3,7-dimethyl-8-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2E,6E-octadien-1-ol | 95763-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7-dimethyl-8-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2E,6E-octadien-1-ol
• 英文别名: (2E,6E)-3-methyl-7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)octa-2,6-dien-1-ol；((2E,6E)-8-Tetrahydropyranyloxy-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol).；(2E,6E)-3,7-dimethyl-8-[(2-tetrahydropyranyl)oxy]-2,6-octadienol；(2E,6E)-3,7-dimethyl-8-(oxan-2-yloxy)octa-2,6-dien-1-ol
• CAS: 95763-58-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: YDZGVMBMEMKXNF-BTLVJFLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-8-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2E,6E-octadien-1-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 disamylborane 、 草酰氯 、 2,3-二巯基丁二酸 、 敌草腈 、 氢气 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 manganese triacetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 69.59h， 生成 (±)-ambrox
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d,l-Norlabdane Oxide and Related Odorants:  An Intramolecular Radical Approach

  摘要：

  A cascade radical approach to d,l-norlabdane oxide and related odorants is reported. Oxidative radical cyclization of polyene 4 with Mn(III) and Cu(II) afforded exclusively bicycle 3, which upon acid treatment gave tricycle 2 possessing the norlabdane oxide skeleton with a.modified A-ring system. Tricycle 2 was ultimately converted to d,l-norlabdane oxide 1 and to several new A-ring labdane oxides as potential odorants.

  DOI：

  10.1021/jo980211a
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3,7-dimethyl-8-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2E,6E-octadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  香叶菊氯化物衍生物的远程反应性调节

  摘要：

  香叶醇的衍生物是多用途的合成中间体，可用于合成各种萜类天然产物。然而，本文给出的结果表明，官能化的香叶基氯的结构上的细微差异会显着影响其在合成反应中充当有效亲电试剂的能力。一系列集中的动力学实验确定了特定的结构-活性关系，这些关系不仅说明了空间体积的重要性，而且还说明了影响其整体反应性水平的分子遥远区域的电子效应的重要性。计算模型表明，在某些（但不是全部）构象中，填充物与填充物的轨道混合事件会导致反应物不稳定，这可能是这些重要电子效应的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01759

文献信息

• Hydroxy Group-Directed Homolytic Hydrostannylation of Alkenols with Dibutylchlorostannane
  作者：Katsukiyo Miura、Hiroshi Saito、Shingo Uchinokura、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.1999.659

  日期：1999.7

  In homolytic hydrostannylation of allyl alcohol 1a or homoallyl alcohol 1b, dibutylchlorostannane (Bu2ClSnH) exhibited a much higher reactivity than tributylstannane (Bu3SnH). Competitive reaction of 1a  vs. 1-octene with Bu2ClSnH led to the selective formation of γ-stannylated alcohol 3a. Hydrostannylation of 1,5-hexadien-3-ol (8) with Bu2ClSnH favored 1-stannylated product 9 over 6-stannylated product 10, while the use of Bu3SnH decreased the regioselectivity.

  在烯丙醇1a或同烯丙醇1b的均裂氢锡化反应中，二丁基氯锡烷（Bu2ClSnH）表现出比三丁基锡烷（Bu3SnH）高得多的反应活性。在Bu2ClSnH存在下，1a与1-辛烯的竞争反应导致选择性地生成γ-锡化醇3a。使用Bu2ClSnH对1,5-己二烯-3-醇（8）进行氢锡化反应，倾向于生成1-锡化产物9而非6-锡化产物10，而使用Bu3SnH则会降低区域选择性。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of farnesyl diphosphate mimetics
  作者：Ian J.S. Fairlamb、Julia M. Dickinson、Rachael O’Connor、Louis H. Cohen、Christa F. van Thiel

  DOI：10.1016/s0045-2068(03)00025-7

  日期：2003.2

  The synthesis and first antimicrobial evaluation of farnesyl diphosphate mimetics are described. Several analogues (10, 12, 13, and 20) are inhibitors of Candida albicans, Shizosaccharomyces pombe, and Saccharomyces cerevisiae. The activities of analogues 10, 12, and 13, which contain a omega-phenyl moiety and a diphosphate isostere, are not attributable to inhibition of sterol biosynthesis via squalene

  描述了法呢基二磷酸酯模拟物的合成和首次抗菌评估。几种类似物（10、12、13和20）是白色念珠菌，粟酒裂殖酵母和酿酒酵母的抑制剂。含有ω-苯基部分和二磷酸等排酯的类似物10、12和13的活性不能归因于通过角鲨烯合酶抑制固醇的生物合成。两个香叶基苯基砜（14和15）是大肠杆菌的有效抑制剂。类似物15表现出对鼠伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌的有效活性（MIC-2 microg / mL），代表了对这些细菌有活性的半合成萜类烯丙基砜的第一种类型。
• 一种反式，反式-金合欢醇的合成方法
  申请人：四川墨凯科技有限公司

  公开号：CN105859524A

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种反式，反式‑金合欢醇的合成方法。该合成工艺是以乙酸香叶酯为起始原料，依次经过二氧化硒和叔丁基过氧化氢氧化、与二氢吡喃在酸催化下形成缩醛、强碱皂化、在铜盐存在下跟异戊烯基格氏试剂反应，共经过四步反应得到反式，反式‑金合欢醇，也叫(2E,6E)‑法尼醇。本发明的制备方法原料廉价易得、操作简便、反应条件温和，有望实现工业化生产。
• Design and synthesis of biologically active analogues of vitamin K2: Evaluation of their biological activities with cultured human cell lines
  作者：Yoshitomo Suhara、Yoshihisa Hirota、Kimie Nakagawa、Maya Kamao、Naoko Tsugawa、Toshio Okano

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.025

  日期：2008.3.15

  Novel omega-oxygenated vitamin K(2) analogues were efficiently synthesized and their biological activities were evaluated. Some were biologically active and the side-chain played an important role in gamma-carboxylation and apoptosis-inducing activity. The results provide useful information on the structure-activity relationship of vitamin K(2) analogues for the development of new drugs.

  新型的ω-氧化的维生素K（2）类似物被有效地合成，并对其生物学活性进行了评估。一些具有生物活性，并且侧链在γ-羧化和诱导细胞凋亡的活性中起重要作用。结果提供了有关维生素K（2）类似物的结构-活性关系的新药开发有用的信息。
• Synthetic Small Molecules Derived from Natural Vitamin K Homologues that Induce Selective Neuronal Differentiation of Neuronal Progenitor Cells
  作者：Yoshitomo Suhara、Yoshihisa Hirota、Norika Hanada、Shun Nishina、Sachiko Eguchi、Rie Sakane、Kimie Nakagawa、Akimori Wada、Kazuhiko Takahashi、Hiroaki Tokiwa、Toshio Okano

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00999

  日期：2015.9.10

  We synthesized new vitamin K2 analogues with ω-terminal modifications of the side chain and evaluated their selective differentiation of neuronal progenitor cells into neurons in vitro. The result of the assay showed that the menaquinone-3 analogue modified with the m-methylphenyl group had the most potent activity, which was twice as great as the control. This finding indicated that it is possible

  我们合成了具有侧链ω-末端修饰的新型维生素K 2类似物，并评估了它们在体外将神经元祖细胞选择性分化为神经元的能力。该测定的结果表明，甲基萘醌-3类似物与改性米甲基苯基组具有最有效的活性，这是两倍大的控制。该发现表明，可以通过改变维生素K 2的结构获得更有效的化合物。