(2R,3S,4S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,4-trimethoxy-pentanal | 135456-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,4-trimethoxy-pentanal
• 英文别名: (2R,3S,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3,4-trimethoxypentanal
• CAS: 135456-75-6
• 化学式: C₁₄H₃₀O₅Si
• 分子量: 306.475
• InChiKey: QBBSEQWNRJQKSH-RWMBFGLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,4-trimethoxy-pentanal 在 Pd-BaSO₄ 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.48h， 生成 (Z)-(2S,3R,4S)-2,3,4-Trimethoxy-6-trimethylsilanyl-hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An approach to total synthesis of (+)-lycoricidine

  摘要：

  A convergent synthesis of a protected version of (+)-lycoricidine has been accomplished in 13 steps from L-arabinose. Preparation of the aminocyclitol moiety 50 employed a novel vinylsilane-terminated N-sulfonyliminium ion cyclization of vinylsilane aldehyde 42. Closure of the B-ring using an intramolecular Heck reaction afforded lycoricidine derivative 58. An unexpected cyclization of vinylsilane aldehyde 42 allowed for the stereodivergent preparation of semiprotected conduritols 43 and 45.

  DOI：

  10.1021/jo00070a016
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,3S,4S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,4-trimethoxy-pentanal
  参考文献：
  名称：

  A strategy for synthesis of conduritols and related cyclitols via stereodivergent vinylsilane-aldehyde cyclizations

  摘要：

  A novel stereospecific and stereodivergent cyclization of vinylsilane-aldehyde 10, derived from L-arabinose, has been used to prepare the scalemic protected conduritols 11 and 12.

  DOI：

  10.1021/jo00017a005