNA 切割活性，从天然 (-) ptaquilosin (2) 制备的二烯酮 4 被证明比从 (+) ptaquilosin (2) 衍生的二烯酮 4 更有效

  DOI：

  10.1021/ja00061a003
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二醇-二-间-甲苯磺酸盐 、 bis((2R,1S,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)succinate 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 生成 (+)-Dimenthyl (1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Simple asymmetric construction of a carbocyclic framework. Direct coupling of dimenthyl succinate and 1,.omega.-dihalides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a048

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Borrelidin
  作者：Matthew O. Duffey、Arnaud LeTiran、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja028941u

  日期：2003.2.1

  The first total synthesis of the natural product borrelidin is described. The propionate fragment of the molecule was concisely synthesized through catalytic enantioselective reductive aldol reactions, a catalytic Negishi coupling, and a catalytic directed hydrogenation. The propionate segment was then fused to the vinyl iodide fragment through a catalytic Sonogashira coupling. Subsequent catalytic hydrostannylation and catalytic cyanation allowed access to the target structure.
• Total synthesis of ptaquilosin: the aglycon of ptaquiloside, a potent bracken carcinogen
  作者：Hideo Kigoshi、Yoshifumi Imamura、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1021/ja00188a054

  日期：1989.3
• MISUMI, AKIHIRO;IWANAGA, KIYOSHI;FURUTA, KYOJI;YAMAMOTO, HISASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 11, 3343-3345
  作者：MISUMI, AKIHIRO、IWANAGA, KIYOSHI、FURUTA, KYOJI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Simple asymmetric construction of a carbocyclic framework. Direct coupling of dimenthyl succinate and 1,.omega.-dihalides
  作者：Akihiro Misumi、Kiyoshi Iwanaga、Kyoji Furuta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00297a048

  日期：1985.5
• Total synthesis of natural (-)-ptaquilosin, the aglycon of a potent bracken carcinogen ptaquiloside and the (+)-enantiomer, and their DNA cleaving activities
  作者：Hideo Kigoshi、Yoshifumi Imamura、Kazuhiro Mizuta、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1021/ja00061a003

  日期：1993.4

  The total synthesis of natural (-)-ptaquilosin (2) the aglycon of a potent carcinogen ptaquiloside (1) from bracken fern and its (+)-enantiomer (2) has been achieved starting with (+)-dimenthyl (1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylate. The synthesis proceeds in 20 steps (2.9% overall yield). As the DNA cleaving activities, dienone 4 prepared from natural(-) ptaquilosin (2) was shown to be more efficient

  天然 (-)-ptaquilosin (2) 来自蕨菜的强致癌物质 ptaquiloside (1) 的苷元及其 (+)-对映异构体 (2) 的全合成已从 (+)-dimenthyyl (1R,2R) 开始)-环戊烷-1,2-二羧酸酯。合成分 20 步进行（总产率为 2.9%）。作为 DNA 切割活性，从天然 (-) ptaquilosin (2) 制备的二烯酮 4 被证明比从 (+) ptaquilosin (2) 衍生的二烯酮 4 更有效