bis((2R,1S,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bis((2R,1S,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)succinate
• 英文别名: di-(+)-menthylsuccininate；(+)-dimenthyl succinate；D-dimenthyl succinate；bis((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) succinate；bis[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] butanedioate
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄
• 分子量: 394.595
• InChiKey: YZXZAUAIVAZWFN-RBFKZVKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis((2R,1S,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)succinate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R)-2-chlorocarbonyl-cyclopropanecarboxylic acid (1S,2R,5S)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Callipeltoside A：全合成、绝对和相对构型的分配以及合成类似物的评估

  摘要：

  新型抗肿瘤剂 callipeltoside A 以及几种类似物的全合成已完成，并允许分配以前未建立的立体化学。采用收敛策略，其中目标被分解为三个单元 - 核心大环内酯、callipeltose 和环丙基轴承链。大环内酯的合成策略源自于非对映选择性羟醛反应的使用，该反应源自 11 个碳片。后者的立体化学来源于手性池和两个不对称反应——使用 CBS-oxazaborolidine 的酮还原和 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA)。后一种协议的新颖之处在于它对区域选择性和绝对配置的控制。三取代的烯烃是使用烯烃 - 炔烃偶联产生的，以创建具有完全控制几何形状的三取代烯烃。优异的化学和区域选择性突出了这种新型钌催化工艺的合成潜力。大环内酯化采用原位形成由间二氧杂环戊烯酮热解产生的酰基乙烯酮。形成了两种用于侧链连接的策略——一种基于烯化，另一种基于烯烃复分解。后者的更高效率使其成为首选方法。开发

  DOI：

  10.1021/ja0205232
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 D-薄荷醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到bis((2R,1S,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Induction via Metalation of Succinic Esters and Amide Using S(+) Menthol and R(+) 1-Phenylethylamine as Chiral Auxiliaries

  摘要：

  描述了使用纯手性辅助剂（如（1S, 2R, 5R）薄荷醇和L-(+)-1-苯乙胺）进行不对称诱导，合成手性酯和酰胺的方法。在较好产率下合成了琥珀酸的手性单、二薄荷醇酯和单酰胺。这些酯和酰胺随后进行金属化反应，并通过与不同烷基卤化物反应进行α取代，生成新的手性中心。

  DOI：

  10.2174/157017812803521072

文献信息

• Truncated borrelidin analogues: synthesis by sequential cross metathesis/olefination for the southern fragment and biological evaluation
  作者：Tülay Gündemir-Durmaz、Fabian Schmid、Yana El Baz、Annette Häusser、Carmen Schneider、Ursula Bilitewski、Guntram Rauhut、Delphine Garnier、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1039/c6ob01358a

  日期：——

  The construction of novel borrelidin analogues is reported in which the northern fragment is truncated to a simple hydroxyundecanecarboxylate and the original cyclopentanecarboxylic acid in the southern fragment is replaced with different six-membered rings. The required precursors were prepared by cross metathesis of the appropriate carbocycle-based homoallylic alcohol with crotonaldehyde followed

  据报道，新颖的硼瑞林类似物的构建，其中北部片段被截短为简单的羟基十一烷羧酸酯，而南部片段中的原始环戊烷羧酸被不同的六元环取代。所需的前体是通过适当的基于碳环的均烯丙基醇与巴豆醛的交叉复分解，然后将所得的烯醛与溴氰基膦酸酯进行HWE烯化而制备的。分子内交叉偶联的关键醛可通过连接的十一碳烷酸酯单元的羟基氧化而获得。格利雅（Grignard）介导的大环化最终产生了硼瑞林相关产品。这项研究得到了SAR研究和量子化学计算的补充。
• Simple asymmetric construction of a carbocyclic framework. Direct coupling of dimenthyl succinate and 1,.omega.-dihalides
  作者：Akihiro Misumi、Kiyoshi Iwanaga、Kyoji Furuta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00297a048

  日期：1985.5
• 10.1002/1521-3773(20020301)41
  作者：Trost, Barry M、Dirat, Olivier、Gunzner, Janet L

  DOI：10.1002/1521-3773(20020301)41

  日期：——
• MISUMI, AKIHIRO;IWANAGA, KIYOSHI;FURUTA, KYOJI;YAMAMOTO, HISASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 11, 3343-3345
  作者：MISUMI, AKIHIRO、IWANAGA, KIYOSHI、FURUTA, KYOJI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Callipeltoside A: Total Synthesis, Assignment of the Absolute and Relative Configuration, and Evaluation of Synthetic Analogues
  作者：Barry M. Trost、Janet L. Gunzner、Olivier Dirat、Young H. Rhee

  DOI：10.1021/ja0205232

  日期：2002.9.1

  alkylation (AAA). The novelty of the latter protocol is its control of regioselectivity as well as absolute configuration. The trisubstituted olefin is generated using an alkene-alkyne coupling to create a trisubustituted olefin with complete control of geometry. The excellent chemo- and regioselectivity highlights the synthetic potential of this new ruthenium catalyzed process. The macrolactonization employs

  新型抗肿瘤剂 callipeltoside A 以及几种类似物的全合成已完成，并允许分配以前未建立的立体化学。采用收敛策略，其中目标被分解为三个单元 - 核心大环内酯、callipeltose 和环丙基轴承链。大环内酯的合成策略源自于非对映选择性羟醛反应的使用，该反应源自 11 个碳片。后者的立体化学来源于手性池和两个不对称反应——使用 CBS-oxazaborolidine 的酮还原和 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA)。后一种协议的新颖之处在于它对区域选择性和绝对配置的控制。三取代的烯烃是使用烯烃 - 炔烃偶联产生的，以创建具有完全控制几何形状的三取代烯烃。优异的化学和区域选择性突出了这种新型钌催化工艺的合成潜力。大环内酯化采用原位形成由间二氧杂环戊烯酮热解产生的酰基乙烯酮。形成了两种用于侧链连接的策略——一种基于烯化，另一种基于烯烃复分解。后者的更高效率使其成为首选方法。开发