(2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-6,9,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4-((triethylsilyl)oxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-12-yl (R)-3-methylhept-6-enoate | 436845-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-6,9,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4-((triethylsilyl)oxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-12-yl (R)-3-methylhept-6-enoate
• CAS: 436845-94-2
• 化学式: C₃₆H₅₈O₁₀Si
• 分子量: 678.936
• InChiKey: RRLZIORSYPUMEK-GCKUYJALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  148.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-6,9,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4-((triethylsilyl)oxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-12-yl (R)-3-methylhept-6-enoate 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 氢氟酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-debenzoyl-2,13-[(11R,10S,3R,E)-10-tert-butoxycarbonylamino-11-hydroxy-3-methyl-1,12-diketododec-6-enylene]baccatin III
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解形成大环。在新型大环紫杉醇合成中的应用

  摘要：

  设计并合成了一系列新的大环紫杉类化合物 6 和 6'，带有连接 C-2 和 C-3' 位置的取代基的 16、17 和 18 元环。这些大环 6 和 6' 的合成是在关键步骤中使用紫杉醇-ω,ω'-二烯 7 的高效钌催化闭环复分解 (RCM) 完成的。通过 4-链烯基-β-内酰胺 9 与 2-链烯酰基浆果赤霉素 8 的开环偶联，以良好到高产率获得紫杉素-ω,ω'-二烯 7。尽管成功合成了各种新型五环大环 6 和 6'，但在某些情况下无法进行所需的 RCM。讨论了 RCM 在其应用于高度功能化的复杂基材的范围和限制。发现所有大环紫杉类化合物 6 和 6' 都具有细胞毒性，

  DOI：

  10.1021/ja000293w
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-6,9,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4-((triethylsilyl)oxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-12-yl (R)-3-methylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解形成大环。在新型大环紫杉醇合成中的应用

  摘要：

  设计并合成了一系列新的大环紫杉类化合物 6 和 6'，带有连接 C-2 和 C-3' 位置的取代基的 16、17 和 18 元环。这些大环 6 和 6' 的合成是在关键步骤中使用紫杉醇-ω,ω'-二烯 7 的高效钌催化闭环复分解 (RCM) 完成的。通过 4-链烯基-β-内酰胺 9 与 2-链烯酰基浆果赤霉素 8 的开环偶联，以良好到高产率获得紫杉素-ω,ω'-二烯 7。尽管成功合成了各种新型五环大环 6 和 6'，但在某些情况下无法进行所需的 RCM。讨论了 RCM 在其应用于高度功能化的复杂基材的范围和限制。发现所有大环紫杉类化合物 6 和 6' 都具有细胞毒性，

  DOI：

  10.1021/ja000293w

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of novel C2-C3′ N-Linked macrocyclic taxoids
  作者：Iwao Ojima、Xudong Geng、Songnian Lin、Paula Pera、Ralph J Bernacki

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00747-8

  日期：2002.2

  A series of novel macrocyclic taxoids was designed and synthesized by connecting the C-2 and C-3' N positions of the taxoid framework with various tethers. Cytotoxicity of these macrocyclic taxoids was evaluated against a human breast cancer cell line LCC6-WT, and a couple of the taxoids exhibited 0.09-0.3 microM IC(50) values.

  通过将紫杉烷骨架的C-2和C-3'N位置与各种系链连接，设计并合成了一系列新颖的大环类紫杉烷。评估了这些大环类紫杉醇对人乳腺癌细胞LCC6-WT的细胞毒性，其中几个紫杉类具有0.09-0.3 microM IC（50）值。