2'-O-(叔-丁基二甲基硅烷基)紫杉醇 | 114655-02-6

• 中文名称: 2'-O-(叔-丁基二甲基硅烷基)紫杉醇
• 中文别名: 2′-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）紫杉醇
• 英文名称: 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)paclitaxel
• 英文别名: 2'-(tert-butyldimethylsilyl)paclitaxel；2'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)taxol；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 114655-02-6
• 化学式: C₅₃H₆₅NO₁₄Si
• 分子量: 968.183
• InChiKey: KIELDCCFMKNOOM-HYWITDEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  >156oC (dec.)
• 沸点：
  949.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(叔-丁基二甲基硅烷基)紫杉醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 C₅₆H₆₁N₃O₁₇
  参考文献：
  名称：

  Complete regression of xenografted breast tumors by dextran-based dual drug conjugates containing paclitaxel and docosahexaenoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114567
• 作为产物：
  描述：

  紫杉醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2'-O-(叔-丁基二甲基硅烷基)紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  7,9-O-连接的大环 C-Seco 紫杉醇的合成和细胞毒性

  摘要：

  合成了一系列新型 7,9-O 连接的大环紫杉类化合物，并在 C2 位进行了修饰，并评估了它们对药物敏感和 P-糖蛋白和 βIII-微管蛋白过表达的耐药癌细胞系的细胞毒性。结果表明，通过含碳酸盐连接的大环化在构象上限制的 C-seco 紫杉醇对过表达 βIII 和 P-gp 的耐药肿瘤显示出增加的细胞毒性，其中化合物 22b 带有 2-m-甲氧基苯甲酰基和一个 5-原子连接器，被认为是最有效的。分子模型表明 22b 的细胞毒性提高是由于与 βIII 的 T7 环区域增强的有利相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules24112161

文献信息

• 水溶性抗肿瘤化合物
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研 究所

  公开号：CN104370862B

  公开（公告）日：2019-04-23

  本发明涉及如式（Ⅰ）所示的水溶性抗肿瘤化合物，本发明还涉及所述化合物的制备方法及其用于制备抗肿瘤药物的用途。通过本发明的修饰方式可以得到水溶性好的稳定的紫杉醇类、喜树碱类等抗肿瘤化合物前药，克服由于溶剂或辅料原因导致的副作用。Drug‑Linker‑FG（I）。
• 药物的缩酮衍生物及其制备方法、药物组合物和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN112300099A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明涉及药物的缩酮衍生物及其制备方法、药物组合物和用途。其中所述缩酮衍生物包括如下式(I)所示的化合物、其消旋体、立体异构体、互变异构体或它们药学上可接受的盐：本发明的缩酮衍生物可显著改善原起始药物的物理、化学和/或药学性质。
• 一种紫杉醇-DHA-右旋糖酐偶联聚合物及其合成方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN110201182B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明提供一种紫杉醇‑DHA‑右旋糖酐偶联聚合物及其合成方法和应用，属于生物医药技术领域。本发明利用多聚糖作为聚合物载药骨架，制备抗肿瘤药物‑多聚糖被动靶向偶联聚合物，可以利用EPR效应将紫杉醇被动靶向到肿瘤组织，发挥抗肿瘤作用。这样不仅能增加紫杉醇药物的水溶性和生物相容性，还能通过被动靶向作用增加抗肿瘤药物在肿瘤组织的积累，减少紫杉醇药物的全身性副作用及神经性副作用，因此具有良好的实际应用之价值。
• 一种大分子前药纳米药物、制备方法及其应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN109224082B

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明公开了一种大分子前药纳米药物、制备方法及其应用。大分子前药纳米药物为键合两个疏水性药物分子的还原型硫辛酸‑聚乙二醇两亲性分子通过形成分子间交联双硫键的外壳为聚乙二醇亲水高分子层、内核为疏水性药物的纳米颗粒，尺寸为10～1000纳米。该药物组合物纳米颗粒可用作液体制剂、固体制剂、半固体制剂，毒性低，可用于肿瘤治疗。
• [EN] THIOLATED PACLITAXELS FOR REACTION WITH GOLD NANOPARTICLES AS DRUG DELIVERY AGENTS<br/>[FR] PACLITAXELS THIOLÉS DESTINÉS À RÉAGIR AVEC DES NANOPARTICULES D'OR, SERVANT D'AGENTS DE DISTRIBUTION DE MÉDICAMENTS
  申请人：VIRGINIA TECH INTELL PROP

  公开号：WO2009062138A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Thioloated taxane derivatives are linked to colloidal metal particles such as gold nanoparticles for use as antitumor agents. The antitumor agents may be targeted to tumors.

  硫代納二烯衍生物与金纳米粒子等胶体金属颗粒相结合，用作抗肿瘤药剂。这些抗肿瘤药剂可以针对肿瘤。