1,3,5-tris((S)-α-methylbenzyl)hexahydrotriazine | 131968-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris((S)-α-methylbenzyl)hexahydrotriazine
• 英文别名: 1,3,5-tris<(S)-phenylethyl>hexahydrotriazine；1,3,5-tris-(S)-1-phenylethylhexahydro-1,3,5-triazine；1,3,5-tris-(S)-phenylethylhexahydro-1,3,5-triazine；1,3,5-tri-(S)-phenylethylhexahydrotriazine；(S,S,S)-1,3,5-tris(α-methylbenzyl)-1,3,5-hexahydrotriazine；N,N',N''-tris((S)-methylbenzyl)-1,3,5-triazacyclohexane；1,3,5-tris((S)-α-phenylethyl)-1,3,5-triazine；1,3,5-tris[(1S)-1-phenylethyl]-1,3,5-triazinane；1,3,5-tris((S)-1-phenylethyl)-1,3,5-triazine；N,N',N''-tris[(S)-1'-phenylethyl]hexahydro-1,3,5-triazine；1,3,5-tris((S)-1-phenylethyl)-1,3,5-triazacyclohexane；((S)-Ph(Me)CH)3-TAC
• CAS: 131968-96-2
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃
• 分子量: 399.579
• InChiKey: UDZHLQCUHRGVDJ-HJOGWXRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris((S)-α-methylbenzyl)hexahydrotriazine 在 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (1'S,6S)-1-benzyloxycarbonyl-3-(1'-phenyleth-1'-yl)-6-methylperihydropyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Amoroso, Rosa; Cardillo, Giuliana; Tomasini, Claudia, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 2, p. 349 - 355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3,5-tris((S)-α-methylbenzyl)hexahydrotriazine
  参考文献：
  名称：

  1-苯基乙胺衍生的光学活性1-（1-苯基乙基）-1 H-咪唑†

  摘要：

  （R）-或（S）-1-苯基乙胺（6），甲醛和α-（羟基亚氨基）酮5（即3-（羟基亚氨基）丁丹-2-酮（5a）或2-（羟基亚氨基）-1，2-二苯基乙酮（5b）以高产率得到相应的对映体纯的1-（1-苯基乙基）-1 H-咪唑3-氧化物7（方案2和3）。反应在MeOH或AcOH中进行。N氧化物平稳转化为旋光性1-（1-苯乙基）-1 H-咪唑10和2,3-二氢-1-（1-苯乙基）-1 ħ咪唑-2-硫酮11通过治疗来实现7与阮内-Ni和2,2,4,4-四甲基-3- thioxocyclobutanone（12）（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890028

文献信息

• Synthesis of Synthetic Lubricants by Trimerization of 1-Decene and 1-Dodecene with Homogeneous Chromium Catalysts
  作者：Peter Wasserscheid、Siegfried Grimm、Randolf D. Köhn、Matthias Haufe

  DOI：10.1002/1615-4169(20011231)343:8<814::aid-adsc814>3.0.co;2-h

  日期：2001.12.31

  highly selective method to synthesize C30 and C36 olefins. After hydrogenation, these products display very attractive viscosity indices (VI's). Due to the high trimer selectivity of the reaction no additional work-up is needed to separate C20, C24 or C40+ oligomers from the product prior to a potential use of these products in synthetic lubricants for automotive applications.

  Cr催化的1-癸烯和1-十二碳烯的三聚是合成C 30和C 36烯烃的高度选择性方法。氢化后，这些产品显示出非常有吸引力的粘度指数（VI）。由于反应的三聚体选择性高，在将这些产物潜在地用于汽车应用的合成润滑剂中之前，不需要额外的后处理即可从产物中分离出C 20，C 24或C 40+低聚物。
• A new synthesis of aziridine-2-carboxylates by reaction of hexahydro-1,3,5-triazines with alkyldiazoacetates in the presence of tin(IV) chloride
  作者：Hyun-Joon Ha、Kyung-Ho Kang、Jang-Min Suh、Young-Gil Ahn

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01554-7

  日期：1996.9

  Aziridine-2-carboxylates were prepared from the reaction of hexahydro-1,3,5-triazines with alkyldiazoacetates in the presence of Lewis acid catalyst in high yield.

  在路易斯酸催化剂存在下，由六氢-1,3,5-三嗪与烷基重氮乙酸酯反应制备氮丙啶-2-羧酸酯。
• Synthesis and utilization of optically active α-aminophosphonate derivatives by Kabachnik-Fields reaction
  作者：Erika Bálint、Ádám Tajti、Dorottya Kalocsai、Béla Mátravölgyi、Konstantin Karaghiosoff、Mátyás Czugler、György Keglevich

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.060

  日期：2017.9

  diphenylphosphine oxide to provide optically active α-aminophosphonates, α-aminophosphinate and α-aminophosphine oxide, or using a two equivalent quantity of paraformaldehyde and (RO)2P(O)H or Ph2P(O)H, bis(phosphonomethyl)amines and bis(phosphinoylmethyl)amine, respectively. The bis(phosphinoylmethyl)amine served as a precursor for an optically active bidentate P-ligand in the synthesis of a chiral platinum complex

  （小号）- α -苯乙胺的混合物在微波辅助Kabachnik-字段缩合与多聚甲醛和使用> P（O）H物种，如二烷基磷酸酯，乙基苯基ħ -phosphinate和二苯基膦氧化物，以提供光学活性的α-氨基膦酸盐，α-氨基次膦酸酯和α-氨基膦氧化物，或分别使用两个当量的多聚甲醛和（RO）2 P（O）H或Ph 2 P（O）H，双（膦酰基甲基）胺和双（膦酰基甲基）胺。在手性铂配合物的合成中，双（膦酰基甲基）胺用作旋光性双齿P-配体的前体。
• Synthesis, Isolation and Structural Characterisation of Alkoxytitanium Triflate Complexes
  作者：Matthew G. Davidson、Andrew L. Johnson

  DOI：10.1002/ejic.201100830

  日期：2011.11

  Treatment of [Ti(OiPr)4] with trimethylsilyl triflate results in the formation of [Ti(OiPr)3(OTf)] (2) in high yield. Subsequent treatment of the triflate derivative 2 with a series of facially coordinating N3-donor ligands results in the production of a series of charge-separated metal alkoxide salts of the general formula [L}Ti(OiPr) 3][OTf] L = tris(pyrazolyl)methane (3a), 1,3,5-triethyl-1,3,5-

  用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理 [Ti(OiPr)4] 导致 [Ti(OiPr)3(OTf)] (2) 的高产率形成。随后用一系列面配位的 N3 供体配体对三氟甲磺酸酯衍生物 2 进行处理，产生一系列通式 [L}Ti(OiPr) 3][OTf] L = 三(吡唑基)甲烷 (3a), 1,3,5-三乙基-1,3,5-三氮杂环己烷 (3b), 1,3,5-三苄基-1,3,5-三氮杂环己烷 (3c), 1, 3,5-三(对氟苄基)-1,3,5-三氮杂环己烷 (3d) 和 1,3,5-三[(1S)-1-苯乙基]-1,3,5-三氮杂环己烷 (3e) }. 产物通过 1H 和 13C NMR 光谱表征，在 3a-c 的情况下通过单晶 X 射线衍射表征。2 与 1,3,5-三苯基-1,3,5-三氮杂环己烷反应生成配合物 4 [L'}2Ti(OiPr)2(OTf)2]，
• Metal Acetylide Elimination: The Key Step in the Cascade Decomposition and Transformation of Metalated Propargylamines
  作者：Matthew T. Flynn、Victoria L. Blair、Philip C. Andrews

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00047

  日期：2018.4.23

  Metal acetylide elimination facilitates a novel one-pot cascade metalation and elimination/addition route to a series of unsymmetrical secondary amines from the reaction of secondary propargylamines with organometallic reagents. Spectroscopic evidence suggests a dimetalated amido intermediate rather than an allene.

  金属乙炔化物的消除促进了新颖的一锅级联金属化以及从仲炔丙胺与有机金属试剂的反应中向一系列不对称仲胺的消除/加成途径。光谱证据表明是双金属酰胺中间体而不是丙二烯。