(3S,4R,5S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4,5-trimethoxy-1-trimethylsilanyl-hex-1-yne | 135456-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4,5-trimethoxy-1-trimethylsilanyl-hex-1-yne
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2S,3R,4S)-2,3,4-trimethoxy-6-trimethylsilylhex-5-ynoxy]silane
• CAS: 135456-77-8
• 化学式: C₁₈H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 374.668
• InChiKey: CZTZUHMKGUSULN-YESZJQIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4,5-trimethoxy-1-trimethylsilanyl-hex-1-yne 在 Pd-BaSO₄ 草酰氯 、 氢气 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S,4S,5R,6S)-4,5,6-Trimethoxy-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  A strategy for synthesis of conduritols and related cyclitols via stereodivergent vinylsilane-aldehyde cyclizations

  摘要：

  A novel stereospecific and stereodivergent cyclization of vinylsilane-aldehyde 10, derived from L-arabinose, has been used to prepare the scalemic protected conduritols 11 and 12.

  DOI：

  10.1021/jo00017a005
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,4-trimethoxy-pentanal 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,4R,5S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4,5-trimethoxy-1-trimethylsilanyl-hex-1-yne
  参考文献：
  名称：

  A strategy for synthesis of conduritols and related cyclitols via stereodivergent vinylsilane-aldehyde cyclizations

  摘要：

  A novel stereospecific and stereodivergent cyclization of vinylsilane-aldehyde 10, derived from L-arabinose, has been used to prepare the scalemic protected conduritols 11 and 12.

  DOI：

  10.1021/jo00017a005

文献信息

• An approach to total synthesis of (+)-lycoricidine
  作者：Matthias C. McIntosh、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00070a016

  日期：1993.8

  A convergent synthesis of a protected version of (+)-lycoricidine has been accomplished in 13 steps from L-arabinose. Preparation of the aminocyclitol moiety 50 employed a novel vinylsilane-terminated N-sulfonyliminium ion cyclization of vinylsilane aldehyde 42. Closure of the B-ring using an intramolecular Heck reaction afforded lycoricidine derivative 58. An unexpected cyclization of vinylsilane aldehyde 42 allowed for the stereodivergent preparation of semiprotected conduritols 43 and 45.