2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-4-{2,8,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethylsulfanyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1,3,5,7,9-pentamethyl-trideca-5,10-dienyl}-[1,3]dioxane | 303728-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-4-{2,8,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethylsulfanyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1,3,5,7,9-pentamethyl-trideca-5,10-dienyl}-[1,3]dioxane
• CAS: 303728-13-4
• 化学式: C₆₃H₁₂₀O₈SSi₄
• 分子量: 1150.05
• InChiKey: MNNIKMGEELMGDY-OLYNJMFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.88
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-4-{2,8,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethylsulfanyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1,3,5,7,9-pentamethyl-trideca-5,10-dienyl}-[1,3]dioxane 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 aluminum oxide 、 pyridine-SO3 complex 、 水 、 叔丁基锂 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 盘皮海绵内酯
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide 的克级合成的演变

  摘要：

  有效的、高度收敛的、立体控制的有效抗有丝分裂剂 (+)-discodermolide (1) 的全合成已在克级实现。成功策略的关键要素包括 (1) 从共同前体 (CP) 精心制作三个高级片段，该片段体现了 discodermolide 主链的重复立体化学三元组，(2) Z 三取代烯烃的 σ 键安装，利用改进的 Negishi交叉偶联反应，(3) 利用高压合成后期鏻盐，以及 (4) Z 双取代烯烃和末端 (Z)-二烯的 Wittig 安装。

  DOI：

  10.1021/ja0015287
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(4S,5R,6S)-2-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 水 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1280.02 MPa 条件下， 反应 176.2h， 生成 2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-4-{2,8,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethylsulfanyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1,3,5,7,9-pentamethyl-trideca-5,10-dienyl}-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide 的克级合成的演变

  摘要：

  有效的、高度收敛的、立体控制的有效抗有丝分裂剂 (+)-discodermolide (1) 的全合成已在克级实现。成功策略的关键要素包括 (1) 从共同前体 (CP) 精心制作三个高级片段，该片段体现了 discodermolide 主链的重复立体化学三元组，(2) Z 三取代烯烃的 σ 键安装，利用改进的 Negishi交叉偶联反应，(3) 利用高压合成后期鏻盐，以及 (4) Z 双取代烯烃和末端 (Z)-二烯的 Wittig 安装。

  DOI：

  10.1021/ja0015287