(E,E)-<methyl>phosphonic acid dimethyl ester | 115705-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E)-<methyl>phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: (E,E)-[[Ethoxy(5,9,13-trimethyl-4,8,12-tetradecatrienyl)phosphinyl]methyl]phosphonic acid, dimethyl ester；(E,E)-{[Ethoxy(5,9,13-trimethyl-4,8,12-tetradecatrienyl)phosphinyl]methyl}phosphonic acid dimethyl ester；(6E,10E)-14-[dimethoxyphosphorylmethyl(ethoxy)phosphoryl]-2,6,10-trimethyltetradeca-2,6,10-triene
• CAS: 115705-23-2
• 化学式: C₂₂H₄₂O₅P₂
• 分子量: 448.52
• InChiKey: FIQKUEYJTRVDHS-XBVDJSGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-<methyl>phosphonic acid dimethyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 (E,E)-<methyl>phosphonic acid trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯（次膦酰基甲基）膦酸酯的合成

  摘要：

  描述了合成途径类异戊二烯（次膦酰基甲基）膦酸酯（PMPs），这是生物学上重要的二磷酸酯的稳定类似物。该方法涉及α-膦酸酯碳负离子与类异戊二烯膦酰氯的反应以提供PMP三酯，然后用TMSBr或TMSI进行酯裂解。13 C NMR，31 P NMR，19 F NMR和FAB-MS数据用于表征PMP盐和三酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87856-x
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-(5,9,13-Trimethyl-4,8,12-tetradecatrienyl)phosphonic acid, monoethyl ester 在 N,N-二甲基甲酰胺 正丁基锂 、 草酰氯 、 三甲基硅烷基二乙胺 作用下， 反应 0.25h， 生成 (E,E)-<methyl>phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯（次膦酰基甲基）膦酸酯的合成

  摘要：

  描述了合成途径类异戊二烯（次膦酰基甲基）膦酸酯（PMPs），这是生物学上重要的二磷酸酯的稳定类似物。该方法涉及α-膦酸酯碳负离子与类异戊二烯膦酰氯的反应以提供PMP三酯，然后用TMSBr或TMSI进行酯裂解。13 C NMR，31 P NMR，19 F NMR和FAB-MS数据用于表征PMP盐和三酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87856-x

文献信息

• Isoprenoid (phosphinylmethyl)phosphonates as inhibitors of squalene synthetase
  作者：Scott A. Biller、Cornelia Forster、Eric M. Gordon、Thomas Harrity、William A. Scott、Carl P. Ciosek

  DOI：10.1021/jm00118a001

  日期：1988.10
• BILLER, SCOTT A.
  作者：BILLER, SCOTT A.

  DOI：——

  日期：——
• BILLER, S. A.;FORSTER, C.;GORDON, E. M., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 1869-1871
  作者：BILLER, S. A.、FORSTER, C.、GORDON, E. M.

  DOI：——

  日期：——