1-(4-methoxyphenyl)-5-methylhexan-1-one | 92300-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-5-methylhexan-1-one
• 英文别名: (4-Methoxy-phenyl)-isohexylketon；(4-Anisyl)-isohexylketon
• CAS: 92300-78-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: GLXMSJOFGASNRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-5-methylhexan-1-one 在 镍 potassium dichromate 、 磷化氢 、 硫酸 、 氢碘酸 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-<4-Cyano-4-acetoxy-cyclohexyl>-6-methyl-heptan
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Todomatuic Acid. The Synthesis of (±)-Dihydro-desoxo-todomatuic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.36.1198
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基己酸 在 二硫化碳 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-5-methylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Todomatuic Acid. The Synthesis of (±)-Dihydro-desoxo-todomatuic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.36.1198

文献信息

• Hydrogen-Borrowing and Interrupted-Hydrogen-Borrowing Reactions of Ketones and Methanol Catalyzed by Iridium
  作者：Di Shen、Darren L. Poole、Camilla C. Shotton、Anne F. Kornahrens、Mark P. Healy、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.201410391

  日期：2015.1.26

  use of catalytic [Ir(cod)Cl}2] to facilitate hydrogen‐borrowing reactions of ketone enolates with methanol at 65 °C. An oxygen atmosphere accelerates the process, and when combined with the use of a bulky monodentate phosphine ligand, interrupts the catalytic cycle by preventing enone reduction. Subsequent addition of pro‐nucleophiles to the reaction mixture allowed a one‐pot methylenation/conjugate

  本文报道了在65°C下使用催化[Ir（cod）Cl} 2 ]促进酮烯醇盐与甲醇的氢借入反应。氧气气氛加速了该过程，当与庞大的单齿膦配体结合使用时，可通过阻止烯酮还原来中断催化循环。随后向反应混合物中添加亲核试剂，可以开发出一锅的亚甲基化/共轭加成方案，这极大地扩展了该方法可以制备的产物的范围。
• Deaminative and Decarboxylative Catalytic Alkylation of Amino Acids with Ketones
  作者：Nishantha Kalutharage、Chae S. Yi

  DOI：10.1002/anie.201307766

  日期：2013.12.16

  It cuts two ways: The cationic [Ru‐H] complex catalyzes selective coupling of α‐ and β‐amino acids with ketones to form α‐alkylated ketone products. The reaction involves CC and CN bond cleavage which result in regio‐ and stereoselective alkylation using amino acids. A broad substrate scope and high functional‐group tolerance is demonstrated.

  它有两种切割方式：阳离子 [Ru-H] 络合物催化 α- 和 β- 氨基酸与酮的选择性偶联，形成 α-烷基化的酮产物。该反应涉及 C  C 和 C  N 键断裂，导致使用氨基酸进行区域和立体选择性烷基化。证明了广泛的底物范围和高官能团耐受性。
• Cobalt-Catalyzed Enantioconvergent Hydrogenation of Minimally Functionalized Isomeric Olefins
  作者：Peng Lu、Hongliang Wang、Yihui Mao、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.2c08525

  日期：2022.9.28

  established methods often require geometrically pure olefins. The enantioconvergent reaction provided the possibility to access a single stereoisomer via hydrogenation of E/Z-olefin mixtures; however, a polar functional group next to the carbon–carbon double bond was usually necessary. Here, we reported a cobalt-catalyzed enantioconvergent hydrogenation of readily available minimally functionalized E/Z-olefin

  由于对映体纯化合物的高需求，烯烃不对称氢化的研究在药物分子合成和化学工业中都具有重要意义。已建立的方法通常需要几何纯烯烃。对映收敛反应提供了通过氢化E / Z -烯烃混合物获得单一立体异构体的可能性；然而，通常需要在碳-碳双键旁边的极性官能团。在这里，我们报道了一种钴催化的对映收敛氢化容易获得的最小官能化E / Z-烯烃混合物。该策略显示出良好的官能团耐受性，并为对映收敛转化提供了一种替代方法。初步机理研究表明，钴催化异构化是实现收敛转化的关键。
• Blue‐Light Induced Iron‐Catalyzed Synthesis of γ,δ‐Unsaturated Ketones
  作者：Nicolas Joly、Alessandro Colella、Monique‐Edwige Mendy、Mbaye Diagne Mbaye、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean‐Luc Renaud

  DOI：10.1002/cssc.202301472

  日期：2024.4.8

  A visible‐light‐induced iron‐catalyzed α‐alkylation of ketones with allylic and propargylic alcohols as pro‐electrophiles is reported. The diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex plays a dual role by harvesting light and facilitating dehydrogenation and reduction steps without the help of any exogenous photosensitizer. γ,δ‐Unsaturated ketones can now be accessed through this borrowing hydrogen methodology at room temperature. Mechanistic investigations revealed that the steric hindrance on the δ‐position of either the dienone or ene‐ynone intermediate is the key feature to prevent or decrease the competitive 1,6‐reduction (and consequently the formation of the saturated ketone) and to favor the synthesis of a set of non‐conjugated enones and ynones.

  摘要 报告了一种可见光诱导的铁催化的以烯丙基醇和丙炔醇为亲电体的酮的α-烷基化反应。二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物发挥了双重作用，既能吸收光，又能促进脱氢和还原步骤，而无需任何外源光敏剂的帮助。通过这种借氢方法，现在可以在室温下获得 γ、δ-不饱和酮。机理研究表明，二烯酮或烯炔酮中间体 δ 位上的立体阻碍是防止或减少竞争性 1,6 还原（从而形成饱和酮）并有利于合成一组非共轭烯酮和炔酮的关键特征。
• The Structure of Todomatuic Acid. Synthesis of (±)-Dihydro-desoxo-todomatuic Acid
  作者：Masao Nakazaki、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1246/bcsj.34.741

  日期：1961.5