tert-Butyl-((2S,3R,4S)-6,6-dibromo-2,3,4-trimethoxy-hex-5-enyloxy)-dimethyl-silane | 135456-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-((2S,3R,4S)-6,6-dibromo-2,3,4-trimethoxy-hex-5-enyloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3R,4S)-6,6-dibromo-2,3,4-trimethoxyhex-5-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 135456-76-7
• 化学式: C₁₅H₃₀Br₂O₄Si
• 分子量: 462.294
• InChiKey: KXATXHXJHQJJGG-SGMGOOAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((2S,3R,4S)-6,6-dibromo-2,3,4-trimethoxy-hex-5-enyloxy)-dimethyl-silane 在 Pd-BaSO₄ 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.53h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An approach to total synthesis of (+)-lycoricidine

  摘要：

  A convergent synthesis of a protected version of (+)-lycoricidine has been accomplished in 13 steps from L-arabinose. Preparation of the aminocyclitol moiety 50 employed a novel vinylsilane-terminated N-sulfonyliminium ion cyclization of vinylsilane aldehyde 42. Closure of the B-ring using an intramolecular Heck reaction afforded lycoricidine derivative 58. An unexpected cyclization of vinylsilane aldehyde 42 allowed for the stereodivergent preparation of semiprotected conduritols 43 and 45.

  DOI：

  10.1021/jo00070a016
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.12h， 生成 tert-Butyl-((2S,3R,4S)-6,6-dibromo-2,3,4-trimethoxy-hex-5-enyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  An approach to total synthesis of (+)-lycoricidine

  摘要：

  A convergent synthesis of a protected version of (+)-lycoricidine has been accomplished in 13 steps from L-arabinose. Preparation of the aminocyclitol moiety 50 employed a novel vinylsilane-terminated N-sulfonyliminium ion cyclization of vinylsilane aldehyde 42. Closure of the B-ring using an intramolecular Heck reaction afforded lycoricidine derivative 58. An unexpected cyclization of vinylsilane aldehyde 42 allowed for the stereodivergent preparation of semiprotected conduritols 43 and 45.

  DOI：

  10.1021/jo00070a016

文献信息

• A strategy for synthesis of conduritols and related cyclitols via stereodivergent vinylsilane-aldehyde cyclizations
  作者：Matthias C. McIntosh、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00017a005

  日期：1991.8

  A novel stereospecific and stereodivergent cyclization of vinylsilane-aldehyde 10, derived from L-arabinose, has been used to prepare the scalemic protected conduritols 11 and 12.