(Z)-(3S,4R,5S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4,5-trimethoxy-1-trimethylsilanyl-hex-1-ene | 135456-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(3S,4R,5S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4,5-trimethoxy-1-trimethylsilanyl-hex-1-ene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(Z,2S,3R,4S)-2,3,4-trimethoxy-6-trimethylsilylhex-5-enoxy]silane
• CAS: 135456-78-9
• 化学式: C₁₈H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 376.684
• InChiKey: HWPIFFUCKSKTEH-VNBCAAAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3S,4R,5S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4,5-trimethoxy-1-trimethylsilanyl-hex-1-ene 在 草酰氯 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,4S,5R,6S)-4,5,6-Trimethoxy-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  A strategy for synthesis of conduritols and related cyclitols via stereodivergent vinylsilane-aldehyde cyclizations

  摘要：

  A novel stereospecific and stereodivergent cyclization of vinylsilane-aldehyde 10, derived from L-arabinose, has been used to prepare the scalemic protected conduritols 11 and 12.

  DOI：

  10.1021/jo00017a005
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((2S,3R,4S)-6,6-dibromo-2,3,4-trimethoxy-hex-5-enyloxy)-dimethyl-silane 在 Pd-BaSO₄ 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.25h， 生成 (Z)-(3S,4R,5S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4,5-trimethoxy-1-trimethylsilanyl-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  An approach to total synthesis of (+)-lycoricidine

  摘要：

  A convergent synthesis of a protected version of (+)-lycoricidine has been accomplished in 13 steps from L-arabinose. Preparation of the aminocyclitol moiety 50 employed a novel vinylsilane-terminated N-sulfonyliminium ion cyclization of vinylsilane aldehyde 42. Closure of the B-ring using an intramolecular Heck reaction afforded lycoricidine derivative 58. An unexpected cyclization of vinylsilane aldehyde 42 allowed for the stereodivergent preparation of semiprotected conduritols 43 and 45.

  DOI：

  10.1021/jo00070a016