6-fluoro-2-phenylquinazoline | 1399327-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-fluoro-2-phenylquinazoline
• 英文别名: 6-Fluoro-2-phenylquinazoline
• CAS: 1399327-71-9
• 化学式: C₁₄H₉FN₂
• 分子量: 224.237
• InChiKey: GHBQXWJLMIOYQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-phenylquinazoline 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到2-(2,6-dichlorophenyl)-6-fluoroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉通过 Pd(II) 催化的 C(sp2)-H 活化与 N-卤代琥珀酰亚胺进行邻位卤化

  摘要：

  本文描述了使用N-卤代琥珀酰亚胺作为卤素源的钯 (II) 催化的 2-苯基喹唑啉卤化反应，该反应通过 C-H 活化在温和的反应条件下进行。通过 C-H 官能化合成了一系列卤素取代的 2-芳基喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200316
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲苯 在 aluminum tri-bromide 、 三甲基溴硅烷 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-fluoro-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基苄胺在水中碱促进的2-芳基喹唑啉的合成

  摘要：

  通过使用容易获得的2-氨基苄胺和α，α，α-三卤代甲苯，开发了一种无过渡金属的合成高度有价值的杂芳族化合物喹唑啉类的方法。在100°C的水中，只有氢氧化钠和分子氧存在下，转化才能顺利进行，从而提供了各种2-芳基喹唑啉。用于纯化固体产物的粗反应混合物的结晶过程避免了消耗大量溶剂的后处理和柱色谱技术，这使整个过程更加可持续和经济。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00327

文献信息

• 一种钴催化合成喹啉及喹唑啉类化合物的方法
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN113861119A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种钴催化合成喹啉及喹唑啉类化合物的方法，由带有氨基和羟基的苯类化合物和酮类化合物或苯腈类化合物为原料，在催化剂和碱的存在下经无受体脱氢偶联反应得到喹啉类或喹唑啉类化合物，所述催化剂为醋酸钴。本发明直接以醋酸钴为催化剂高效催化无受体脱氢偶联反应，无须将金属钴制成相应的金属配合物，也无须使用配体，操作简单，成本低。本发明反应体系能催化多种喹啉及喹唑啉类化合物合成，催化反应具有很好的官能团兼容性，催化活性高，能得到较高收率的产物，且反应条件较为温和，具有很好的应用前景。
• Access to 2-arylquinazolines <i>via</i> catabolism/reconstruction of amino acids with the insertion of dimethyl sulfoxide
  作者：Jin-Tian Ma、Li-Sheng Wang、Zhi Chai、Xin-Feng Chen、Bo-Cheng Tang、Xiang-Long Chen、Cai He、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/d1cc00623a

  日期：——

  Quinazoline skeletons are synthesized by amino acid catabolism/reconstruction combined with the insertion/cyclization of dimethyl sulfoxide for the first time. The amino acid acts as a carbon and nitrogen source through HI-mediated catabolism and is then reconstructed using aromatic amines and dimethyl sulfoxide (DMSO) as a one-carbon synthon. This protocol is of great significance for the further

  喹唑啉骨架是首次通过氨基酸分解代谢/重建结合二甲基亚砜的插入/环化合成。氨基酸通过 HI 介导的分解代谢充当碳和氮源，然后使用芳香胺和二甲基亚砜 (DMSO) 作为单碳合成子进行重建。该方案对进一步研究氨基酸转化具有重要意义。
• Niacin as a Potent Organocatalyst towards the Synthesis of Quinazolines Using Nitriles as C-N Source
  作者：Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Velma Ganga Reddy、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/ejoc.201901651

  日期：2020.2.21

  An organocatalyzed protocol has been described for the comprehensive synthesis of 2‐substituted quinazolines using nitriles as C–N source. The developed reaction conditions are suitable for a wide range of substrates providing the desired products in excellent yields.

  已经描述了使用腈作为CN来源全面合成2取代的喹唑啉的有机催化方案。所开发的反应条件适用于各种底物，以优异的产率提供所需的产物。
• Derisking the Cu-Mediated ¹⁸F-Fluorination of Heterocyclic Positron Emission Tomography Radioligands
  作者：Nicholas J. Taylor、Enrico Emer、Sean Preshlock、Michael Schedler、Matthew Tredwell、Stefan Verhoog、Joel Mercier、Christophe Genicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b03131

  日期：2017.6.21

  Molecules labeled with fluorine-18 (18F) are used in positron emission tomography to visualize, characterize and measure biological processes in the body. Despite recent advances in the incorporation of 18F onto arenes, the development of general and efficient approaches to label radioligands necessary for drug discovery programs remains a significant task. This full account describes a derisking approach

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。
• Copper-catalyzed domino reaction between 1-(2-halophenyl)methanamines and amidines or imidates for the synthesis of 2-substituted quinazolines
  作者：Mohamed A. Omar、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.066

  日期：2014.5

  between 1-(2-bromophenyl)methanamines and amidines using K3PO4 as the base, pivalic acid as the additive, and aerial oxygen as the oxidant gives access to substituted quinazolines in a single step with yields in the range between 43 and 90%. It is assumed that the reaction proceeds as a Cu(I)-catalyzed intermolecular N-arylation followed by an intramolecular nucleophilic substitution and a Cu(II)-catalyzed

  以K 3 PO 4为碱，新戊酸为添加剂，空气中的氧气为氧化剂的1-（2-溴苯基）甲胺和am之间的CuI催化的多米诺反应使一步反应可得到取代的喹唑啉范围介于43％和90％之间。假定该反应以Cu（I）催化的分子间N-芳基化进行，然后进行分子内亲核取代和Cu（II）催化的氧化。am可以被酰亚胺取代，反应也可以与1-（2-碘苯基）甲胺一起进行。