ent-beyer-19-ol | 20107-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-beyer-19-ol
• 英文别名: 15,16-Dihydro-erythro-xylol A；19-Hydroxy-ent-beyerane；(10S)-13-methyl-17-nor-phyllocladan-19-ol；[(1S,4S,5R,9S,10R,13R)-5,9,13-trimethyl-5-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]methanol
• CAS: 20107-95-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: RLWRLVVSEHTLRR-FGSPNWDHSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.5-128 °C
• 沸点：
  382.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-beyer-19-ol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4R,4aR,6aR,9S,11aS,11bR)-4,9,11b-trimethyltetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  的成分Erythroxylon monogynum的罗。第I部分：（+）-Hibaene，[（+）-stachene]，赤藓醇A（一丁香酚），赤藓醇B和赤藓糖醇A

  摘要：

  根据它们的光谱性质和化学反应来确定（+）-hibaene（2），赤藓醇A（3），赤藓醇B（8）和赤藓醇A（11）的组成和立体化学。红血球二醇A已被转化为赤藓醇A，赤藓醇A和B均已被转化为（+）-hibaene。赤藓醇B中双键与伯醇功能的关系已通过氧化裂解确定。已经研究了赤藓醇A的硼氢化产物。

  DOI：

  10.1039/j39680002349
• 作为产物：
  描述：

  ent-16-p-toluenesulfonyl hydrazide-beyeran-19-oic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 ent-beyer-19-ol
  参考文献：
  名称：

  Antileishmanial活性和细胞毒性耳鼻喉科-beyerene二萜类化合物

  摘要：

  我们描述了两种天然异构对映体-拜仁二萜，几种衍生物和合成中间体的体外活性。Beyerenols 1和2对巴西L.（V）的吻合动物的EC 50分别为4.6±9.4和5.3±9.4μg/ mL ，SI分别为5.1和7.7。从甜菊糖合成了苯二酚1。体内与bereyenols实验表明治愈感染仓鼠的50％L.（V）brazilensis局部施加如乳霜I（beyerenol 1，0.81％，重量/重量）和霜III（beyerenol 2，1.96％，w / w）。这些结果表明，通过局部应用，拜仁醇是皮肤利什曼病化学疗法的潜在候选者。巴西L.（V）变形虫的体外分析显示，EC中间体10和11的EC 50为1.1±0.1和1.3± 0.04μg / mL，SI分别为3.1和3.5 。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.030

文献信息

• The acid catalysed rearrangement of a diterpenoid epoxide
  作者：R.D.H. Murray、R.W. Mills、A.J. McAlees、R. McCrindle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97517-9

  日期：1974.1

  A study has been made of the principal rearrangement products resulting from formic acid treatment of 19-hydroxy-ent-beyerene epoxide (3). In concentrated solutions 3 has been found to undergo a deep seated rearrangement to the allylic alcohol (14). A mechanism for the formation of 14 is proposed involving a novel 1,4-hydride shift in the bicyclo[3:2:1]octane C/D ring system following cleavage of the

  的研究已经取得了从19羟基的甲酸处理得到的主要重排产物的ENT -beyerene环氧化物（3）。在浓缩溶液中，已经发现3经历了对烯丙基醇（14）的深度重排。提出了一种形成14的机理，该机理涉及在C 15 = O键断裂后双环[3：2：1]辛烷C / D环系统中发生新的1,4-氢化物移位。从对特定标记的环氧化物（4）的研究中获得了支持证据，其中14中的氘仅出现在C 12处。四种产品（7和11–13）已经确定是从已知的拜亚兰→铀烷的相互转化中产生的。
• STEVIOSIDE. II. THE STRUCTURE OF THE AGLUCON
  作者：ERICH MOSETTIG、WILLIAM R. NES

  DOI：10.1021/jo01125a013

  日期：1955.7
• <i>ent</i>-Beyerane Diterpenes as a Key Platform for the Development of ArnT-Mediated Colistin Resistance Inhibitors
  作者：Deborah Quaglio、Maria Luisa Mangoni、Roberta Stefanelli、Silvia Corradi、Bruno Casciaro、Valeria Vergine、Federica Lucantoni、Luca Cavinato、Silvia Cammarone、Maria Rosa Loffredo、Floriana Cappiello、Andrea Calcaterra、Silvia Erazo、Francesca Ghirga、Mattia Mori、Francesco Imperi、Fiorentina Ascenzioni、Bruno Botta

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01459

  日期：2020.8.21

  Colistin is a last-resort antibiotic for the treatment of multidrug resistant Gram-negative bacterial infections. Recently, a natural ent-beyerene diterpene was identified as a promising inhibitor of the enzyme responsible for colistin resistance mediated by lipid A aminoarabinosylation in Gram-negative bacteria, namely, ArnT (undecaprenyl phosphate-alpha-4-amino-4-deoxy-L-arabinose arabinosyl transferase). Here, semisynthetic analogues of hit were designed, synthetized, and tested against colistin-resistant Pseudomonas aeruginosa strains including clinical isolates to exploit the versatility of the diterpene scaffold. Microbiological assays coupled with molecular modeling indicated that for a more efficient colistin adjuvant activity, likely resulting from inhibition of the ArnT activity by the selected compounds and therefore from their interaction with the catalytic site of ArnT, an ent-beyerane scaffold is required along with an oxalate-like group at C-18/C-19 or a sugar residue at C-19 to resemble L-Ara4N. The ent-beyerane skeleton is identified for the first time as a privileged scaffold for further cost-effective development of valuable colistin resistance inhibitors.