(2S,3S)-2,3-bis(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-2-hydroxy-4-butanolide | 124988-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-bis(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-2-hydroxy-4-butanolide
• 英文别名: (-)-O-dibenzylnortrachelogenine；(-)-O-dibenzylnortrachelogenin；(-)-Dibenzylnortrachelogenin；(3S,4S)-3-hydroxy-3,4-bis[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 124988-56-3
• 化学式: C₃₄H₃₄O₇
• 分子量: 554.64
• InChiKey: CVGGDXZSZGFSIT-GVYVVWIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-bis(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-2-hydroxy-4-butanolide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(-)-O-dibenzylcarinol
  参考文献：
  名称：

  Khamlach, Kenza; Dhai, Robert; Brown, Eric, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 12, p. 2195 - 2199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-hydroxy-3-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]butanedioic acid 在 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-bis(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-2-hydroxy-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  使用新方法通过苹果酸对（-）-维克甾醇进行对映选择性合成。

  摘要：

  介绍了使用连续烷基化策略从天然苹果酸中合成（-）-维克甾醇（一种生物活性的α-羟基化内酯木脂素）的方法。首先，苹果酸酯的烷基化提供了单苄基衍生物，然后将其转化为α-取代的二氧戊环酮。该衍生物在第二个烷基化步骤中与双苄基化的二氧戊环反应，将其转化为双-O-苄基保护的（-）-维克甾醇，随后转化为天然产物。仅需六个步骤即可以30％的总产率生产wikstromol。苹果酸的第二种方法，即5-氧代-1,3-二氧戊环-4-基乙酸衍生物对二烯酸酯的双烷基化并不成功。没有发现反应条件可得到二烯酸酯。代替，即使在-105℃下，二氧戊环酮迅速裂解为富马酸衍生物和新戊醛，并形成具有良好立体选择性的羟醛反应产物。通过X射线结构分析确定主要异构体的相对构型。通过NMR数据的比较表明，所描述的醛醇产物之一的构型的先前分配是不正确的。

  DOI：

  10.1021/jo001547z

文献信息

• Total syntheses of (-)-trachelogenin, (-)-nortrachelogenin and (+)-wikstromol
  作者：Kenza Khamlach、Robert Dhal、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99653-9

  日期：1989.1

  β-dibenzyl-γ-butyrolactones (lignans of synthetic origin), and were correlated to (±)-methyltrachelogenin 9 whose relative structure was definitely established by X-ray cristallography. (-)-Trachelogenin 1 and (-)-nortrachelogenin 12 thus have the (8S,8′S) absolute configuration, whereas (+)-nortrachelogenin 20 (or wikstromol) has the (8R,8′R) absolute configuration.

  通过相应的α，β-二苄基-γ-丁内酯（合成来源的木脂素）的α-羟基化获得标题化合物，并将其与（±）-甲基trachelogenin 9相关联，后者的相对结构通过X射线结晶成像法确定。因此，（-）-Trachelogenin 1和（-）-nortrachelogenin 12具有（8S，8'S）绝对构型，而（+）-nortrachelogenin 20（或wikstromol）具有（8R，8'R）绝对构型。
• Radical and Superoxide Scavenging Activities of Matairesinol and Oxidized Matairesinol
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Takuya SUGAHARA、Yuki NAKASHIMA、Akihiro OKADA、Koichi AKIYAMA、Taro KISHIDA、Masashi MARUYAMA、Toshiya MASUDA

  DOI：10.1271/bbb.60096

  日期：2006.8.23

  The radical and superoxide scavenging activities of oxidized matairesinols were examined. It could be assumed that the free benzylic position was important for higher radical scavenging activity. The different level of activity was observed between 7′-oxomatairesinol (Mat 2) and 7-oxomatairesinol (Mat 3). The activity of 8-hydroxymatairesinol was lower than that of matairesinol (Mat 1). The superoxide scavenging activity of the oxidized matairesinols was also demonstrated for the first time. It is assumed that the pKa value of phenol in the oxidized matairesinols affected this activity.

  研究了氧化马黛茶酚的自由基和超氧化物清除活性。可以推断，游离苄基位置对更高的自由基清除活性非常重要。7′-oxomatairesinol (Mat 2) 和 7-oxomatairesinol (Mat 3) 的活性水平不同。8-hydroxymatairesinol 的活性低于 matairesinol（Mat 1）。氧化马黛茶酚的超氧化物清除活性也是首次得到证实。据推测，氧化的马黛茶酚中苯酚的 pKa 值影响了这种活性。
• Lignanes. 16. Premières synthèses totales du (+)-wikstromol, de la (−)-trachélogénine, de la (−)-nortrachélogénine et des lignoïdes apparentés
  作者：Melle Kenza Khamlach、Robert Dhal、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89041-4

  日期：——

  Racemic and optically active alpha,beta-dibenzyl-gamma-butyrolactones (of synthetic origin) were hydroxylated in the alpha position with respect to the carbonyl group, using oxygen in the presence of LHDS. This led to (-)-trachelogenin 1, (-)-nortrachelogenin 2 and (+)-wikstromol 3, whose interesting pharmacological properties were recently described. These natural lignans were correlated to (+/-)-methyltrachelogenin 12 whose relative structure was definitely established by X-ray cristallography.
• KHAMLACH, KENZA;DHAL, ROBERT;BROWN, ERIC, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2221-2224
  作者：KHAMLACH, KENZA、DHAL, ROBERT、BROWN, ERIC

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of (−)-Wikstromol Using a New Approach via Malic Acid
  作者：Michael Sefkow

  DOI：10.1021/jo001547z

  日期：2001.4.1

  The total synthesis of (-)-wikstromol, a bioactive alpha-hydroxylated lactone lignan, from natural malic acid using a consecutive alkylation strategy is presented. First, alkylation of a malic acid ester provided the monobenzyl derivative, which was then converted to an alpha-substituted dioxolanone. This derivative was reacted in a second alkylation step to a double benzylated dioxolanone, which was

  介绍了使用连续烷基化策略从天然苹果酸中合成（-）-维克甾醇（一种生物活性的α-羟基化内酯木脂素）的方法。首先，苹果酸酯的烷基化提供了单苄基衍生物，然后将其转化为α-取代的二氧戊环酮。该衍生物在第二个烷基化步骤中与双苄基化的二氧戊环反应，将其转化为双-O-苄基保护的（-）-维克甾醇，随后转化为天然产物。仅需六个步骤即可以30％的总产率生产wikstromol。苹果酸的第二种方法，即5-氧代-1,3-二氧戊环-4-基乙酸衍生物对二烯酸酯的双烷基化并不成功。没有发现反应条件可得到二烯酸酯。代替，即使在-105℃下，二氧戊环酮迅速裂解为富马酸衍生物和新戊醛，并形成具有良好立体选择性的羟醛反应产物。通过X射线结构分析确定主要异构体的相对构型。通过NMR数据的比较表明，所描述的醛醇产物之一的构型的先前分配是不正确的。