1-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrazole | 25109-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrazole
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole；1-(p-tolyl)-1H-tetrazole；1-(4-methylphenyl)-1H-tetrazole；1-(4-methylphenyl)tetrazole
• CAS: 25109-04-0
• 化学式: C₈H₈N₄
• mdl: MFCD00460483
• 分子量: 160.178
• InChiKey: LAEQAYSBCCANOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  297.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrazole 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 三乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-(4-甲基苯基)四唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Syntheses of 5-Amino-1-aryltetrazole Derivatives

  摘要：

  已开发出一种新颖简便的方法，将5-氨基和5-烷基氨基取代基引入到1-芳基四唑中。通过连续的开环、叠氮化和分子内环化反应，从相应的1-芳基四唑一锅获得了一系列5-氨基-1-芳基四唑。5-烷基氨基-1-芳基四唑是通过类似机制从1,4-二取代的四唑盐形成的。研究揭示了芳基取代基的性质和反应条件对中间体氨基叠氮盐分子内环化反应的区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926403
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基异腈 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以85%的产率得到1-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的选择性金催化氰胺和1取代的1H-替硝唑-5-胺的合成

  摘要：

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201803252

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• NOVEL GPR119 AGONIST COMPOUNDS
  申请人：Mankind Pharma Ltd.

  公开号：US20170291894A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), process for preparation of the same and composition comprising these compounds.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其制备方法以及包含这些化合物的组合物。
• [3+1+1] type cyclization of ClCF₂COONa for the assembly of imidazoles and tetrazoles <i>via in situ</i> generated isocyanides
  作者：Ya Wang、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1039/d0cc01919d

  日期：——

  A facile synthesis of imidazoles and tetrazoles via [3+1+1] type cyclization of ClCF2COONa is developed. A diverse array of imidazoles and tetrazoles were obtained in decent yields via isocyanide intermediates. Notably, this is the first example of the cycloaddition of in situ generated isocyanides.

  通过ClCF 2 COONa的[3 + 1 + 1]型环化，可轻松合成咪唑和四唑。通过异氰酸酯中间体以适当的产率获得了各种各样的咪唑和四唑。值得注意的是，这是就地生成的异氰酸酯环加成的第一个例子。
• NOVEL COMPOUNDS AS GPR119 AGONISTS
  申请人：Mankind Pharma Ltd.

  公开号：US20170291910A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) as GPR119 agonist, composition compositions containing such compounds and method of preparation thereof.

  本发明涉及式(I)的新化合物作为GPR119激动剂，包含此类化合物的组合物及其制备方法。
• Building Heterocyclic Systems with RC(OR)2+ Carbocations in Recyclable Brønsted Acidic Ionic Liquids: Facile Synthesis of 1-Substituted 1H-1,2,3,4-Tetrazoles, Benzazoles and Other Ring Systems with CH(OEt)3 and EtC(OEt)3 in [EtNH3][NO3] and [PMIM(SO3H)][O
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100128

  日期：2011.5

  IL-1/CH(OEt) 3 . The latter was also formed from 2-aminobenzoic acid in IL-1/CH(OEt) 3 . Mechanistic implications are addressed. The reported protocols enable rapid assembly of a host of heterocyclic systems in high yields with the added advantage of recycling and reuse of the ILs.

  1-芳基/烷基-1H-1,2,3,4-四唑可以通过与TMSN 3 和CH(OEt) 3 反应，使用容易获得的、可回收的、布朗斯台德酸性从相应的胺在一锅反应中方便地合成离子液体 [EtNH 3] -[NO 3 ] IL-1 和 [PMIM(SO 3 H)][OTf] IL-2 在温和条件下以高收率。基于对比反应，虽然两种 IL 都是极好的促进剂，但使用 IL-2 可以在更短的反应时间和更高的产率下完成反应。在提供的 24 个实施例中，除了 2-氨基苯甲酸与 IL-2 形成四唑和 IL-1 形成 2-乙基喹唑啉-4(3H)-one 外，通过两种 IL 获得了相同的产物。通过从反应中排除 TMS-N 3，原位形成的 CH(OEt) 2 + 和 Et-C(OEt) 2 +（通过它们相应的原酸酯）在超声处理下与带有各种取代基的邻苯二胺、邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应，形成一系列广泛的苯并咪唑（苯并咪唑