ethyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S,14S,15R)-14-amino-15-hydroxy-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate | 1399842-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S,14S,15R)-14-amino-15-hydroxy-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 1399842-32-0
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₃
• 分子量: 363.541
• InChiKey: XSHCISJNYGIKKQ-JZEQDFDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S,14S,15R)-14-amino-15-hydroxy-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₂₇H₄₄N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  两亲脯氨酰胺苯酚和路易斯酸性金属在水上共同催化的直接不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  已评估了一种基于各种水溶性路易斯酸和含有亲脂基团的两亲脯氨酰胺助催化剂的组合方法，用于直接不对称Aldol反应。从从碱金属到过渡金属的氯化物盐的广泛筛选，LiCl，ZnCl 2和SnCl 2导致最高的立体选择性。与基于prolinamide活化的中等立体选择性方法相比，优化的催化条件（10 mol％脯氨酰胺与10 mol％MCl 2或室温下在水中的20 mol％LiCl）可提供具有改进的对映选择性（高达99％ee）的反产物。只要。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201017
• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 ethyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S,14S,15R)-14-amino-15-hydroxy-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的新型异戊烯醇衍生物：设计，合成和细胞毒性活性评估

  摘要：

  通过异戊烯醇的D环修饰，可以轻松合成一系列多元醇，氨基醇和三环衍生物。筛选了这些化合物在体外对四种人类肿瘤细胞系的细胞毒活性。其中，15-α-氨基甲基-16-β-羟基异黄酮醇23对EC9706，PC-3和HCT-116细胞系表现出明显优于阳性对照（顺铂）的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.083