5-乙基-2-[4-[4-[[[4-(1H-四氮唑-1-基)苯基]氧基]甲基]噻唑-2-基]哌啶-1-基]嘧啶 | 1037792-44-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-乙基-2-[4-[4-[[[4-(1H-四氮唑-1-基)苯基]氧基]甲基]噻唑-2-基]哌啶-1-基]嘧啶
• 中文别名: MBX-2982;5-乙基-2-[4-[4-[[[4-(1H-四氮唑-1-基)苯基]氧基]甲基]噻唑-2-基]哌啶-1-基]嘧啶
• 英文名称: MBX-2982
• 英文别名: 4-((4-(1H-tetrazol-1-yl)phenoxy)methyl)-2-(1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl)thiazole；(5-ethyl-2-{4-[4-(4-tetrazol-1-yl-phenoxymethyl)thiazol-2-yl]piperidin-1-yl}pyrimidine)；2-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-4-[[4-(tetrazol-1-yl)phenoxy]methyl]-1,3-thiazole
• CAS: 1037792-44-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₈OS
• 分子量: 448.552
• InChiKey: NFTMKHWBOINJGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42
• 溶解度：
  DMSO : 50 mg/mL (111.47 mM; 需要超声波)H2O : < 0.1 mg/mL (不溶)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228,H315,H319
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

MBX-2982 是一种口服选择性的G蛋白偶联受体119（GPR119）激动剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 盐酸 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-乙基-2-[4-[4-[[[4-(1H-四氮唑-1-基)苯基]氧基]甲基]噻唑-2-基]哌啶-1-基]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  噻唑衍生物作为GPR119激动剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列4-（苯氧基甲基）噻唑衍生物，并对其GPR119激动作用进行了评估。几个带有吡咯烷-2,5-二酮基团的4-（苯氧基甲基）噻唑显示出强大的GPR119激动活性。其中，化合物27和32d表现出良好的体外活性，EC 50值分别为49 nM和18 nM，与MBX-2982相比，具有改善的人和大鼠肝脏微粒体稳定性。化合物27和32d没有表现出明显的CYP抑制，hERG结合和细胞毒性作用。此外，在口服葡萄糖耐量试验中，这些化合物降低了小鼠的葡萄糖偏移。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.046

文献信息

• [EN] OXYMETHYLENE ARYL COMPOUNDS FOR TREATING INFLAMMATORY GASTROINTESTINAL DISEASES OR GASTROINTESTINAL CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ARYLE D'OXYMÉTHYLÈNE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES GASTRO-INTESTINALES INFLAMMATOIRES OU DE TROUBLES GASTRO-INTESTINAUX
  申请人：CYMABAY THERAPEUTICS

  公开号：WO2018026890A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Use of oxymethylene aryl GPRl 19 agonists, and optionally DPP IV inhibitors and optionally metformin, for the treatment of inflammatory gastrointestinal diseases or gastrointestinal conditions involving malabsorption of nutrients and/or fluids are provided.

  提供了使用氧甲亚基芳基GPRl 19激动剂，以及可选的DPP IV抑制剂和可选的二甲双胍，用于治疗炎症性胃肠疾病或涉及营养物质和/或液体吸收不良的胃肠疾病。
• [EN] PREPARATION OF 5-ETHYL-2-{4-[4-(4-TETRAZOL-1-YL-PHENOXYMETHYL)-THIAZOL-2-YL]-PIPERIDIN-1-YL}-PYRIMIDINE<br/>[FR] PRÉPARATION DE 5-ÉTHYL-2-{4-[4-(4-TÉTRAZOL-1-YL-PHÉNOXYMÉTHYL)-THIAZOL-2-YL]-PIPÉRIDIN-1-YL}-PYRIMIDINE
  申请人：METABOLEX INC

  公开号：WO2011153435A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Processes and intermediates for the synthesis of 5-ethyl-2-4-[4-(4-tetrazol-1-yl-phenoxymethyl)-thiazol-2-yl]-piperidin-1-yl}-pyrimidine are provided.

  提供了合成5-乙基-2-4-[4-(4-四唑-1-基-苯氧甲基)-噻唑-2-基]-哌啶-1-基}-嘧啶的过程和中间体。
• COMPOSITIONS OF 5-ETHYL-2--PYRIMIDINE
  申请人：McWherter Charles A.

  公开号：US20110318418A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  This invention relates to the field of pharmaceutical chemistry and, more specifically, to pharmaceutical formulations as well as to intermediates used to prepare such formulations and to methods for manufacturing such formulations.

  这项发明涉及制药化学领域，更具体地涉及制药配方以及用于制备这些配方的中间体，以及制造这些配方的方法。
• [EN] SUBSTITUTED TETRAZOL-1-YL-PHENOXYMETHYL-THIAZOL-2-YL-PIPERIDINYL-PYRIMIDINE SALTS<br/>[FR] SELS DE LA TÉTRAZOL-1-YL-PHÉNOXYMÉTHYL-THIAZOL-2-YL-PIPÉRIDINYL-PYRIMIDINE SUBSTITUÉE
  申请人：METABOLEX INC

  公开号：WO2011041154A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Crystalline salts of 5-ethyl-2-4-[4-(4-tetrazol-1-yl-phenoxymethyl)-thiazol-2-yl]-piperidin-1-yl}-pyrimidine, compositions thereof, methods for their preparation, and methods for their use are disclosed.

  本文披露了5-乙基-2-4-[4-(4-四唑基-1-基-苯氧甲基)-噻唑-2-基]-哌啶-1-基}-嘧啶的结晶盐、其组合物、其制备方法以及其使用方法。
• ARYL GPR119 AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Song Jiangao

  公开号：US20120184572A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Aryl GPR119 agonists are provided. These compounds are useful for the treatment of diabetic diseases, including Type II diabetes and other diseases associated with poor glycemic control.

  提供了芳基GPR119激动剂。这些化合物对于治疗糖尿病等疾病非常有用，包括II型糖尿病和其他与血糖控制不佳有关的疾病。