2-(acetonyl)-3'-(chloro)-4,5-di-(methoxy)-benzophenone | 104278-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(acetonyl)-3'-(chloro)-4,5-di-(methoxy)-benzophenone
• 英文别名: 2-acetylmethyl-4,5-dimethoxy-3'-chlorobenzophenone；6-(3-chlorobenzoyl)-3,4-dimethoxy-phenylacetone；2-acetonyl-3'-chloro-4,5-dimethoxybenzophenone；2-Propanone, 1-[2-(3-chlorobenzoyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-；1-[2-(3-chlorobenzoyl)-4,5-dimethoxyphenyl]propan-2-one
• CAS: 104278-22-0
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₄
• 分子量: 332.784
• InChiKey: JRILKXNWJMAVMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetonyl)-3'-(chloro)-4,5-di-(methoxy)-benzophenone 在 一水合肼 作用下， 反应 16.0h， 以65%的产率得到吉立索泮
  参考文献：
  名称：

  从芳烃和 β-二酮合成 2,3-苯并二氮杂和 2,3-苯并二氮杂-4-酮

  摘要：

  2,3-苯二氮卓类化合物是通过芳炔前体的两步或一锅反应合成的。在 CsF 存在下，2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯与 β-二酮反应得到邻位取代基...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150064
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酮 、 3-氯苯甲酸 在 三氟甲磺酸 、 tri(methylsalicyl)phosphate ester 作用下， 反应 0.33h， 生成 2-(acetonyl)-3'-(chloro)-4,5-di-(methoxy)-benzophenone
  参考文献：
  名称：

  一锅两步磷酸盐辅助酰化-肼环化反应，可轻松合成2,3-苯并二氮杂pine

  摘要：

  在这里，我们报告了通过1-芳基丙烷-2-酮与羧酸的磷酸盐辅助酰化反应，然后以一锅两步的方式将肼环合，合成2，3-苯并二氮杂及其类似物的新方法。在该反应中容许未保护的氨基。该方法可直接获得含有芳香族7,8-二甲氧基和1-对氨基苯基基团的2,3-苯并二氮杂卓，这通常被认为对生物活性很重要。在1-芳基丙烷-2-酮的苯环上存在3，4-二甲氧基或3-甲氧基取代对于酰化反应中的高区域选择性很重要。

  DOI：

  10.1039/c8ob00708j

文献信息

• On triazoles XLIII. Synthesis of 1,2,4-triazolyl isoquinolinium zwitter ions
  作者：Ibolya Prauda、István Kövesdi、PÉTer Trinka、JÓZsef Reiter

  DOI：10.1002/jhet.5570380215

  日期：2001.3

  Type 8 isoquinolinium zwitter ions were synthesised by the reaction of type 1 diketones or type 2 pyrylium salts with different 5-amino-3-Q-1H-1,2,4-triazoles. Spectroscopic and X-ray diffraction evidence was given for the zwitter ion structure of the products obtained. The position of the negative charge on the 1,2,4-tiazolium ring was proved by comparison of the cmr and uv spectra of the products

  键入8异喹啉鎓两性离子通过型的反应，合成1酮类或键入2具有不同的5-氨基-3- Q-1吡喃鎓盐ħ -1,2,4-三唑。给出了所得产物的两性离子结构的光谱和X射线衍射证据。通过比较为此目的制备的三种可能的N-苄基衍生物14-16获得的产物的cmr和uv光谱，证明了1,2,4-噻唑环上的负电荷位置。
• One-pot Synthesis of 2,3-Benzodiazepines from Arynes and β-Diketones
  作者：Kentaro Okuma、Yukiko Tanabe、Ryoichi Itoyama、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1246/cl.130580

  日期：2013.10.5

  Novel one-pot synthesis of 2,3-benzodiazepines from aryne precursors was accomplished. Tofisopam, well-known anxiolytics, could be synthesized via C–C bond insertion of 4,5-dimethoxybenzyne with 2-ethyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)butane-1,3-dione, followed by the reaction with hydrazine hydrate in a one-pot operation. This protocol is applicable to the synthesis of other biologically active 2,3-benzodiazepines, such as Girisopam and Nerisopam.

  成功实现了一锅合成2,3-苯二氮杂烯的小说方法。著名的抗焦虑药托非索潘可以通过4,5-二甲氧基苯乙炔与2-乙基-1-(3,4-二甲氧基苯基)丁烷-1,3-二酮的C–C键插入反应，随后在一锅反应中与水合肼反应来合成。该方法适用于其他生物活性2,3-苯二氮杂烯的合成，如吉利索潘和尼利索潘。
• Cyclocondensation reaction of a 1,5-diketone with 1,2-diamines
  作者：Magda Márton-Merész、Erzsébet Zára-Kaczián、Sándor Boros、Péter Mátyus

  DOI：10.1002/jhet.5570340350

  日期：1997.5

  Reaction of 2-acetonyl-4,5-dimethoxy-3′-chlorobenzophenone (1) with ethylenediamine afforded the imidazo[2,1-a]isoquinoline 2, whereas 6-(3-chlorophenyl)-8,9-dimethoxybenzo[b]phenazine (3) and naphthol 4 were obtained with ortho-phenylenediamine.

  2-丙酮基-4,5-二甲氧基-3'-氯二苯甲酮（1）与乙二胺的反应得到咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉2，而6-（3-氯苯基）-8,9-二甲氧基苯并[ b]用邻苯二胺制得[]吩嗪（3）和萘酚4 。
• Unexpected formation of 1,2-dihydro-2-azolyl-and azinylisoquinolines by the reduction of the corresponding isoquinolinium salts with sodium borohydride in methanol
  作者：Ibolya Prauda、Mária Tóth-Lauritz、József Reiter

  DOI：10.1002/jhet.5570410611

  日期：2004.11

  The reduction of different 2-azolyl-and azinylisoquinolinium salts with sodium borohydride in methanol was studied. Surprisingly, contrary to what is found in the literature 1,2-dihydroisoquinoline derivatives were obtained. Their formation was attributed to the electron withdrawing character of the heterocyclic ring in position 2 of the isoquinolinium moiety. This was corroborated by synthesis and

  研究了在甲醇中用硼氢化钠还原不同的2-偶氮基-和a嗪基异喹啉鎓盐。令人惊讶地，与文献中发现的相反，获得了1，2-二氢异喹啉衍生物。它们的形成归因于异喹啉鎓部分的2位杂环的吸电子特性。通过合成和还原不同取代的2-苯基-和2-甲基异喹啉鎓盐可以证实这一点。
• Process for the preparation of high-purity
  申请人：Egis Gyogyszergyar Rt.

  公开号：US05288863A1

  公开（公告）日：1994-02-22

  The invention relates to a process for the preparation of 1-(3-chlorophenyl)-4-methyl-7,8-dimethoxy-5 H-2,3-benzodiazepine of formula (I) ##STR1## in high purity and in a quality suitable for pharmaceutical purposes. According to the invention the reaction of 1 mole of 2-acetonyl-3'-chloro-4,5-dimethoxybenzophenone of formula (II) ##STR2## with 3-7 moles of hydrazine hydrate in an organic solvent or in a mixture of organic solvents at a temperature between 15.degree. C. and 85.degree. C. is carried out in the absence of air oxygen, optionally in the presence of water. The crude product is then recrystallized from an aliphatic alcohol containing 1 to 5 carbon atom(s).

  本发明涉及一种制备1-(3-氯苯基)-4-甲基-7,8-二甲氧基-5H-2,3-苯并二氮 杂环(I)的高纯度工艺，适用于制药目的。根据本发明，在有机溶剂或有机溶剂混合物中，在15°C至85°C的温度下，在无空气氧气的情况下，用3-7摩尔的水合肼与式(II)的2-乙酰基-3'-氯-4,5-二甲氧基苯基酮的1摩尔反应，可选地在水的存在下进行。然后，从含1至5个碳原子的脂肪醇中重结晶得到粗品。