2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-7-O-triethylsilyl-2-debenzoyl-4-deacetyl-1,2-carbonato-paclitaxel | 160768-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-7-O-triethylsilyl-2-debenzoyl-4-deacetyl-1,2-carbonato-paclitaxel
• 英文别名: 2'-(tert-butyldimethylsilyl)-2-debenzoyl-4-deacetyl-7-(triethylsilyl)paclitaxel 1,2-carbonate；[(1S,5S,6R,7S,10R,12S,13S,15R,18S)-15-acetyloxy-7-hydroxy-13,17,20,20-tetramethyl-3,14-dioxo-12-triethylsilyloxy-2,4,9-trioxapentacyclo[14.3.1.01,5.06,13.07,10]icos-16-en-18-yl] (2R,3S)-3-benzamido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 160768-77-4
• 化学式: C₅₁H₇₁NO₁₃Si₂
• 分子量: 962.295
• InChiKey: BUNYXVPQJIBLJI-CEPOORRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-7-O-triethylsilyl-2-debenzoyl-4-deacetyl-1,2-carbonato-paclitaxel 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 4-deacetyl-4-β-alanyl-paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of 2,4-diacyl analogues of paclitaxel

  摘要：

  The 2,4-diacyl paclitaxel analogues 8a-8r were prepared from paclitaxel by acylation of 4-deacetyl-2-debenzoylpaclitaxel 1,2-carbonate (3) followed either by hydrolysis of the carbonate and acylation or by direct treatment of the carbonate with an aryllithium. Some of the resulting derivatives showed significantly improved tubulin assembly activity and cytotoxicity as compared with paclitaxel; in some cases this improvement was especially significant for paclitaxel-resistant cell lines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00233-9
• 作为产物：
  描述：

  7-O-(三乙基硅烷基)-2’-O-叔-丁基(二甲基)硅烷基紫杉醇 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-7-O-triethylsilyl-2-debenzoyl-4-deacetyl-1,2-carbonato-paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的选择性C-2和C-4脱酰和酰化：C-4取代的紫杉醇类似物的首次合成

  摘要：

  用于选择性2-脱苯甲酰化和2'- 2,4- dideacylation水解程序ø -叔丁基二甲基-7- Ö - （三乙基甲硅烷）报道紫杉醇。介绍了4-取代的类似物4-脱乙酰基-4-异丁酰基紫杉醇的首次合成和生物学评估。这封信中描述的化学方法适用于轻松合成C-2和/或C-4修饰的紫杉醇同类物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88392-0

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Paclitaxel (Taxol) D-Ring Modified Analogues
  作者：A. A. Leslie Gunatilaka、Frank D. Ramdayal、Maria H. Sarragiotto、David G. I. Kingston、Dan L. Sackett、Ernest Hamel

  DOI：10.1021/jo982095h

  日期：1999.4.1

  semisynthesis and biological activity of paclitaxel (Taxol) analogues in which the oxygen atom in ring D is substituted by a sulfur or a selenium atom is presented. These derivatives were synthesized and tested in order to make more transparent the role of the oxetane ring in the biological activity of paclitaxel. The sulfur derivatives were found to be less active than paclitaxel in biological assays, while

  提出了紫杉醇（Taxol）类似物的半合成和生物活性，其中环D中的氧原子被硫或硒原子取代。合成并测试了这些衍生物，以使氧杂环丁烷环在紫杉醇的生物活性中的作用更加透明。在生物学分析中，发现硫衍生物的活性低于紫杉醇，而硒衍生物无法转化为其4-酰基类似物。含硫类似物的结果表明，氧杂环丁烷环中的氧原子在紫杉醇发挥抗癌作用的机制中起着重要作用。
• Synthesis and biological evaluation of 4-deacetoxypaclitaxel
  作者：Mahendra D. Chordia、Ashok G. Chaudhary、David G.I. Kingston、Yuan Qing Jiang、Ernest Hamel

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85019-4

  日期：1994.9

  4-Deacetoxypaclitaxel (9) has been prepared in seven steps from paclitaxel (Taxol®). It is significantly less active than paclitaxel in tubulin-assembly and cytotoxicity bioassays.

  4- Deacetoxypaclitaxel（9）具有在从紫杉醇（紫杉醇七个步骤制备®）。在微管蛋白组装和细胞毒性生物测定中，它的活性明显低于紫杉醇。