ent-beyer-15-en-19-oic acid | 27975-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-beyer-15-en-19-oic acid
• 英文别名: beyerenoic acid；Monoginoic acid；(1R,4S,5R,9S,10S,13S)-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-14-ene-5-carboxylic acid
• CAS: 27975-21-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: MVCPPAWXGSLXQJ-VQSWZGCSSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-beyer-15-en-19-oic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ent-beyer-19-ol
  参考文献：
  名称：

  Antileishmanial活性和细胞毒性耳鼻喉科-beyerene二萜类化合物

  摘要：

  我们描述了两种天然异构对映体-拜仁二萜，几种衍生物和合成中间体的体外活性。Beyerenols 1和2对巴西L.（V）的吻合动物的EC 50分别为4.6±9.4和5.3±9.4μg/ mL ，SI分别为5.1和7.7。从甜菊糖合成了苯二酚1。体内与bereyenols实验表明治愈感染仓鼠的50％L.（V）brazilensis局部施加如乳霜I（beyerenol 1，0.81％，重量/重量）和霜III（beyerenol 2，1.96％，w / w）。这些结果表明，通过局部应用，拜仁醇是皮肤利什曼病化学疗法的潜在候选者。巴西L.（V）变形虫的体外分析显示，EC中间体10和11的EC 50为1.1±0.1和1.3± 0.04μg / mL，SI分别为3.1和3.5 。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.030
• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 ent-beyer-15-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Antileishmanial活性和细胞毒性耳鼻喉科-beyerene二萜类化合物

  摘要：

  我们描述了两种天然异构对映体-拜仁二萜，几种衍生物和合成中间体的体外活性。Beyerenols 1和2对巴西L.（V）的吻合动物的EC 50分别为4.6±9.4和5.3±9.4μg/ mL ，SI分别为5.1和7.7。从甜菊糖合成了苯二酚1。体内与bereyenols实验表明治愈感染仓鼠的50％L.（V）brazilensis局部施加如乳霜I（beyerenol 1，0.81％，重量/重量）和霜III（beyerenol 2，1.96％，w / w）。这些结果表明，通过局部应用，拜仁醇是皮肤利什曼病化学疗法的潜在候选者。巴西L.（V）变形虫的体外分析显示，EC中间体10和11的EC 50为1.1±0.1和1.3± 0.04μg / mL，SI分别为3.1和3.5 。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.030

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity, and Leishmanicidal Evaluation of <i>Ent</i> ‐beyerene and <i>Ent</i> ‐kaurene Derivatives
  作者：Jilmar. A. Murillo、Fernando Echeverri、Winston Quinones、Fernando Torres、Laura Isaza、Sara M. Robledo、Tatiana Pineda、Horacio F. Olivo、Gustavo A. Escobar

  DOI：10.1002/ejoc.202001424

  日期：2021.6.21

  Synthesis of ent-beyerene and ent-kaurene derivatives of the sweetener Stevia is described, including the cytotoxicity tests and in vitro activity against Leishmania braziliensis, the most predominant form of the cutaneous leishmaniasis disease in America. Twenty-one of the 39 synthesized compounds showed high leishmanicidal activity, even at concentrations below 10 mM

  描述了甜味剂甜叶菊的ent- beyerene 和ent- kaurene 衍生物的合成，包括细胞毒性测试和对巴西利什曼原虫的体外活性，巴西利什曼原虫是美国皮肤利什曼病的最主要形式。39 种合成化合物中有 21 种显示出高杀利什曼原虫活性，即使浓度低于 10 mM
• Facile synthesis and structural characterization of μ4-oxo tetrazinc clusters of beyerenoic and kaurenoic acids
  作者：Mario A. Gómez-Hurtado、Karina Nava-Andrade、Ana K. Villagómez-Guzmán、Rosa E. del Río、Noemí Andrade-López、José G. Alvarado-Rodríguez、Diego Martínez-Otero、David Morales-Morales、Gabriela Rodríguez-García

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.085

  日期：2017.3

  The naturally occurring diterpenoids beyerenoic (1) and kaurenoic acids (2) extracted from Perymenium buphthalmoides DC., were treated with NaOH and reacted with ZnCl2 to afford two μ4-Oxo tetrazinc clusters (μ4-oxo)-hexakis(μ2-beyerenate)-tetra-zinc(II) (5) and (μ4-oxo)-hexakis(μ2-kaurenate)-tetra-zinc(II) (6). Both species were unequivocally characterized and their structures in the solid state determined

  beyerenoic天然存在的二萜类化合物（1）和贝壳杉酸（2从萃取）Perymenium buphthalmoides DC。，用NaOH处理，并用氯化锌反应2，得到两种μ 4 -氧代tetrazinc簇（μ 4 -氧代） -六（μ 2 -beyerenate） -四锌（II）（5）及（μ 4 -氧代） -六（μ 2 -kaurenate） -四锌（II）（6）。明确地对这两种物质进行了表征，并通过单晶X射线衍射技术确定了它们的固态结构。
• Synthesis of Natural Atisane-Type Diterpenoids by<i>retro</i>-Biomimetic Transformations
  作者：Nicon Ungur、Veaceslav Kulciţki、Olga Chetraru、Marina Grinco、Pavel F. Vlad

  DOI：10.1002/hlca.201200305

  日期：2013.5

  An efficient one step, retro‐biomimetic procedure for the synthesis of natural products having the atisane structure is described (Scheme 2), natural products which are components of medicinal plants and possess relevant biological activity. Their structures were confirmed by chemical transformations and spectral data. The starting materials were the known ent‐kaur‐16‐en‐19‐oic acid (1) and ent‐trachyloban‐19‐oic

  一种有效的一个步骤，复古-biomimetic过程对于具有atisane结构的天然产物的合成被描述（方案2），这是药用植物的部件和具有相关的生物活性的天然产物。通过化学转化和光谱数据证实了它们的结构。起始原料是已知的ent -kaur-16-en-19-oic酸（1）和ent -trchyloban-19-oic酸（2），即从向日葵废料中容易获得的二萜类化合物。
• Gibberellin-like activity of some tetracyclic diterpenoids from Elaeoselinum species and their derivatives
  作者：Nieves Villalobos、Luisa Martín、María J. Macias、Balbino Mancheño、Manuel Grande

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90330-3

  日期：1994.11

  Abstract The growth-regulatory activity of 13 tetracyclic diterpenoids with kaurane, beyerane and atisane skeletons isolated from Elaeoselinum species (Umbelliferae) has been tested in six bioassays and their activities were compared with that shown by gibberellic acid, GA 3 . Seven of the tested substances showed an activity similar or greater than that displayed by GA 3 at concentrations 1 to 10

  摘要 13 种四环二萜类化合物的生长调节活性与从Elaeoselinum 物种（伞形科）分离的贝壳杉烷、拜尔烷和atisane 骨架已在六种生物测定中进行了测试，并将它们的活性与赤霉酸GA 3 显示的活性进行了比较。七种测试物质显示出与GA 3 在1至10 μg ml -1 浓度下显示的活性相似或更高的活性。最活跃的化合物是ent -15α-angeloyloxykaur-16-ene-3β-yl acetate,methyl ent -18-angeloyloxykaur-16-ene-19-oate,methyl ent -beyer-15-ene-19-oate,methyl ent -14pβ-tygloyloxybeyer-15-ene-19-oate (methyl elasclepiate) 和 ent -beyer-15-ene-14β,19-diol。
• High stereoselective semisynthesis of kauroxane and beyeroxane compounds
  作者：Ana K. Villagómez-Guzmán、Laura Hernández-Padilla、Gabriela Rodríguez-García、Carlos J. Cortés-García、Jesús Campos-García、Rosa E. del Río、Christine Thomassigny、Mario A. Gómez-Hurtado

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137904

  日期：2024.6

  A semisynthetic strategy to access novel kauroxane or beyeroxane compounds from ‑kauranal or ‑beyerenal, respectively, is described. A Prins cyclization was used as a key step reaction to synthesize diterpene-tetrahydropyran hybrid compounds with high stereoselectivity by using 3-buten-1-ol as oxane precursor and indium trichloride as the Lewis acid catalyst. The absolute configurations of new compounds

  描述了一种分别从 ‐kauranal 或 ‐beyerenal 中获取新型贝叶氧烷或贝叶兰化合物的半合成策略。以3-丁烯-1-醇为氧烷前驱体，三氯化铟为Lewis酸催化剂，以Prins环化反应为关键步骤，合成了高立体选择性的二萜-四氢吡喃杂化化合物。新化合物的绝对构型通过机械方法确定，并通过 DFT 计算支持，并考虑与二萜手性纯度及其构象限制相关的立体选择性行为。这些结构通过其物理和光谱数据得以阐明。最后，目标分子的抗增殖活性完成，具有中等的生物活性。