(10S)-(2E,6E)-10,11-oxidofarnesol | 34175-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (10S)-(2E,6E)-10,11-oxidofarnesol
• 英文别名: (S)-(-)-10,11-epoxyfarnesol；(10S)-10,11-oxidofarnesol；(10S)-10,11-epoxyfarnesol；(E,E,10S)-10,11-epoxy-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1-ol；(S,2E,6E)-9-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dien-1-ol；(S)-9-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dien-1-ol；(10S,2E,6E)-10,11-epoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dien-1-ol；(2E,6E)-10(S),11-epoxyfarnesol；10,11-(S)-epoxyfarnesol；(2E,6E)-9-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3,7-dimethylnona-2,6-dien-1-ol
• CAS: 34175-53-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: IVSNYPKSUNPKHJ-SCGYNDOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10S)-(2E,6E)-10,11-oxidofarnesol 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 醋酸奥曲肽杂质
  参考文献：
  名称：

  倍半萜白醇、Drimanol 和 Drimanic Acid 和海洋倍半萜对苯二酚脱氧海绵醇的合成

  摘要：

  TiIII 介导的自由基环化级联已用于合成倍半萜 (+)-albicanol、(+)-drimanol 和 (+)-drimanic 酸。从全反式法呢醇开始，(+)-albicanol 可以分七个步骤制备，总产率为 14.9%。此外，已经开发了 (+)-albicanol 的高度非对映选择性氢化以得到 (+)-drimanol。我们使用合成的 (+)-drimanic 酸实现了海洋倍半萜氢醌脱氧海绵醌和醌脱氧海绵醌的首次合成。因此，这种合成策略提供了五种天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402873
• 作为产物：
  描述：

  E,E,E-12-hydroxyfarnesyl acetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-weinsaeure-diaethylester 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (10S)-(2E,6E)-10,11-oxidofarnesol
  参考文献：
  名称：

  1,2-环氧胡萝卜素5. Mitteilung，合成von（S）-1,2-环氧-1,2,7,8,7'，8'-六氢-Ψ，β-胡萝卜素（（S）-1,2 -环氧-1,2-二氢-ζ-胡萝卜素）

  摘要：

  1,2-环氧类胡萝卜素，（S）-1,2-环氧-1,7,8,7'，8'-六氢-Ψ，Ψ-胡萝卜素（（S）-1,2-Epoxy-1， 2-二氢-ζ-胡萝卜素）

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670619

文献信息

• Rapid and Enantioselective Synthetic Approaches to Germanicol and Other Pentacyclic Triterpenes
  作者：Karavadhi Surendra、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja802730a

  日期：2008.7.1

  routes to the key intermediate 2 for the synthesis of the pentacyclic triterpene germanicol 1 have been developed. In the first, the ( S)-epoxide of farnesyl bromide is transformed in just three steps to the tetracyclic intermediate 7, which is converted to chiral 2 by treatment with polyphosphoric acid. The second synthetic route to 2 involves the coupling of the ( S)-epoxide 8 with vinyl iodide 9 to give

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。
• Biomimetic total synthesis of the ACAT inhibitor (+)-pyripyropene E
  作者：Amos B. Smith、Takeshi Kinsho、Toshiaki Sunazuka、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01439-6

  日期：1996.9

  The acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitor (+)-pyripyropene E (1) has been synthesized from farnesyl acetate (9 steps, 9.6% overall yield). The convergent and stereoselective route exploited a biomimetic polyene cyclization as the key transformation.

  酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂（+）-吡啶并戊二烯E（1）是由醋酸法呢酯合成的（9步，总收率9.6％）。收敛和立体选择性途径利用仿生多烯环化作为关键转化。
• Synthesis of 12-<i>epi</i> -Protopanaxadiol and Formal Synthesis of Ginsenoside Chikusetsusaponin-LT₈
  作者：Laurent Evanno、Damien Belotti、Edmond Toromanoff、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201901031

  日期：2019.9.15

  For the total synthesis of protopanaxadiol: (1) an optically active trienic epoxide was submitted to Ti‐(III)‐mediated radical cascade to afford an original 6/6/8/5 tetracyclic structure; (2) using a “ring‐by‐ring” synthesis gave access to 12‐epi‐protopanaxadiol. 20‐Hydroxydammar‐24‐ene‐3,12‐dione was also synthesized, which represents a formal synthesis of chikusetsusaponin‐LT8, isolated from Panax

  对于原萘甲二醇的全合成：（1）将光学活性的三烯环氧化物送入Ti-（III）介导的自由基级联反应，得到原始的6/6/8/5四环结构；（2）使用“逐环”合成方法可获得12-表位-原-萘并萘二酚。还合成了20-羟基达玛尔-24-烯-3,12-二酮，其代表从日本三七分离的chikusetsusaponin-LT 8的正式合成。
• An Exceptionally Short and Simple Enantioselective Total Synthesis of Pentacyclic Triterpenes of the β-Amyrin Family
  作者：Alan X. Huang、Zhaoming Xiong、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja992411p

  日期：1999.11.1

  A new and very direct enantioselective total synthesis of members of the β-amyrin family of pentacyclic triterpenes has been developed starting with acylsilane 5, 2-propenyllithium, and cyclohexenylmethyl bromide 6, which were assembled to form tetraene 7. Cationic cyclization of 7 and silylation afforded 8, which after vinyl triflate formation was cyclized via a Cu(I) intermediate (Scheme 2) to form

  以酰基硅烷 5、2-丙烯基锂和环己烯基甲基溴 6 为起始，开发了一种新的非常直接的对映选择性全合成五环三萜类 β-香树脂醇家族成员，它们组装形成四烯 7。 7 的阳离子环化和甲硅烷基化得到 8，在三氟甲磺酸乙烯酯形成后通过 Cu(I) 中间体（方案 2）环化形成 aegiceradienol 10 的 TBS 醚，这是一种多功能中间体，很容易转化为天然 β-香树脂醇，如 β-香树脂醇 (1)和齐墩果酸 (2)。也使用分子内Stille反应封闭环D，由8的C(14)-非对映异构体合成了癸二烯醇的C(14)-非对映异构体(13)（方案4）。
• Enantioselective Total Synthesis of the Potent Anti-inflammatory (+)-Myrrhanol A
  作者：Victoriano Domingo、Lúcia Silva、Horacio R. Diéguez、Jesús F. Arteaga、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/jo901011m

  日期：2009.8.21

  The first total synthesis of potent anti-inflammatory polypodanes (+)-myrrhanol A (1), (+)-myrrhanone A (2), (+)-myrrhanone B (3), and (+)-myrrhanol B (4) has been achieved. Key steps in our convergent, highly stereocontrolled route are a Ti(III)-mediated radical cyclization of a chiral monoepoxide to furnish a bicyclic synthon that combines stereospecifically with an acyclic vinyl iodide via an intermolecular

  首次有效的抗炎性多足动物（+）-没药醇A（1），（+）-没药酮A（2），（+）-没药酮B（3）和（+）-没药醇B（4）的首次合成已经实现。在我们收敛的，高度立体受控的途径中的关键步骤是手性单环氧化物的Ti（III）介导的自由基环化，以提供双环合成子，该双环合成子通过分子间B-烷基Suzuki-Miyaura交叉偶联与无环乙烯基碘立体定向结合。