(1R,4aR,4bS,7S,8aS,10aS)-7-cyano-1-ethoxycarbonyl-1,4a,7-trimethyl-2,3,4,4b,5,6,8,9,10,10a-decahydrophenanthrene-8a-carboxylic acid | 1399842-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1R,4aR,4bS,7S,8aS,10aS)-7-cyano-1-ethoxycarbonyl-1,4a,7-trimethyl-2,3,4,4b,5,6,8,9,10,10a-decahydrophenanthrene-8a-carboxylic acid
• CAS: 1399842-43-3
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₄
• 分子量: 375.508
• InChiKey: VGRLEDCAGUSPEN-RHSMJXSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,4bS,7S,8aS,10aS)-7-cyano-1-ethoxycarbonyl-1,4a,7-trimethyl-2,3,4,4b,5,6,8,9,10,10a-decahydrophenanthrene-8a-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2S,4aS,4bR,8R,8aS,10aS)-8-ethoxycarbonyl-2,4b,8-trimethyl-1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthrene-2,10a-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的新型异戊烯醇衍生物：设计，合成和细胞毒性活性评估

  摘要：

  通过异戊烯醇的D环修饰，可以轻松合成一系列多元醇，氨基醇和三环衍生物。筛选了这些化合物在体外对四种人类肿瘤细胞系的细胞毒活性。其中，15-α-氨基甲基-16-β-羟基异黄酮醇23对EC9706，PC-3和HCT-116细胞系表现出明显优于阳性对照（顺铂）的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.083
• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 在 selenium(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,4aR,4bS,7S,8aS,10aS)-7-cyano-1-ethoxycarbonyl-1,4a,7-trimethyl-2,3,4,4b,5,6,8,9,10,10a-decahydrophenanthrene-8a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的新型异戊烯醇衍生物：设计，合成和细胞毒性活性评估

  摘要：

  通过异戊烯醇的D环修饰，可以轻松合成一系列多元醇，氨基醇和三环衍生物。筛选了这些化合物在体外对四种人类肿瘤细胞系的细胞毒活性。其中，15-α-氨基甲基-16-β-羟基异黄酮醇23对EC9706，PC-3和HCT-116细胞系表现出明显优于阳性对照（顺铂）的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.083

文献信息

• D-ring modified novel isosteviol derivatives: Design, synthesis and cytotoxic activity evaluation
  作者：Tao Zhang、Li-Hui Lu、Hao Liu、Jun-Wei Wang、Rui-Xue Wang、Yun-Xiao Zhang、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.083

  日期：2012.9

  A series of polyhydric, amino alcohol and tricyclic derivatives were facilely synthesized by D-ring modification of isosteviol. These compounds were screened for their cytotoxic activities against four human tumor cell lines in vitro. Among them, the 15-α-aminomethyl-16-β-hydroxyl isosteviol 23 exhibits significant cytotoxicity superior to the positive control (cisplatin) against EC9706, PC-3 and HCT-116

  通过异戊烯醇的D环修饰，可以轻松合成一系列多元醇，氨基醇和三环衍生物。筛选了这些化合物在体外对四种人类肿瘤细胞系的细胞毒活性。其中，15-α-氨基甲基-16-β-羟基异黄酮醇23对EC9706，PC-3和HCT-116细胞系表现出明显优于阳性对照（顺铂）的细胞毒性。