(2S,4S,5S)-4-[(Z)-(1R,2R,3S,7S,8R,9R)-2,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-iodo-1,3,5,7,9-pentamethyl-dec-5-enyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane | 303728-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4S,5S)-4-[(Z)-(1R,2R,3S,7S,8R,9R)-2,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-iodo-1,3,5,7,9-pentamethyl-dec-5-enyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane
• CAS: 303728-07-6
• 化学式: C₃₉H₇₁IO₅Si₂
• 分子量: 803.065
• InChiKey: KMSSRXKCMJJIAA-NAWBKWEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.84
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-4-[(Z)-(1R,2R,3S,7S,8R,9R)-2,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-iodo-1,3,5,7,9-pentamethyl-dec-5-enyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 甲醇 、 pyridine-SO3 complex 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1280.02 MPa 条件下， 反应 186.25h， 生成 盘皮海绵内酯
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide 的克级合成的演变

  摘要：

  有效的、高度收敛的、立体控制的有效抗有丝分裂剂 (+)-discodermolide (1) 的全合成已在克级实现。成功策略的关键要素包括 (1) 从共同前体 (CP) 精心制作三个高级片段，该片段体现了 discodermolide 主链的重复立体化学三元组，(2) Z 三取代烯烃的 σ 键安装，利用改进的 Negishi交叉偶联反应，(3) 利用高压合成后期鏻盐，以及 (4) Z 双取代烯烃和末端 (Z)-二烯的 Wittig 安装。

  DOI：

  10.1021/ja0015287
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pentanoic acid N-methoxy-N-methyl-amide 在 咪唑 、 正丁基锂 、 水 、 碘 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (2S,4S,5S)-4-[(Z)-(1R,2R,3S,7S,8R,9R)-2,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-iodo-1,3,5,7,9-pentamethyl-dec-5-enyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide 的克级合成的演变

  摘要：

  有效的、高度收敛的、立体控制的有效抗有丝分裂剂 (+)-discodermolide (1) 的全合成已在克级实现。成功策略的关键要素包括 (1) 从共同前体 (CP) 精心制作三个高级片段，该片段体现了 discodermolide 主链的重复立体化学三元组，(2) Z 三取代烯烃的 σ 键安装，利用改进的 Negishi交叉偶联反应，(3) 利用高压合成后期鏻盐，以及 (4) Z 双取代烯烃和末端 (Z)-二烯的 Wittig 安装。

  DOI：

  10.1021/ja0015287