2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-deacetyl-2-O-debenzoyl-7-O-(triethylsilyl)paclitaxel | 160768-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-deacetyl-2-O-debenzoyl-7-O-(triethylsilyl)paclitaxel
• 英文别名: 2'-O-tert-butyldimethylsilyl-7-O-triethylsilyl-2-debenzoyl-4-deacetyl-paclitaxel；2'-(tert-butyldimethylsilyl)-2-debenzoyl-4-deacetyl-7-(triethylsilyl)paclitaxel；2'-tert-butyldimethylsilyl-2-debenzoyl-4-deacetyl-7-(triethylsilyl)paclitaxel；4-deacetyl-2-debenzoyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-7-O-(triethylsilyl)taxol；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-12-acetyloxy-1,2,4-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-15-yl] (2R,3S)-3-benzamido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 160768-75-2
• 化学式: C₅₀H₇₃NO₁₂Si₂
• 分子量: 936.3
• InChiKey: HJLUMXKBLFPFLT-ZJYGDCDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  902.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-deacetyl-2-O-debenzoyl-7-O-(triethylsilyl)paclitaxel 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium selenide 、 碘代三甲硅烷 、 三氟甲烷磺酰氯 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.63h， 生成 4-deacetyl-5,20-deoxy-5,20-selenapaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  新型紫杉醇（Taxol）D环修饰类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了紫杉醇（Taxol）类似物的半合成和生物活性，其中环D中的氧原子被硫或硒原子取代。合成并测试了这些衍生物，以使氧杂环丁烷环在紫杉醇的生物活性中的作用更加透明。在生物学分析中，发现硫衍生物的活性低于紫杉醇，而硒衍生物无法转化为其4-酰基类似物。含硫类似物的结果表明，氧杂环丁烷环中的氧原子在紫杉醇发挥抗癌作用的机制中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo982095h
• 作为产物：
  描述：

  7-O-(三乙基硅烷基)-2’-O-叔-丁基(二甲基)硅烷基紫杉醇 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-deacetyl-2-O-debenzoyl-7-O-(triethylsilyl)paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  4-去乙酰氧基紫杉醇的合成及生物学评价

  摘要：

  4- Deacetoxypaclitaxel（9）具有在从紫杉醇（紫杉醇七个步骤制备®）。在微管蛋白组装和细胞毒性生物测定中，它的活性明显低于紫杉醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85019-4

文献信息

• Selective C-2 and C-4 deacylation and acylation of taxol: The first synthesis of a C-4 substituted taxol analogue
  作者：Gunda I. Georg、Syed M. Ali、Thomas C. Boge、Apurba Datta、Lise Falborg、Richard H. Himes

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88392-0

  日期：1994.11

  Hydrolytic procedures for selective 2-debenzoylation and 2,4-dideacylation of 2′-O-tert-butyldimethylsilyl-7-O-(triethylsilyl)taxol are reported. The first synthesis and biological evaluation of a 4-substituted analogue, 4-deacetyl-4-isobutanoyltaxol, is presented. The chemistry described in this letter is suitable for the facile synthesis of taxol congeners modified at C-2 and/or C-4.

  用于选择性2-脱苯甲酰化和2'- 2,4- dideacylation水解程序ø -叔丁基二甲基-7- Ö - （三乙基甲硅烷）报道紫杉醇。介绍了4-取代的类似物4-脱乙酰基-4-异丁酰基紫杉醇的首次合成和生物学评估。这封信中描述的化学方法适用于轻松合成C-2和/或C-4修饰的紫杉醇同类物。
• Synthesis and biological evaluation of 4-deacetylpaclitaxel
  作者：Kurt A. Neidigh、Milind M. Gharpure、John M. Rimoldi、David G.I. Kingston、Yuan Qing Jiang、Ernest Hamel

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85018-6

  日期：1994.9

  4-Deacetylpaclitaxel, prepared from baccatin III via two synthetic approaches and from paclitaxel via one synthetic approach, has minimal effects on tubulin polymerization and is not cytotoxic to human CA46 Burkitt lymphoma cells.

  4-脱乙酰基紫杉醇是由浆果赤霉素III通过两种合成方法制备的，而紫杉醇是通过一种合成方法制备的，其对微管蛋白聚合的影响极小，并且对人CA46 Burkitt淋巴瘤细胞没有细胞毒性。
• Synthesis and bioactivity of 2,4-diacyl analogues of paclitaxel
  作者：Mahendra D Chordia、Haiqing Yuan、Prakash G Jagtap、John F Kadow、Byron H Long、Craig R Fairchild、Kathy A Johnston、David G.I Kingston

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00233-9

  日期：2001.1

  The 2,4-diacyl paclitaxel analogues 8a-8r were prepared from paclitaxel by acylation of 4-deacetyl-2-debenzoylpaclitaxel 1,2-carbonate (3) followed either by hydrolysis of the carbonate and acylation or by direct treatment of the carbonate with an aryllithium. Some of the resulting derivatives showed significantly improved tubulin assembly activity and cytotoxicity as compared with paclitaxel; in some cases this improvement was especially significant for paclitaxel-resistant cell lines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Preparation of Phenolic Paclitaxel Metabolites
  作者：Haeil Park、Michael Hepperle、Thomas C. Boge、Richard H. Himes、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jm960142x

  日期：1996.1.1

  The synthesis and biological evaluation of the two known phenolic metabolites of paclitaxel are described. The C3'-phenolic metabolite 2 of paclitaxel was prepared from 7-(triethylsilyl)-baccatin III (8) and enantioenriched N-benzoyl-2-azetidinone 7. The C2-phenolic metabolite 3 was synthesized from paclitaxel (1a) via selective C2 debenzoylation and reacylation.