isosteviol ethyl ester | 160283-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isosteviol ethyl ester
• 英文别名: ethyl ent-16-oxobeyeran-19-oate；ethyl (4R,4aS,6aR,9S,11aR,11bS)-4,9,11b-trimethyl-8-oxotetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate；ethyl (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-5,9,13-trimethyl-14-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 160283-49-8
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: LBYSMOKWYNTVFB-RHSMJXSCSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  431.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isosteviol ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 ent-beyer-19-ol
  参考文献：
  名称：

  Antileishmanial活性和细胞毒性耳鼻喉科-beyerene二萜类化合物

  摘要：

  我们描述了两种天然异构对映体-拜仁二萜，几种衍生物和合成中间体的体外活性。Beyerenols 1和2对巴西L.（V）的吻合动物的EC 50分别为4.6±9.4和5.3±9.4μg/ mL ，SI分别为5.1和7.7。从甜菊糖合成了苯二酚1。体内与bereyenols实验表明治愈感染仓鼠的50％L.（V）brazilensis局部施加如乳霜I（beyerenol 1，0.81％，重量/重量）和霜III（beyerenol 2，1.96％，w / w）。这些结果表明，通过局部应用，拜仁醇是皮肤利什曼病化学疗法的潜在候选者。巴西L.（V）变形虫的体外分析显示，EC中间体10和11的EC 50为1.1±0.1和1.3± 0.04μg / mL，SI分别为3.1和3.5 。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.030
• 作为产物：
  描述：

  stevioside 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 isosteviol ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel, potent, isosteviol-based antithrombotic agents

  摘要：

  Thrombosis is a pathological coagulation process and can lead to many serious thrombotic diseases. Here, we report a novel potent antithrombotic compound (6k) based on isosteviol with anticoagulant and antiplatelet activities. 6k selectively inhibited FXa (K-i = 0.015 mu M) against a panel of serine proteases and showed excellent anticoagulant activity (significant prolongation of ex vivo PT and aPTT over the vehicle, p < 0.01). 6k also significantly inhibited ADP-induced platelet aggregation in rats relative to the vehicle (p < 0.01). Furthermore, 6k exhibited potent ex vivo and in vivo antithrombotic activity in rats relative to the vehicle (p < 0.01 and p < 0.0001, respectively). Novel structure 6k, with potent antithrombotic activity, is expected to lead a promising approach for the development of antithrombotic agents. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111722

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Scalable, Electrochemical Oxidation of Unactivated C–H Bonds
  作者：Yu Kawamata、Ming Yan、Zhiqing Liu、Deng-Hui Bao、Jinshan Chen、Jeremy T. Starr、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.7b03539

  日期：2017.6.7

  A practical electrochemical oxidation of unactivated C–H bonds is presented. This reaction utilizes a simple redox mediator, quinuclidine, with inexpensive carbon and nickel electrodes to selectively functionalize “deep-seated” methylene and methine moieties. The process exhibits a broad scope and good functional group compatibility. The scalability, as illustrated by a 50 g scale oxidation of sclareolide

  介绍了未活化的 C-H 键的实际电化学氧化。该反应利用简单的氧化还原介质奎宁环和廉价的碳和镍电极选择性地功能化“深层”亚甲基和次甲基部分。该工艺表现出广泛的范围和良好的官能团兼容性。可扩展性，如紫苏内酯 50 克规模氧化所示，预示着立即和广泛采用。
• Design and stereoselective synthesis of novel isosteviol-fused pyrazolines and pyrazoles as potential anticancer agents
  作者：Song-Lin Zhu、Ya Wu、Cong-Jun Liu、Chang-Yong Wei、Jing-Chao Tao、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.044

  日期：2013.7

  Two series of novel isosteviol-fused pyrazoline and pyrazole derivatives were facilely synthesized via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition and condensation reaction, respectively. All compounds were characterized by NMR, IR and HRMS spectra. The stereochemistry of compounds 9b, 10, 11a and 11v were further confirmed by X-ray crystallographic analysis. The antiproliferative activities of the structurally

  分别通过分子内的1,3-偶极环加成和缩合反应轻松合成了两个新的异戊烯醇稠合的吡唑啉和吡唑衍生物。所有化合物均通过NMR，IR和HRMS光谱进行表征。化合物的立体化学9b的，10，11A和11V用X射线结晶学分析进一步证实。在体外测试了与结构相关的吡唑啉和吡唑衍生物的抗增殖活性在四种人类恶性细胞系（SGC 7901，A549，Raji和HeLa）上：我们的结果表明，异戊四醇融合的吡唑衍生物表现出值得注意的细胞毒活性。其中，与顺铂相比，针对SGC 7901，A549，Raji和HeLa的2,4-二-Cl-苯基吡唑衍生物11t表现出更好的细胞毒性，IC 50值分别为2.71、3.18、1.09和13.52μM，IC50值与顺铂相比（IC 50值：分别为7.56、17.78、17.32和14.31μM）。
• 四环二萜化合物及制备和应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN106543032B

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明属于药物化学、药理学与制剂领域，具体涉及四环二萜化合物、制备、药理作用机制研究、应用、制剂，涉及四环二萜化合物治疗抗凝血、脑缺血、脑中风、脑水肿、脑梗死、神经功能损伤的用途。
• Syntheses, cytotoxic activity evaluation and HQSAR study of 1,2,3-triazole-linked isosteviol derivatives as potential anticancer agents
  作者：Cong-Jun Liu、Yan-Ping Liu、Shu-Ling Yu、Xing-Jie Dai、Tao Zhang、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.028

  日期：2016.11

  A series of novel 1,2,3-triazole-linked isosteviol derivatives were designed and synthesized via Huisgen-click reaction. Their cytotoxicities in vitro against HCT-116 and JEKO-1 cells were screened. The preliminary bioassays indicated that most of the title compounds exhibited noteworthy cytotoxic activities. Particularly, the compound 10b revealed the most potent inhibitory activities against HCT-116

  通过Huisgen-click反应设计并合成了一系列新颖的1,2,3-三唑连接的异戊烯醇衍生物。筛选了它们对HCT-116和JEKO-1细胞的体外细胞毒性。初步的生物测定表明，大多数标题化合物表现出值得注意的细胞毒活性。特别地，化合物10b显示出对HCT-116细胞最有效的抑制活性，IC50值为2.987±0.098μM，优于阳性对照顺铂的（3.906±0.261μM）。基于这些生物活性数据，进行了全息图定量结构-活性关系（HQSAR），并获得了具有良好预测能力（r2 = 0.848，q2 = 0.544和R2pred = 0.982）的统计可靠模型。此外，