4-四唑-1-基苯酚 | 64001-11-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-四唑-1-基苯酚
• 中文别名: 4-四氮唑基苯酚；4-四氮唑-1-基-苯酚；4-(1-四唑基)苯酚
• 英文名称: 4-(1H-tetrazol-1-yl)phenol
• 英文别名: 4-tetrazol-1-ylphenol；4-Tetrazol-1-yl-phenol；4-(tetrazol-1-yl)phenol
• CAS: 64001-11-2
• 化学式: C₇H₆N₄O
• mdl: MFCD03490124
• 分子量: 162.151
• InChiKey: AXJKWXIVFCNRCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-四唑-1-基苯酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-乙基-2-[4-[4-[[[4-(1H-四氮唑-1-基)苯基]氧基]甲基]噻唑-2-基]哌啶-1-基]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  噻唑衍生物作为GPR119激动剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列4-（苯氧基甲基）噻唑衍生物，并对其GPR119激动作用进行了评估。几个带有吡咯烷-2,5-二酮基团的4-（苯氧基甲基）噻唑显示出强大的GPR119激动活性。其中，化合物27和32d表现出良好的体外活性，EC 50值分别为49 nM和18 nM，与MBX-2982相比，具有改善的人和大鼠肝脏微粒体稳定性。化合物27和32d没有表现出明显的CYP抑制，hERG结合和细胞毒性作用。此外，在口服葡萄糖耐量试验中，这些化合物降低了小鼠的葡萄糖偏移。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.046
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到4-四唑-1-基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Polymer-Supported Fe-Phthalocyanine Derived Heterogeneous Photo-Catalyst for the Synthesis of Tetrazoles Under Visible Light Irradiation

  摘要：

  Herein, a polymer supported Fe-Phthalocyanine entangled with carboxyl functionalized benzimidazolium moiety (PSFePcCFBM) explored as heterogenous photocatalyst, for regioselective synthesis of 1H-tetrazoles from sodium azide and other affordable substrates. The PSFePcCFBM displayed good to excellent yield of the product (79-91%) under visible light (5 W) irradiations using home-made photoreactor. The NaN3 acts as a nitrogen donor of tetrazoles ring as well as it convert aldehyde into isocyanide as one of the nitrogen sources. The catalyst could be recycled up to 5th run successfully without altering its catalytic activity. The small amount of the catalyst loading, extensive substrate range, ease of separation of the catalyst by simple filtration, less reaction time, simple workup procedure, and excellent product yield are the salient features of the investigated protocol.

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03461-z
• 作为试剂：
  描述：

  4-四唑-1-基苯酚 、 tert-butyl 4-(4-(chloromethyl)thiazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate 在 4-四唑-1-基苯酚 作用下， 生成 tert-butyl 4-(4-((4-(1H-tetrazol-1-yl)phenoxy)methyl)thiazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF 5-ETHYL-2-{4-[4-(4-TETRAZOL-1-YL-PHENOXYMETHYL)-THIAZOL-2-YL]-PIPERIDIN-1-YL}-PYRIMIDINE
  [FR] PRÉPARATION DE 5-ÉTHYL-2-{4-[4-(4-TÉTRAZOL-1-YL-PHÉNOXYMÉTHYL)-THIAZOL-2-YL]-PIPÉRIDIN-1-YL}-PYRIMIDINE

  摘要：

  本文提供了合成5-乙基-2-{4-[4-(4-四唑-1-基-苯氧甲基)-噻唑-2-基]-哌啶-1-基}-嘧啶的过程和中间体。

  公开号：

  WO2011153435A1

文献信息

• NOVEL GPR119 AGONIST COMPOUNDS
  申请人：Mankind Pharma Ltd.

  公开号：US20170291894A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), process for preparation of the same and composition comprising these compounds.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其制备方法以及包含这些化合物的组合物。
• [EN] OXYMETHYLENE ARYL COMPOUNDS FOR TREATING INFLAMMATORY GASTROINTESTINAL DISEASES OR GASTROINTESTINAL CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ARYLE D'OXYMÉTHYLÈNE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES GASTRO-INTESTINALES INFLAMMATOIRES OU DE TROUBLES GASTRO-INTESTINAUX
  申请人：CYMABAY THERAPEUTICS

  公开号：WO2018026890A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Use of oxymethylene aryl GPRl 19 agonists, and optionally DPP IV inhibitors and optionally metformin, for the treatment of inflammatory gastrointestinal diseases or gastrointestinal conditions involving malabsorption of nutrients and/or fluids are provided.

  提供了使用氧甲亚基芳基GPRl 19激动剂，以及可选的DPP IV抑制剂和可选的二甲双胍，用于治疗炎症性胃肠疾病或涉及营养物质和/或液体吸收不良的胃肠疾病。
• Oxidation/ MCR domino protocol for direct transformation of methyl benzene, alcohol, and nitro compounds to the corresponding tetrazole using a three-functional redox catalytic system bearing TEMPO/Co(III)-porphyrin/ Ni(II) complex
  作者：Boshra Mahmoudi、Amin Rostami、Milad Kazemnejadi、Baram Ahmed Hamah-Ameen

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111311

  日期：2021.1

  immobilized on magnetic nanoparticles. The presence of three functional groups including TEMPO, coordinated cobalt, and coordinated nickel in the catalyst, allowed the oxidation of various types of alcohols, alkyl benzenes as well as the reduction of nitro compounds by a single catalyst. All reactions yielded up to 97 % selectivity for oxidation and reduction reactions. Next, the ability of the catalyst to successfully

  设计，制备并表征了用于氧化还原反应的氧化还原催化系统和由硝基和醇前体制备四唑化合物的多米诺骨牌，并通过紫外可见，GPC，TGA，XRD，EDX，XPS，VSM，FE-SEM，TEM， DLS，BET，NMR和ICP分析。通过几个连续的步骤，通过叶绿素b的脱金属制备催化剂，与丙烯酸TEMPO单体共聚，与镍和钴金属络合（在两个不同步骤中），然后固定在磁性纳米粒子上。催化剂中三个官能团（包括TEMPO，配位钴和配位镍）的存在使各种类型的醇，烷基苯氧化并通过单个催化剂还原硝基化合物。所有反应对氧化和还原反应的选择性高达97％。接下来，研究了催化剂成功地将醇，甲基苯和硝基转化为相应的四唑的能力。
• CYCLOHEXANE ANALOGUES AS GPR119 AGONISTS
  申请人：Kang Sang Uk

  公开号：US20120053180A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  This invention relates to a series of substituted cyclohexane containing analogues which are agonists of GPR119 intended to treat metabolic diseases mediated by GPR119 including Type I & II diabetes mellitus. Diabetes mellitus is an ever-increasing threat to human health causing various complications (blindness, kidney failure, neuropathy, heart attack, stroke, etc.). Recently it was found that activation of GPR119 which is highly expressed in pancreatic beta cells causes glucose dependent insulin secretion and GLP-1 release. Many pharmaceuticals are currently developing GPR119 agonists and herein we disclose alternative GPR119 agonists. Our invention describes GPR119 agonists having structural Formula (I), pharmaceutically acceptable salt or solvate of Formula (I), isomer or prodrug of Formula (I), and combination therapy of Formula (I) with other anti-diabetic drugs like DPP-IV inhibitors and/or insulin sensitizers.

  这项发明涉及一系列含有替代基的环己烷类似物，这些类似物是 GPR119 激动剂，旨在治疗由 GPR119 介导的代谢性疾病，包括I型和II型糖尿病。糖尿病是对人类健康构成日益增加的威胁，导致各种并发症（失明、肾衰竭、神经病变、心脏病发作、中风等）。最近发现，激活在胰岛素β细胞中高表达的 GPR119 会导致葡萄糖依赖性胰岛素分泌和 GLP-1 释放。许多制药公司目前正在开发 GPR119 激动剂，我们在此披露了替代的 GPR119 激动剂。我们的发明描述了具有结构式（I）的 GPR119 激动剂，结构式（I）的药学上可接受的盐或溶剂，结构式（I）的异构体或前药，以及结构式（I）与其他抗糖尿病药物（如 DPP-IV 抑制剂和/或胰岛素增敏剂）的联合治疗。
• GPR119 Receptor Agonists
  申请人：Erickson Shawn David

  公开号：US20090286812A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  提供以下公式(I)的化合物： 以及可药用的接受盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及含有它们的药物组合物可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。