ethyl (3S,6S,6aS,8aS,9R,12aS,12bS)-dodecahydro-3,6,9,12a-tetramethyl-4-oxo-2H-3,6a-methanonaphtho[2,1-c]oxocine-9(6H)-carboxylate | 1258238-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ethyl (3S,6S,6aS,8aS,9R,12aS,12bS)-dodecahydro-3,6,9,12a-tetramethyl-4-oxo-2H-3,6a-methanonaphtho[2,1-c]oxocine-9(6H)-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S,16S)-5,9,13,16-tetramethyl-14-oxo-15-oxatetracyclo[11.3.1.01,10.04,9]heptadecane-5-carboxylate
• CAS: 1258238-45-7
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: UPNAIGLCFLNSAM-DXOKQCJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 在 吡啶 、 Jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 ethyl (3S,6S,6aS,8aS,9R,12aS,12bS)-dodecahydro-3,6,9,12a-tetramethyl-4-oxo-2H-3,6a-methanonaphtho[2,1-c]oxocine-9(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有D环修饰的新型异osteviol衍生物的立体选择性合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  异osteviol及其衍生物因其多种生物活性而引起了极大的兴趣。在该项目中，通过四环二萜异戊二烯醇D环中的功能性相互转化，立体选择性地制备了一系列新型的15和16取代的异雌甾醇。通过NMR，IR，HR-MS数据分析对所有合成的化合物进行表征，并通过X射线晶体学分析确定33和37的构型。研究了这些异osteviol衍生物的体外抗菌活性。该合成的化合物针对更活跃的革兰氏阳性比革兰氏阴性细菌，对枯草芽孢杆菌特别活跃。其中，化合物27（MIC = 1.56μg/ ml）表现出最高的抗菌活性，因此可以用作开发有效抗菌剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000046

文献信息

• Stereoselective Synthesis, Characterization, and Antibacterial Activities of Novel Isosteviol Derivatives with D-Ring Modification
  作者：Ya Wu、Cong-Jun Liu、Xu Liu、Gui-Fu Dai、Jin-Yu Du、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1002/hlca.201000046

  日期：2010.10

  Considerable interests have been attracted by isosteviol and its derivatives because of their large variety of bioactivities. In this project, a series of novel 15‐ and 16‐substituted isosteviol derivatives were stereoselectively prepared by means of functional interconversions in ring D of the tetracyclic diterpene isosteviol. All compounds synthesized were characterized by analysis of NMR, IR, HR‐MS

  异osteviol及其衍生物因其多种生物活性而引起了极大的兴趣。在该项目中，通过四环二萜异戊二烯醇D环中的功能性相互转化，立体选择性地制备了一系列新型的15和16取代的异雌甾醇。通过NMR，IR，HR-MS数据分析对所有合成的化合物进行表征，并通过X射线晶体学分析确定33和37的构型。研究了这些异osteviol衍生物的体外抗菌活性。该合成的化合物针对更活跃的革兰氏阳性比革兰氏阴性细菌，对枯草芽孢杆菌特别活跃。其中，化合物27（MIC = 1.56μg/ ml）表现出最高的抗菌活性，因此可以用作开发有效抗菌剂的先导化合物。